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文档简介

课程：药物化学内容：青霉素,药学系-余松华,说明：授课对象：大专药剂、大专药学教材：药物化学中国医药科技出版社第3版总课时：90本节课课时：1,1,授课目的和要求,1.掌握青霉素的结构2.掌握青霉素的性质和特点3.了解青霉素类发展,2,3,青霉素类,Benzylpenicillin青霉素G,又名苄青霉素，盘尼西林用发酵的方法进行制备临床上常用其钠盐或钾盐治疗G+菌感染的首选药物,天然青霉素NaturalPenicillins,3,4,发现第一个用于临床的抗生素由青霉菌的培养液中分离而得,青霉素的发现始于一个现象的意外观察，而我唯一的功劳仅是没有忽视观察。A.Fleming,一、发现及发展,4,5,发现及发展,结构确认英国女科学家霍奇金（DorothyHodgkin）用X-射线方法确证青霉素等的分子结构获得1964年诺贝尔化学奖其发现为通过修饰天然产物和全合成改进的抗生素奠定了基础。,5,6,发展青霉素开创抗生素药物新纪元1940s-1960s天然抗生素开发高潮，许多至今使用1960s开始开发更具优势的半合成抗生素,发现及发展,6,发现及发展,7,8,青霉素G的结构,氢化噻唑环,-内酰胺环,2位羧基,6-位酰胺侧链,结构组成青霉素类通式：,8,9,青霉素G的结构特征,立体化学,母核由-内酰胺环与氢化噻唑环并合而成稠合环不共平面沿着C-5和N-1轴折叠母核三个手性中心2S、5R、6R活性必须,R,R,S,9,10,青霉素G的结构特征,结构特点,母核-内酰胺环和五元的氢化噻唑环骈合而成二个环的张力都比较大-内酰胺环中的内酰胺键很不稳定，极易断裂易受亲核或亲电试剂进攻，使-内酰胺环破裂,10,11,NaturalPenicillins,青霉素性质,11,12,1对强酸不稳定，发生裂解2对稀酸不稳定，发生重排3碱性或酶，水解4生产、贮存、使用过程，开环聚合,青霉素G的化学性质,青霉素分子结构不稳定,12,13,对强酸不稳定，发生裂解,青霉素G的化学性质,13,14,对稀酸不稳定，发生重排,青霉素G的化学性质,14,15,对强酸不稳定，发生裂解,青霉素G的化学性质,对稀酸不稳定，发生重排,15,16,对碱不稳定，水解,青霉素G的化学性质,16,17,对-内酰胺酶不稳定，水解,青霉素G的化学性质,17,18,生产、贮存、使用过程，开环聚合,青霉噻唑聚合物,青霉素G的化学性质,引入杂质青霉噻唑等高聚物内源性过敏原聚合程度越高，过敏反应越强严重时会导致死亡,18,对酸不稳定,对酶不稳定,抗G-作用差,过敏杂质,耐药性,抗菌谱窄,过敏反应,不能口服,对碱不稳定,易水解失效,耐酸青霉素,耐酶青霉素,广谱青霉素,注射前皮试,制成粉针剂,天然青霉素（青
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