2014年广西师范大学有机化学考研试题

广西师范大学2014年硕士研究生入学考试试题 科目名称：有机化学 科目代码：626适应专业：无机化学、分析化学、有机化学、物理化学、药物化学、化学工艺（注意：答案必须写在考试专用答题纸上，否则答题无效）一、根据名称写结构式或根据结构式命名（如有立体异构体请注明R/S，E/Z等）（本大题共15小题，11-15题每小题2分，其它每小题1分，共20分）1. 对氯苯甲酸叔丁酯 2. 三氟甲基磺酸 3. 1,2-Dichloro-ethane 4. THF5. (Z)- 3, 4-二甲基-1-苯基-2-己烯 6. 1,7,7-三甲基-双环2.2.1 -2, 3-庚二酮7. (S)-苯丙氨酸（费舍尔投影式） 8. (顺)-1-甲基-4-异丙基环己烷的最稳定构象9. 10. 11. 12. 13. 14. 15. 二、单项选择题（本大题共16小题，每小题2分，共32分）1. 下列化合物中含有sp杂化轨道的化合物为（ ）A. CH2=CHCH=CH2 B. CH3CO2H C. CH3CHO D.CH2=C=CHCH32. 下列化合物沸点最高的是（ ）A. 丁醛 B. 丁酸 C. 丁醇 D. 丁酰氯3. 二氯环丁烷可能的构造异构体数目是（ ）A. 1种 B.2种 C. 3种 D.4种 4. 下列化合物中，不能跟乙基溴化镁反应的是（ ）A. B. C. D. 5. 下列有机物进行硝化反应活性最大的是（ ）A. 氯苯 B. 甲苯 C. 苯甲醚 D. 苯甲醛6. 下列物质暴露在空气中不容易被氧化的是：( )A. 甲苯 B. 苯甲醛 C. 苯酚 D . 苯胺7. 下列物质中碱性由强到弱的排列顺序是（ ）（1）氢氧化钠 （2）乙醇钠 （3）丁基锂 （4）叔丁醇钠A. (1)(2)(3)(4) B. (4) (1) (2)(3) C. (4) (2) (1) (3) D. (3) (4)(2)(1)8. 以下化合物酸性最强的是（ ）A.对氯苯甲酸 B. 对硝基苯甲酸 C. 对甲基苯甲酸 D. 苯甲酸 9. 下列各组化合物之间不属于构型异构体的是（ ）A. 内消旋与外消旋酒石酸 B. 左旋与右旋乳酸 C. a构型与b构型的葡萄糖 D. 2-戊酮与3-戊酮10. 分子式为C9H18O的化合物的核磁共振1H谱只有一组单峰，则该化合物为 ( )A. 醇 B. 醚 C. 醛 D. 酮 11. 下列化合物构型为R的是（ ） A. B. C. D. 12. 以下化合物在相同的碱性条件下，水解速度由大到小排列的顺序是（ ）（1）对硝基苯甲酸甲酯 （2）苯甲酸甲酯 （3）间硝基苯甲酸甲酯 （4）对甲基苯甲酸甲酯A. (2)(4)(1)(3) B. (1)(3)(2)(4) C. (3)(1)(2)(4) D. (4)(2)(1)(3)13. 下列试剂中，亲核性最强的是（ ）A. 苯硫酚钠 B. 苯酚钠 C. 对硝基苯酚钠 D. 对甲氧基苯硫酚钠14. 下列杂环化合物中碱性最强的是（ ）A. 吡咯 B. 吲哚 C. 喹啉 D. 吡啶15. 下列化合物在氢氧化钠溶液中按SN2反应速率最快的是（ ） A.碘甲烷 B. 溴乙烷 C. 叔丁基氯 D. 烯丙基溴16. 2,5-二甲基环戊烷甲酸总共有的立体化学异构体数目为（ ）A. 2种 B. 4种 C. 5种 D. 6种三、完成下列反应（本大题共12小题，20问，每问2分，共40分） 1. 2. 3. 4. 5. 6. 7. 8. 9. 10. 11. 12. 13. 14. 四、 化合物分离(请用流程线表示)1. 如何分离甲苯、苯甲酸、苯甲醚、对甲基苯酚及N,N-二甲基苯胺？（5分）五、由指定原料出发，合成下列目标产物（本大题共4小题，共24分）1. 由苯甲醛及不超过三个碳原子的原料合成 （6分）2. 由丙二酸二甲酯及不超过三个碳原子的原料合成 （6分）3. 以不超过四个碳原子的原料合成 （6分）4. 由苯、乙酰乙酸乙酯及不超过两个碳原子的原料合成 （6分）六、结构推断题（本大题3个小题，共16分）1. 化合物X（C6H12O2）能发生碘仿反应，其IR在1720cm-1及3400cm-1处有吸收带，1H-NMR数据: =1.2(6H)单峰，2.2(3H) 单峰，2.6(2H)单峰，4.0(1H)宽峰。试推测其结构，并指出1H NMR数据的归属。（5分）2. 化合物Z的分子式为C10H12O，IR及1H NMR谱图如下图所示，试推测出Z的结构，并指出1H NMR数据的归属。（5分）Z的IR谱图 Z的1H-NMR谱图3. 化合物A(C10H16) 能与等摩尔的溴发生反应，A用锰酸钾或臭氧氧化, 均可得到两分子的化合物B, B可以用硼氢化钠还原成化合物C，C与氢溴酸反应可得到化合物D (C5H9Br), D与镁反应形成格氏试剂后，再