溴已烷 卤代烃

第六章烃的衍生物,成都石室白马中学高二化学组,思考：请列举出已学过的除烃之外的其它有机化合物？,阅读教材P1301、什么是烃的衍生物？2、什么是官能团？,一些常见的官能团：碳碳双键、碳碳三键、-NO2(硝基)、-NH2(氨基)、-X(卤原子)、-OH(羟基)、-CHO(醛基)、-COOH(羧基)等。,烯烃炔烃硝基化合物胺或氨基酸,卤代烃醇或酚醛羧酸,第一节溴乙烷卤代烃,一、溴乙烷：,1、溴乙烷的分子结构：,分子式：,结构式：,C2H5Br,结构简式：,CH3CH2Br或C2H5Br,2、溴乙烷的物理性质：,（1）颜色、状态：（2）溶解性：（3）密度：（4）沸点：,3、溴乙烷的化学性质：,实验一：,现象：,无现象,结论：,溴乙烷不是电解质，不能电离出Br,思考：溴乙烷是否为电解质？能否电离出Br？能否设计实验证明？,实验二：,现象：,产生黑褐色沉淀,实验三：,现象：,产生淡黄色沉淀,原因：,未反应完的NaOH与硝酸银溶液反应生成了Ag2O,水解反应：,（取代反应）,讨论：如何检验卤代烃中的卤原子？,先在卤代烃中加入NaOH溶液，（加热），然后加入足量稀硝酸酸化，最后加入AgNO3溶液，从产生的沉淀颜色来判断是哪种卤代烃。,3、溴乙烷的化学性质：,1，2二溴丙烷在氢氧化钠溶液中水解后的产物是什么？,水解反应条件：氢氧化钠水溶液（一般可加热促进反应）,通式：,消去反应：,现象：,溴水褪色,消去反应：有机化合物在一定条件下，从一个分子中脱去一个小分子而生成不饱和化合物的反应,消去反应的发生条件是什么？,讨论：卤代烃发生消去反应时对结构的要求,卤素原子相连碳原子的邻位碳原子上必须有H原子,消去反应条件：氢氧化钠醇溶液,1、下列卤代烃中，不能发生消去反应的是（）,BC,CH3Cl,A.,B.,C.,D.,思考？,A、D两种卤代烃发生消去反应时生成的有机产物可能有哪几种？,2、下列卤代烃是否能发生消去反应？若能，请写出有机产物的结构简式：,A、CH3Cl,D、,Cl,F、,CH2Br,思考？,烃、卤代烃、醇之间的衍变关系,2、由下面的合成路线，确定A、B、C、D的结构简式。,-Cl,ABCD,-OH,-OH,OH,消去,消去,加成,加成,取代,OH,1、概念:,二、卤代烃,烃分子中的氢原子被卤素原子取代后的产物。,根据含卤原子多少,多卤代烃,根据烃基的种类,脂肪卤代烃,芳香卤代烃,一卤代烃,根据含卤素的不同,氟代烃,氯代烃,溴代烃,饱和卤代烃,不饱和卤代烃,2、分类:,碘代烃,3、饱和一卤代烃的通式:,CnH2n+1X,（n1）,4、物理性质,(阅读课本有关内容，回答下列问题),卤代烃都不溶于水，可溶于大多数有机溶剂,b同分异构体的密度随分子中支链的增多而降低,a随烃基中碳原子数的增多而升高,都是无色的，常温下大多数是液体或固体,b同分异构体的沸点随分子中支链的增多而降低,a随烃基中碳原子数的增多而减小,随碳原子数增多，卤代烃密度减小的原因是：,以C、H化合物为基础，N、O、F、Cl、Br、I均是重原子，含这些原子越多，密度越大；但随C原子增多，重原子所占百分比下降，所起作用减弱，故密度降低。,表61几种卤代烷的沸点和相对密度,5、化学性质,均可发生水解反应(取代反应):,反应条件：氢氧化钠水溶液,（2）某些能够发生消去反应,反应条件：氢氧化钠/醇加热,6、卤代烃的制取,烃与卤素单质的取代反应,不饱和烃与卤化氢或卤素单质发生加成反应,CH2=CH2+HBrCH3CH2Br,讨论：要制取卤代烃，上述哪种方法好，原因是什么？,CH2=CH2+Br2CH2BrCH2Br,三、卤代烃的用途及危害,氯乙烷（C2H5Cl）沸点12.2，常温下是气体，加压后液化，装入容器中，气化后对伤口起冷却、止血、局部麻醉的作用，在运动场上常用于小型伤口的紧急处理。,氯乙烷沸点低，易挥发，挥发时吸热使局部皮肤表面温度骤然下降，知觉减退，从而起到局部麻醉作用。,原理：,小知识！,氟利昂是freon的音译名，是多种含氟含氯的烷烃生物的总称，简写为CFC。常见的有氟利昂11（CCl3F，沸点297K），氟利昂12（CCl2F2，沸点243.2K）等。它们是无色、无臭、无毒、易挥发，化学性质极稳定，被大量用于冷冻剂和烟雾分散剂的许多方面。由于其性质稳定，在被连年使用后，其蒸汽聚积滞留在大气中，估计每年逸散到大气中的CFC达70万，使它在大气中的含量每年递增5%。其主要降解途径是随气流上升，在平流层中受紫外光的作用分解。由CFC生成的氯原子能引起耗臭氧的循环反应，其后果是破坏了平流层中的臭氧层。有关反应是：O3O2+OCl+O3ClO+O2ClO+OCl+O2总反应：2O33O2因此CFC才被定为大气污染物。这类污染物的严重性在于它不易被消除，即使立即禁用，已积累在大气中的CFC还要危害多年（甚至上百年），因而这是一很难解决的问题。,光,Cl,小知识！,光,相关知识,卤代烃化学性质活泼，易转化为其他类型的化合物。因此，引入卤原子常常是改变分子性能的第一步，在有机合成中起重要的桥梁作用。,有些卤代烃特别是一些多卤代烃可直接用作溶剂、农药、制冷剂、灭火剂、麻醉剂和防腐剂。,氟氯烃大多为无色、无臭的气体，化学性质稳定、无毒，并且具有不燃烧、易挥发、易液化等特性，几十年来被广泛用作冷冻设备和空气调节装置的制冷剂，以及用于制雾化剂，聚乙烯等泡沫塑料的发泡剂。但近年来，研究人员指出这些物质与臭氧层的损耗有直接的联系。而臭氧层的破坏，意味着有更多的紫外线照射到地面，会危