有机合成的思路与方法

有机合成的思路与方法,思考1：以CH3CH2Cl为原料合成其它无机原料自选，写出有关化学方程式。,思考2：已知有-H的醛能自身加成生成-羟基醛，如：R-CH2-CHO+R-CH2-CHOR-CH2-CH-CH-CHOOHR巴豆酸（CH3-CH=CH-COOH）主要用于合成树脂，现用乙醇及无机原料合成巴豆酸？写出有关反应方程式。,CH3CH=CHCOOH,CH3CH(OH)CH2COOH,CH3CHO,CH3CH2OH,CH3CH(OH)CH2CHO,解题思路逆向思维,1、有机合成题的解题思路,知识梳理,知识梳理,知识梳理,3.有机合成中碳骨架的构建(1)碳链增长的反应加聚反应；缩聚反应；酯化反应；利用题目信息所给反应，如：醛酮中的羰基与HCN加成。,成醚、成肽,知识梳理,(2)碳链减短的反应烷烃的裂化反应；酯类、糖类、蛋白质等的水解反应；利用题目信息所给反应，如：烯烃、炔烃的氧化反应，羧酸及其盐的脱羧反应等。(3)常见由链成环的方法二元醇成环：,；,知识梳理,羟基酸酯化成环：,如：；,氨基酸成环：,如：H2NCH2CH2COOH；,知识梳理,二元羧酸成环：,利用题目所给信息成环，如常给信息二烯烃与单烯烃的聚合成环：,知识梳理,4.有机合成中官能团的转化(1)官能团的引入,知识梳理,羟基氧化,知识梳理,(2)官能团的消除通过加成反应可以消除不饱和键(双键、叁键、苯环)；通过消去、氧化或酯化反应等消除羟基；通过加成或氧化反应等消除醛基；通过水解反应消除酯基、肽键、卤素原子。(3)官能团的改变利用官能团的衍生关系进行衍变，如,知识梳理,通过某种化学途径使一个官能团变为两个，如,通过某种手段改变官能团的位置，如,。,知识梳理,题型构建,题型构建,氧化,酯化(或取代),保护酚羟基，防止被氧化,步步高190-1、由合成水杨酸的路线如下：,(1)反应的化学方程式_。(2)反应的条件_。,酸性KMnO4溶液,习题分析：,讨论：反应2和反应4能否对换？为什么？,例2、190-2、请设计以CH2=CHCH3为主要原料（无机试剂任用）制备CH3CH(OH)COOH的合成路线流程图（须注明反应条件）。,题型构建,P191-6.PMMA也叫亚克力或者亚加力其分子式是(C5H8O2)n，其实就是有机玻璃，化学名称为聚甲基丙烯酸甲酯。某同学从提供的原料库中选择一种原料X，设计合成高分子亚克力的路线如下图所示：,原料库：a.CH2=CHCH3b.CH2=CHCH2CH3,例2,已知：,请回答：(1)原料X是_(填序号字母)。,【解析】结合流程和目标产物可知E为甲基丙烯酸()，利用该物质的碳骨架可知原料X为2-甲基丙烯。,c,(2)的反应条件是_；的反应类型是_；D中含有的官能团的名称是_。,答案NaOH水溶液，加热加聚反应羧基、羟基,(4)C有多种同分异构体，其中分子中含有“”结构的共有_种。,解析物质C的分子式为C4H8O2，分子中含有“”的物质为羧酸或酯类，其中羧酸类有2种；酯类中甲酸酯2种以及乙酸乙酯和丙酸甲酯，共6种同分异构体。,6,(5)某同学以丙烯为原料设计了合成中间体D的路线：丙烯D，得到D的同时也得到了另一种有机副产物M，请你预测M可能的结构简式是_。,【解析】以丙烯为原料，与HBr加成，最终制得有机物D()的反应步骤为丙烯与HBr加成得到2-溴丙烷，然后依次发生水解、催化氧化得到丙酮，丙酮再与HCN反应、最后在H/H2O的作用得到D；但丙烯与HBr加成时还有另一种产物：1-溴丙烷，然后在发生水解、催化氧化时得到丙醛，丙醛再与HCN反应、最后在H/H2O的作用应可得到另一副产物M，其结构简式