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文档简介
专题4第三单元羧酸的性质和应用,1,自然界和日常生活中的有机酸,2,1、定义:由烃基(或氢原子)与羧基相连构成的有机化合物。2、饱和一元羧酸通式:CnH2n+1COOH或CnH2nO2,一、羧酸的概述,官能团:羧基,注:符合这一通式CnH2nO2有可能是酯或羟基醛等同分异构体,3,3、羧酸的分类:,烃基不同,羧基数目,芳香酸,脂肪酸,C6H5COOH,CH3CH2COOH,一元羧酸,二元羧酸,多元羧酸,碳原子个数,低级脂肪酸,高级脂肪酸,4,3,5,5三甲基己酸,4.命名,5,二、羧酸的性质,1.羧酸的物理性质,1)状态:含九个碳原子以下为液态,2)沸点:沸点较高,羧酸醇(分子量相同或相近时)3)水溶性:低级饱和一元酸和二元酸均易溶于水,戊酸以上水溶性减小。,6,高级脂肪酸难溶于水,思考:肥皂的主要成分?往肥皂水中加盐酸的现象?,7,颜色、状态:,无色液体,气味:,有强烈刺激性气味,沸点:,117.9(易挥发),熔点:,16.6,(无水乙酸又称为:冰醋酸),溶解性:,易溶于水、乙醇等溶剂,乙酸的物理性质,羧酸的代表物质乙酸(醋酸),8,、,结构分析,羧基,1、断裂氢氧键(酸性),2、断裂碳氧单键(酯化反应),3、断裂碳氧双键,受-OH的影响,碳氧双键不易断,不能发生加成反应,二、羧酸的性质,受C=O的影响:O-H单键C-O键更易断开,9,2CH3COOH+Na2CO3=2CH3COONa+H2O+CO2,2CH3COOH+Fe=Fe(CH3COO)2+H2,CH3COOH+NaOH=CH3COONa+H2O,2CH3COOH+CuO=(CH3COO)2Cu+2H2O,1、羧酸的酸性(以乙酸为例),酸性强弱比较:甲酸乙酸碳酸苯酚,10,酯化机理:酸脱羟基,醇脱氢,水解机理:,2、羧酸的酯化反应(可逆反应),乙酸酯化反应的特点:反应速率小;反应是可逆的,既反应生成的乙酸乙酯在同样条件下又部分发生水解反应,生成乙酸和乙醇。,11,思考,酯化反应是一个可逆反应,如果要增大乙酸乙酯的产率,有哪些方法?,(1)增大反应物的浓度,例:加入过量的酸或醇,(2)除去反应生成的水,例:采用浓硫酸,(3)及时除去反应生成的乙酸乙酯,例:蒸馏出乙酸乙酯,12,保持微沸状态,以利于产物蒸出,浓硫酸作催化剂,吸水剂,冷凝乙酸乙酯,生成乙酸乙酯的实验注意点,碎瓷片可防止液体暴沸,饱和碳酸钠溶液,防止倒吸,试管倾斜,增大接触面积,13,1、装药品的顺序如何?乙醇、浓硫酸、乙酸2、得到的反应产物是否纯净?主要杂质有哪些?不纯净乙酸、乙醇3、饱和Na2CO3溶液有什么作用?4、为什么导管不插入饱和Na2CO3溶液中?,中和乙酸,溶解乙醇。冷凝酯蒸气、降低酯在水中的溶解度,以便使酯分层析出。,防止倒吸,有无其它防倒吸的方法?,14,防倒吸装置,15,问题解决甲酸(蚁酸)的性质,OHCOH,醛基,羧基,具有醛的性质:还原性,具有羧酸的性质:酸性、发生酯化反应,P84问题解决,16,知识迁移,17,1、对苯二甲酸()与乙二醇()发生酯化反应,可能方式有几种?,酯化反应原理应用,三、羧酸性质应用,18,(对苯二甲酸),聚对苯二甲酸乙二酯(PET),(乙二醇),缩聚反应:有机化合物分子脱去小分子获得高分子化合物的反应。,19,可纺成聚酯纤维,即涤纶可制成薄膜用于录音、录像、电影胶片等的基片、绝缘膜、产品包装等作为塑料可吹制成各种瓶,如可乐瓶、矿泉水瓶等可作为电器零部件、轴承、齿轮等,聚对苯二甲酸乙二酯(PET)的用途,20,聚乳酸(PLA)是一种新型的生物降解材料,使用可再生的植物资源(如玉米)所提出的淀粉原料制成。其具有良好的生物可降解性,使用后能被自然界中微生物完全降解,最终生成二氧化碳和水,不污染环境。,机械性能及物理性能良好。聚乳酸适用于吹塑、热塑等各种加工方法,加工方便,应用十分广泛。可用于加工从工业到民用的各种塑料制品、包装食品、快餐饭盒、无纺布、工业及民用布。,相容性与可降解性良好。聚乳酸在医药领域应用也非常广泛,如可生产一次性输液用具、免拆型手术缝合线等,低分子聚乳酸作药物缓释包装剂等。,21,练习1,酸牛奶中含有乳酸,结构简式为:(1)乳酸与碳酸氢钠反应的方程式;(2)乳酸与钠反应的方程式_;(3)乳酸发生消去反应,生成物为,该物质与甲醇反应,生成的有机物结构简式为,这一产物又可以发生加聚反应,反应方程式为;(4)乳酸在浓硫酸存在下二分子酯化反应,生成物为环状时,反应方程式为_;(5)乳酸可以缩聚得到聚乳酸(PLA),反应方程式。,22,CH3CH2OH,C6H5OH,CH3COOH,中性,比碳酸弱,比碳酸强,能,能,能,能,能,不能,不能,能,能,不产生CO2,醇、酚、羧酸中羟基的比较,【知识归纳】,23,(1)Na,(2)NaOH,(3)NaHCO3,练习2:1mol有机物最多能消耗下列各物质多少mol?,4,2,1,24,说出下列化合物的名称:,(1)CH3COOCH2CH3(2)HCOOCH2CH3(3)CH3CH2ONO2,2.酯的命名“某酸某酯”,四、酯的概念、命名和通式,1.概念:酸跟醇起反应脱水后生成的一类化合物。,25,酯的结构、性质及用途,1.酯的物理性质低级酯是具有芳香气味的液体。密度比水小。难溶于水,易溶于乙醇和乙醚等有机溶剂。,26,2酯+水酸+醇,酯在无机酸、碱催化下,均能发生水解反应,其中在酸性条件下水解是可逆的,在碱性条件下水解是不可逆的,a酸性条件下水解CH3COOCH2CH3H2OCH3COOH+CH3CH2OH,b碱性条件下水解CH3COOH+NaOHCH3COONa+H2OCH3COOCH2CH3+NaOHCH3COONa+CH3CH2OH,27,对有机物的叙述不正确的是A.常温下能与Na2CO3反应放出CO2B.在碱性条件下水解,0.5mol该有机物完全反应消耗4molNaOHC.与稀H2SO4共热生成两种有机物D.该
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