芳香烃上课PPT课件

.,1,17岁的小叶和姐妹们满怀希望地从农村来到广东东莞某制鞋厂打工，两年后，竟奇怪地染上了一种重病：眩晕、昏倒、流血不止经医院诊断结果显示：这种病是由于胶水中溶有的苯引起的障碍性贫血。人们对苯的认识经过了一个漫长的过程，1866年凯库勒提出苯的单双键交替的正六边形平面结构，解释了苯的部分性质，但还有一些问题尚未解决。你知道凯库勒的这种结构式不能解决哪些问题吗？,1.什么叫芳香烃？,分子中含有苯环的一类烃属于芳香烃,思考,2.最简单的芳香烃是？,苯,一、苯的物理性质,B、E,练习：将下列各种液体分别与溴水混合并振荡，静置后混合液分成两层，下层几乎呈无色的是（）氯水苯CCl4.KIE.乙烯乙醇,、苯是色味体，溶于水，密度比水，挥发，蒸汽毒，常作剂,无,特殊气,液,不,小,易,有,有机溶,一、苯的物理性质,二苯分子结构：,1、分子式:结构简式:,2、结构特点:,C6H6,正六边形键角120SP2杂化,二、苯的结构,练习:(1)1866年凯库勒提出了苯的单双键交替的正六边形平面结构（如图所示）,解释了苯的部分性质,但还有一些问题尚未解决,它不能解释的事实是,A、苯不能使溴水褪色B、苯能与H2发生加成反应C、溴苯没有同分异构体D、邻二溴苯只有一种,A、D,（2）现代化学认为苯分子碳碳之间的键是,是介于单键和双键之间的一种独特的键,不能使溴水和酸性高锰酸钾褪色邻位二元取代物无同分异构体,3、确定结构的方法,产生浓烟,三、苯的化学性质,1.苯的氧化反应：,但不能使酸性高锰酸钾溶液褪色,2.苯的取代反应：（卤代、硝化）,（1）卤代反应,纯溴苯是无色液体，密度大于水。,冷凝回流导气,不能插入液面下,C装置,实验思考题：,1.实验开始后,可以看到哪些现象?,2.Fe屑的作用是什么？,3.长导管的作用是什么？,4.为什么导管末端不插入液面下？,5.哪些现象说明发生了取代反应而不是加成反应？,6.纯净的溴苯应是无色的，为什么所得溴苯为褐色？怎样使之恢复本来的面目？,与溴反应生成催化剂,液体轻微翻腾，有气体逸出.导管口有白雾，溶液中生成浅黄色沉淀。烧瓶底部有褐色不溶于水的液体,用于导气和冷凝回流,溴化氢易溶于水，防止倒吸。,苯与溴反应生成溴苯的同时有溴化氢生成，说明它们发生了取代反应而非加成反应。因加成反应不会生成溴化氢。,因为未发生反应的溴和反应中的催化剂FeBr3溶解在生成的溴苯中。用水和碱溶液反复洗涤可以使褐色褪去，还溴苯以本来的面目。,（2）硝化反应,苯与浓硝酸、浓硫酸的混合物在5060时生成硝基苯,硝基苯是一种带有苦杏仁味的、无色的油状液体，密度比水大。难溶于水，易溶于乙醇和乙醚。硝基苯有毒（硝基苯与皮肤接触或它的蒸气被人体吸收，都能引起中毒），是制造染料的重要原料。,看课后作业17题,实验步骤:先将1.5mL浓硝酸注入大试管中,再慢慢注入2mL浓硫酸,并及时摇匀和冷却.向冷却后的酸中逐滴加入1mL苯,充分振荡,混和均匀.将混合物控制在50-60的条件下约10min,实验装置如左图.将反应后的液体到入盛冷水的烧杯中,可以看到烧杯底部有黄色油状物生成,经过分离得到粗硝基苯.粗产品依次用蒸馏水和5%NaOH溶液洗涤,最后再用蒸馏水洗涤.将用无水CaCl2干燥后的粗硝基苯进行蒸馏,得到纯硝基苯.,3.加成反应,工业制取环己烷的主要方法,环己烷,苯的化学性质小结,苯环结构比较稳定，易发生取代反应，而破坏结构的加成反应和氧化反应比较困难。,（易取代、能加成、难氧化）,二、苯的同系物,1.定义:,通式：,结构特点:,只含有一个苯环,苯环上连有烷基.,苯环上的氢原子被烷基取代的产物,CnH2n-6(n6),常见的苯的同系物,一,CH3,一,一,CH3,CH3,C7H8,C8H10,邻二甲苯,甲苯,一,C2H5,乙苯,C8H10,2、化学性质：,（1）取代反应,CH3对苯环的影响使取代反应更易进行,淡黄色针状晶体，不溶于水。不稳定，易爆炸。,（2）氧化反应,可燃性,可使酸性高锰酸钾溶液褪色（可鉴别苯和苯的同系物）,苯环对甲基的影响使甲基可以被酸性高锰酸钾溶液氧化,（3）加成反应,三、芳香烃的来源及其应用,1、来源：a、煤的干馏b、石油的催化重整,.,18,简单的芳香烃，如苯、甲苯、二甲苯、乙苯等是基本的有机原料，可用于合成炸药、染料、药品、农药、合成材料等。,2、芳香烃的应用：,.,19,3、芳香烃对人体及环境的危害：,烧烤肉食品中含超量,芳香烃，对人体有害！,新装修的居室，会散发出,芳香烃，对人体有害！,.,20,抽烟呼出的烟气中，含有超量的芳香烃，对人体有危害！,.,21,许多工业污水中含有严重超标的芳香烃，对环境造成严重污染！,1.下列关于苯分子结构的说法中，错误的是（）A、各原子均位于同一平面上，6个碳原子彼此连接成为一个平面正六边形的结构。B、苯环中含有3个C-C单键，3个C=C双键C、苯环中碳碳键是一