第三章第1节有机化合物的合成2.ppt

第二课时,经过多年来的科学实践，有机合成已经建立起一整套科学方法和工作程序。对于自然界中已经存在的有机物，可以先测定其结构，再设计一定的合成路线来合成它们。当人类生产、生活中需要某种具有特殊性质或功能有机物时，则先要明确这种有机物应该具有的结构，再进行合成。,从染料、炸药、农药、医药的合成到塑料、合成橡胶、合成纤维的合成，再到具有生物活性的一系列天然产物的全合成，无一不改变着物质世界的面貌。,例.用乙炔为原料合成CH2BrCHBrCl时的反应过程是（）A.先加HCl再加HBrB.先加HBr后加HClC.先加HCl再加Br2D.先加HBr后加Cl2【解析】,C,原料,目标化合物,中间体,中间体,（交流研讨）,某种医用胶的单体为某同学以乙烯等原料为起始物，设计了这种化合物的合成路线。（课文P100-101）,欣赏后分析下列问题：1.从碳骨架的构建和官能团的引入两个角度分析，每一步分别完成了什么任务？2.综合分析各步变化的设计目的是什么？3.体会：设计者是如何想到这条路线的？,欣赏：某医用胶的合成路线,设计有机合成路线的基本思路,尝试设计,请分析设计由CH3CH2CH2Br到CH3CH(OH)CH3的合成路线。,无变化,种类：-Br-OH位置：1号碳2号碳,先消去后加成,提升2.某有机化合物甲经氧化得乙（分子式为C2H3O2Cl），而甲经水解可得丙，1mol丙和2mol乙反应得一种含氯的酯（C6H8O4Cl2）。由此推断甲的结构简式为（）A.ClCH2CH2OHB.HCOOCH2ClC.ClCH2CHOD.HOCH2CH2OH,A,【解析】主要采用筛选法，A项中，甲氧化为乙：ClCH2COOH，甲水解为丙：HOCH2CH2OH，二者反应生成C6H8O4Cl2；B项中，HCOOCH2Cl氧化为不是乙；C项中，氧化后为ClCH2COOH，水解后为HOCH2CHO，不能反应生成C6H8O4Cl2；D项不能水解得丙，也不能氧化得乙。,CH2CH2,基础原料,目标化合物,逆合成分析法,中间体,科里出生于美国,1945年进入美国麻省理工学院学习，1951年获得博士学位，现任哈佛大学教授。,科里于1967年提出了“逆合成分析原理”,将有机合成路线设计技巧艺术地变成了有严格思维逻辑的科学,并利用电子计算机来设计有机合成路线,开创了计算机辅助有机合成的新纪元。他所提出的有机合成理论及方法,促进了有机合成化学的飞速发展,因而获得了1990年诺贝尔化学奖。,“逆合成分析法”与科里,原子经济性：1991年美国著名有机化学家特劳斯特(B.M.Trost)提出原子经济性概念,认为高效的有机合成应最大限度地利用原料分子的每一个原子,使反应达到零排放。原子经济性可以用原子利用率来衡量:,练习2.（2010苏州高二检测）从溴乙烷制取1，2-二溴乙烷，下列合成方案中最好的是(),D,苯甲酸苯甲酯(苯甲酸苄酯)存在于多种植物香精中，它可用作香料、食品添加剂及一些香料的溶剂，还可用做塑料、涂料的增塑剂。此外，苯甲酸苯甲酯具有杀灭虱、蚤和疥虫的作用且不刺激皮肤，无异臭和油腻感，可用于治疗疖疮。,合成背景,水仙花,任务1：分析目标化合物分子的结构，并逆推出原料分子。提示：充分利用已学有机化合物的化学性质原料分子尽量是常见烃类物质新信息提供：,案例:利用逆推法设计苯甲酸苯甲酯的合成路线,分析苯甲酸苯甲酯分子的结构可知它是一种酯类化合物,苯环,苯环,汇报总结,思维转换,任务2：找出可能的合成路线,任务3：优选合成路线。提示：优选合成路线的基本原则已知LiAlH4价格较为昂贵，且要求无水操作，成本高。,优选最佳合成路线,练习：只用乙烯一种有机物(无机物可以任选),合成:,请同学们说出其过程.,CH2BrCH2Br,CH2OHCH2OH,3.香豆素是一种用途广泛的香料，可用于配制香精以及制造日用化妆品和香皂等。某同学设计的香豆素的合成路线为：,请你指出：在上述合成过程中，碳骨架是通过什么反应建构的？官能团是通过什么反应转化的？,CH3CH2OH,CH3CHO,探究学习：工业上用甲苯生产对-羟基苯甲酸乙酯（一种常用的化妆品防霉剂），其生产过程如下（反应条件及某些反应物、产物未全部注明）：,请回答：写出A、B的结构简式在合成路线中设计反应和的目的是,CH3,A,Cl2,催化剂,一定条件下,CH3I,C2H5OH,B,HO,COOC2H5（产品）,HI,官能团的保护,1、有机合成改变了我们的生活，促进了国防、科技的发展，带动了基础化学的研究。2、通过有机合成，可以得到许多药物、材料、催化剂等并广泛应用于农业、轻工业、重工业、国防工业等众多领域。3、在化学基础研究方面，有机合成也是一个重要的工具。,【例1】乙酰水杨酸，又名邻乙酰氧基苯甲酸，是阿司匹林的主要成分，为白色晶体或粉末，略有酸味，易溶于乙醇等有机溶剂，微溶于水，是常用的解热镇痛药。下面是某化学小组利用逆推法设计乙酰水杨酸合成路线的过程。（1）通过查阅资料得知，以水杨酸为原料合成乙酰水杨酸的反应为：,由苯酚制备水杨酸的途径：,(2)实际合成路线的设计：观察目标分子的结构：乙酰水杨酸乙酰水杨酸分子中有3种典型的官能团，即_、_、_。（填名称）由目标分子逆推原料分子并设计合成路线首先，考虑酯基的引入：由水杨酸与乙酸酐反应引入酯基；然后分别考虑水杨酸和乙酸酐的合成路线。其中，乙酸酐的合成路线为_。,根据题给信息和以前所学知识，水杨酸可以有以下几种不同的合成路线：（3）优选水杨酸的合成路线：以上两种合成路线中较合理的是_，理由是_。,答案：（2）苯环羧基酯基CH2CH2CH3CHOCH3COOH（3）途径1途径1原料易得，工艺相对简单，途径2过程复杂,（2010山东高考）利用从冬青中提取出的有机物A合成抗结肠炎药物Y及其他化学品，合成路线如下图：,根据上述信息回答：（1）D不与NaHCO3溶液反应，D中官能团的名称是_，BC的反应类型是_。（2）写出A生成B和E的化学反应方程式_。,（3）A的同分异构体I和J是重要的医药中间体，在浓硫酸的作用下I和J分别生成和，鉴别I和J的试剂为_。（4）A的另一种同分异构体K用于合成高分子材料，K可