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芳香烃,11月13日13时45分,中国石化吉林分公司双苯厂的苯胺装置发生爆炸起火事故,约100吨左右苯类污染物进入松花江,松花江一线150多公里水体遭受严重污染!,当地大量居民出现苯中毒症状,伤亡惨重!,苯是色,有气味的体,密度水,易溶于,不溶于,熔点5.5,沸点80.1,易(密封保存),苯蒸气毒.,无,特殊芳香,液,小于,有机溶剂,水,挥发,有,最简单的芳香烃-苯,昨日重现,苯分子具有结构。苯环上的碳碳键不是由碳碳单键和双键交替的,而是6个碳原子之间的键完全相同,是一种介于。,1.苯的结构,一、苯的结构和化学性质,平面正六边形,单键和双键之间的独特的键,可燃性:火焰明亮,带有浓烟,苯,乙烯,甲烷,苯跟卤素的取代反应,在有催化剂存在时,苯与液溴(剧毒易挥发液体)发生反应,生成溴苯,溴苯是无色液体,密度比水大。,探究活动,针对苯与液溴的反应,结合以下反应特点,请设计出制备溴苯的实验装置图:,1.苯和液溴混合后,需要加入催化剂溴化铁或铁粉才能迅速反应2.两种反应物均易挥发且有毒,均易溶于有机溶剂3.反应本身放热,不需要加热,总结反馈,实验现象:在常温时很快可以看到,在导管口附近出现白雾。反应完毕后向锥形瓶里的液体中滴入AgNO3溶液,有浅黄色沉淀生成。把烧瓶里的液体倒入在盛有冷水的烧杯里,烧杯底部有不溶于水的褐色液体。,苯的硝化反应,苯分子里的氢原子被“NO2(硝基)”所取代的反应,叫做硝化反应。,苯硝化反应实验:,苯的硝化反应生成的硝基苯是一种带有苦杏仁味的、无色的油状液体,密度比水大。难溶于水,易溶于乙醇和乙醚。硝基苯有毒(硝基苯与皮肤接触或它的蒸气被人体吸收,都能引起中毒),是制造染料的重要原料。,硝基苯,加成反应:虽然苯不具有典型的碳碳双键所应有的加成反应的性质,但在特定的条件下,苯仍然能发生加成反应。,例如:在有镍催化剂存在和180250的条件下,苯可以与氢气发生加成反应,生成环己烷(C6H12)。,二、苯的同系物,1.苯的同系物的含义及其结构特点,下列各组两种物质属于同系物的是()A.苯和乙炔B.苯和萘C.苯和溴苯D.甲苯和间二甲苯E.硝基苯和三硝基甲苯,感情加深,D,苯的同系物的通式是在通常状况下都是无色液体,有特殊的气味,密度比水小,不溶于水,易溶于有机溶剂。,CnH2n-6(n6),请根据同系物化学性质的相似性,推测苯的同系物有哪些化学性质?写出相应的方程式:,2.苯的同系物的化学性质,(1)类比迁移,氧化反应,甲苯在空气中点燃:,甲苯和氢气,镍作催化剂并加热:,加成反应,取代反应,甲苯和液溴在溴化铁催化条件下:,拓展训练,甲苯和氯气在光照条件下:,溴代,甲苯跟硝酸和浓硫酸的混合酸在30可以发生取代反应,主要得到邻硝基甲苯和对硝基甲苯两种一取代物。在一定条件下也可以发生反应生成三硝基甲苯:,硝化,2,4,6三硝基甲苯简称三硝基甲苯,又叫梯恩梯(TNT),是一种淡黄色的晶体,不溶于水。它是一种烈性炸药,广泛用于国防、开矿、筑路、兴修水利等。,(2)特性归纳,不反应,不反应,不反应,萃取,不反应,萃取,不反应,被氧化,溶液褪色,有FeBr3,取代,有FeBr3,取代;光照,取代,(3)科学探究:苯环和侧链之间的相互影响,不能,不能,能,硝硫混酸,5060,硝基苯,硝硫混酸,30,三硝基甲苯,甲苯分子中存在甲基与苯环间的相互作用,从而导致苯与甲苯在性质上存在差异,由于苯环和侧链的相互影响,苯环上更易发生取代反应,侧链(烷基)易被酸性高锰酸钾溶液氧化。新学案33页小结,在苯的同系物中加入少量酸性高锰酸钾溶液,振荡后溶液褪色,下列解释正确的是()A.苯的同系物中碳原子数比苯分子中碳原子数多B.苯环被酸性高锰酸钾氧化而破坏C.侧链受苯环的影响而易被氧化D.由于苯环和侧链相互影响,所以同时被氧化,感情加深,c,summarization,1.苯的结构,一、苯的结构和化学性质,3.苯的化学性质(1)可燃性(2)取代反应:溴代、硝化(3)加成反应,二、苯的同系物,1.苯的同系物的含义(结构和通式),2.苯的同系物的化学性质(1)可燃性(2)取代反应:溴代、硝化(3)加成反应(4)特殊性,学以致用,1、如何区分己烷、1己烯和邻二甲苯?,用酸性高锰酸钾溶液和溴的四氯化碳溶液,2、写出苯的同系物C9H12的同分异构体:,实践活动,苯及其同系物对人体的危害,(1)了解苯及其同系物的毒性,对人体的危害主要会导致再
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