有机化学第一绪论PPT课件

普通化学（无机化学）,分析化学（仪器分析）,有机化学,物理化学,第一章绪论,第一节有机化合物和有机化学,一、有机化学的发展,自觉不自觉使用时期(十八世纪前),酿造、炼丹术、医药化学时期；这一时期涉及了研究物质变化用的各类器皿，如升华器、蒸馏器、研钵等，也创造了各种实验方法，如研磨、混合、溶解、洁净、蒸馏、灼烧、熔融、升华、密封。,从葡萄汁中获得了酒石酸;1773年从尿中获得尿素;1780年从酸牛奶中取得了乳酸;1805年鸦片中取得吗啡等;,第一阶段：从有机体内提取有机物（17731805）,“有机化学”这一名词于1806年首次由贝采里乌斯提出。当时是作为“无机化学”的对立物而命名的。,许多化学家都认为，在生物体内由于存在所谓“生命力”，才能产生有机化合物，而在实验室里是不能由无机化合物合成的。,第二阶段：由提取进入到提取合成并举的时代（180618281848）,F.Wohler：合成尿素从无机物合成得到有机物,1845年，柯尔伯(H.kolber)制得醋酸；1854年，柏赛罗(M.berthelot)合成油脂类化合物；尔后，布特列洛夫合成了糖类化合物；.,三、进入合成时代（1849至今）,标志性成果维生素B12牛胰岛素紫杉醇,紫杉醇,维生素B12,作者：科林A罗南,J.R.柏廷顿(JamesRiddickPartington),从古埃及时期到20世纪30年代化学发展的基本历程,介绍了从古代到现在的科学成就和文明；,徐寿（1818-1884）翻译西方近代化学著作6部63卷,德国化学家格美林(Gmelin)和凯库勒(Kekule)有机化合物是指含碳元素的化合物；有些简单的碳化合物，如二氧化碳、碳酸盐等，硫氰酸盐，同典型的无机化合物相似，一般把它们看作是无机化合物；,有机化合物：,有机化学是研究有机化合物的来源、制备、结构、性质、应用以及有关理论的科学，又称碳化合物的化学。,有机化学：,制备了几千万种的化合物；建立了一套系统鉴定和测定有机化合物的方法。逐步建立和完善了有机化学的理论。百届诺贝尔化学奖，70多届与有机化学有关。二十世纪（46项重大发明，8项与有机化学有关）。,有机化学的成就：,化学基本思想（为什么学有机化学）：,3、结构与性质的相关性；,4、性质的递变规律；,2、化学变化本质；,1、认识客观事物的规律性；,有机化学不能解决所有问题；,5、有机化学的基本研究思路；,第二节有机化合物的特点,一、组成简单、数目众多、结构复杂（自学）,分子式相同，结构不同的化合物称为同分异构体；,二、典型有机化合物的理化特性（自学）,多数有机物较易燃烧；有机化合物的熔点及沸点较低；多数有机化合物易溶于有机溶剂而不易溶于水；有机物反应速度慢，而且常有副反应发生；,【补充】有机物的溶解性,（相似相容）,疏水性基团,亲水性基团,疏水性基团：烃基、硝基、卤素、酯基等；,亲水性基团：羟基、羧基、羰基等；,一个亲水性基团可抵34个碳；,例如：乙酸、乙醇、丙酮、甲醇、甘油、乙酸乙酯、苯酚、硝基苯等；,第三节有机化合物的分子结构,一、经典的有机化合物的结构概念,组成分子的各原子按照一定的次序和方式互相结合。分子中的这种原子间的相互化学关系叫化学结构。,有机化合物中碳为四价，氧为二价，氢、卤素为一价,IUPAC规定：分子中原子互相联结的方式和次序叫做构造；,【碳的四面体结构】,母体键角：10928,【构型与构象】,用来描述分子中各原子或基团在空间的不同排列；,二、分子结构式的表示方法,蛛网式：,结构简式：,键线式：,如C3H7有两种不同的结构，CH3CH2CH2和(CH3)2CH，书写结构简式时，不能笼统地写C3H7。,【模型】辅助教学,斯陶特模型（比例模型）,凯库勒模型（球棍模型）,甲烷分子的模型,三、共价键的重要参数,1键的离解能和键能键的离解能和键能都是表示键的强度的。键能表示键的强度，键能越大，键越稳定。,键长越长化学键越弱。,键长,3键角,与分子的几何外形有关；,键的极性和分子的极性,极性共价键；非极性共价键；分子极性：定量地用偶极矩（）来表示；键的极性与分子极性的关系？,H2O(水)78.5HCOOH(甲酸)58.5HCON(CH3)2(N,N-二甲基甲酰胺)36.7CH3OH(甲醇)32.7C2H5OH(乙醇)24.5CH3COCH3(丙酮)20.7n-C6H13OH（正己醇）13.3CH3COOH(乙酸或醋酸)6.15,【补充】介电常数：,四、共价键的类型,键和键,分子中的共价键，有且只有一个键；,键与键对比小节,第四节杂化轨道理论,共价键理论？阐述共价键的本质和形成；,1954年获诺贝尔化学奖;1962年获诺贝尔和平奖;唯一一位两次单独获得诺贝尔奖的科学家;,美国化学家莱纳斯鲍林（1901-1994）,甲烷分子中的碳原子基态时所占的原子轨道为：1s22s22p2。,什么是杂化？,将其不同类型的、能量相近的原子轨道，重新组合成与原来轨道形状不同的新轨道的过程称为轨道杂化。,杂化后形成的新轨道，叫做杂化轨道。,一、杂化轨道理论基本要点,ABm,1、原子在形成分子时，中心原子杂化。,2、杂化轨道的数目与参加杂化的原子轨道的数目相同。,3、每个杂化轨道都含有组成它的原子轨道的成分。,sp3杂化；sp2杂化；sp杂化；,决定杂化轨道的能量和形状；,4、杂化轨道之间尽可能采取最大夹角，满足斥力最小原则。,sp3杂化：10928sp2杂化：120sp杂化：180,5、杂化轨道类型不是任意的，有固定形式。,6、杂化有利于形成牢固的共价键和稳定的分子（杂化轨道的形状）。,二、杂化轨道基本类型,碳原子的杂化主要有sp3杂化，sp2杂化，sp杂化。,碳原子的杂化，决定于其键数；,三个能量相等的P轨道,+,1、sp3杂化,例如：CH4、CCl4等形成4个键；,2、sp2杂化,由一个s轨道和两个p轨道杂化而形成的三个轨道。,用于形成3个键。,+,C2H4的sp2杂化,sp2杂化轨道（三个）,未杂化p轨道（一个）,3、sp杂化,+,例如：乙炔、HCN；,由一个s轨道和一个p轨道杂化而形成的两个轨道，用于形成2个键。,C2H2结构示意图,sp杂化轨道（两个）,第五节研究有机化合物结构的程序和方法,一、分离提纯,重结晶法；蒸馏；溶剂萃取；色谱法；,二、定性与定量分析,三、确定化合物的结构式,红外吸收光谱法；核磁共振法；紫外吸收光谱法；质谱法；,第六节有机化合物的分类,一、按碳架分类,1.开链化合物（又称脂肪族化合物）,CH3CH2CH3CH3CH=CH2,结构特点：碳原子互相结合形成链状,这类化合物最初是从脂肪中发现的。,CH3CH2CH2CH2OH,2.碳环化合物,（1）脂环化合物（除苯环外的碳环均为脂环）,特点：化学性质与脂肪族化合物相似，因此称脂环族化合物。,（2）芳香族化合物（含苯环的化合物）,3.杂环化合物（含杂环的化合物）,炔烃叁键,二、根据官能团不同分类,化合物类别官能团官能团名称,烯烃双键,卤代烃-X卤素,酚-OH羟基,醚(C)-O-(C)醚键,醇-OH羟基,醛、酮C=O羰基,羧酸-COOH羧基,胺-NH2氨基,腈-CN氰基,磺酸-SO3H磺酸基,硫酚-SH巯基,硫醇-SH巯基,第七节有机化合物的物理性质与分子结构的关系,分子间力（范德华力）：取向力、诱导力、色散力氢键：（HYX）,一、沸点,1、当分子间存在氢键时，沸点明显增高。,乙醇的沸点（78.4）比乙醚（34.6）高得多。,2、分子的极性大，分子沸点较高。,丙烷的沸点（42）低于二甲醚（23）。,3、分子量大，沸点较高。,4、直链化合物的沸点一般比有侧链的高。,正戊烷的沸点（36）比新戊烷的沸点（9）高；,二、熔点,熔化与晶体有关,在一个同系列中，分子量越大，分子运动所需的动能就越大，熔点也就越高。,分子的对称性大，则在晶体中的结构紧密，所以熔点较高。,三、在溶剂中的溶解