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2020/5/1,1,第二章烃和卤代烃,第二节芳香烃,第1课时苯,选修5有机化学基础,2020/5/1,2,芳香烃,分子中含有苯环的一类烃属于芳香烃,最简单的芳香烃是,2020/5/1,4,一、苯的物理性质,当向溴水中加入苯，振荡前后现象有什么不同呢？,振荡前：,振荡后静置：,上层色下层色,上层色下层色,无,橙,橙红,接近无,向溴的CCl4溶液中加入苯，振荡，现象有何不同？,溶液仍为橙红色，不分层。,2020/5/1,5,二、苯的分子结构,结构式,分子式,C6H6,结构简式,不饱和度：,4,（1）苯分子是平面正六边形的稳定结构；（2）苯分子中六个碳原子等效，六个氢原子等效；（3）苯分子中碳碳键是介于碳碳单键与碳碳双键之间的一种独特的键。,结构特点：,二、苯的分子结构,饱和烃的性质,不饱和烃的性质,取代反应,加成反应,性质推断,二、苯的化学性质,1取代反应,a苯的溴代,反应条件：纯溴(液态)、催化剂,在催化剂的作用下，苯也可以和其它卤素发生取代反应，称为卤代反应。,(12年高考新课标卷）28(14分)溴苯是一种化工原料，实验室合成溴苯的装置示意图及有关数据如下：,按下列合成步骤回答问题：(1)在a中加入15mL无水苯和少量铁屑。在b中小心加入4.0mL液态溴。向a中滴入几滴溴，有白色烟雾产生，是因为生成了_气体。继续滴加至液溴滴完。装置d的作用是_；,高考真题,HBr,吸收HBr和Br2,二、苯的化学性质,1取代反应,b苯的硝化,烃分子中的氢原子被NO2所取代的反应叫做硝化反应,吸水剂和催化剂,浓硫酸的作用：,2020/5/1,10,先将1.5mL浓硝酸注入大试管中,再慢慢注入2mL浓硫酸,并及时摇匀和冷却。向冷却后的酸中逐滴加入1mL苯,充分振荡,混和均匀。将混合物控制在50-60的条件下约10min,实验装置如右图。将反应后的液体到入盛冷水的烧杯中,可以看到烧杯底部有黄色油状物生成，经过分离得到粗硝基苯。粗产品依次用蒸馏水和5%NaOH溶液洗涤,最后再用蒸馏水洗涤。将用无水CaCl2干燥后的粗硝基苯进行蒸馏，得到纯硝基苯。,实验设计,二、苯的化学性质,2加成反应,苯与H2的加成反应,二、苯的化学性质,3氧化反应,现象：火焰明亮，带有浓烟,不能使酸性高锰酸钾溶液褪色,b.与高锰酸钾反应,a.燃烧,2020/5/1,13,对比与归纳,纯溴,溴水,纯溴,溴水,光照,取代,加成,Fe粉,取代,萃取,无反应,现象,结论,不褪色,褪色,不褪色,不被KMnO4氧化,易被KMnO4氧化,苯环难被KMnO4氧化,焰色浅，无烟,焰色亮，有烟,焰色亮，浓烟,C%低,C%较高,C%高,小结：苯易取代、难加成、难氧化,2020/5/1,14,1.证明苯分子中不存在单双键交替的理由是（）A.苯的邻位二元取代物只有一种B.苯的间位二元取代物只有一种C.苯的对位二元取代物只有一种D.苯的邻位二元取代
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