高等有机化学前沿.ppt.ppt

1,高等有机化学advancedorganicchemistry,有机化学专业2011级硕士研究生课程,2011-09-10,2,第一章序言,3,现代有机合成化学（36学时，2学分）高等有机化学（36学时，2学分）3.不对称合成化学（36学时，2学分）4.有机光电材料化学（36学时，2学分）5.超分子化学（36学时，2学分）6.化学生物学（36学时，2学分）7.化学文献与科技写作（36学时，2学分）,1.1简单介绍,有机化学专业硕士研究生学位课程设置:,4,各课程的联系及区别,现代有机合成化学：以复杂分子的合成为目的展开的系列讨论，主要涉及基本的有机合成化学为主体展开的讨论。,不对称合成化学：介绍不对称的基本知识，概念，不对称合成，不对称分离等。不对称在药物合成中的应用等。,有机光电材料化学：什么样的有机化合物具有光电性质，怎样合成，材料测试的手段和方法等,超分子化学：以非共价键形式相互作用的化学：涉及到生物，医学，材料等学科。,化学生物学：应用化学的方法研究生命中的化学问题，交叉学科。,化学文献与科技写作：科学研究中涉及的中外文文献的查阅，科学论文的写作等,高等有机化学：与现代合成化学一样，属专业基础课程。在国内外均开设这门课程。其教材种类不算很多，其内容基本上分为结构与机理，反应与合成的形式进行介绍。,化学生物学,（chemicalbiology）,化学生物学是以化学小分子为探针，探索生物体内的分子事件及其相互作用网络，在分子水平上研究复杂生命现象的新学科。作为化学和生命科学交叉的学科，化学生物学通过化学的方法和技术拓展了生物学的研究范围，同时也通过化学在生命科学中的应用进一步促进化学的发展。,基于化学小分子探针的信号转导过程研究,国家自然科学基金委员会化学科学部，生命科学部，数理科学部，信息科学部,本项重大研究计划以生物信号转导过程为研究目标，充分发挥化学和生物医学等多学科合作研究的优势，揭示传统生物学所难以发现的新规律，进而推动新药、新靶标和新的药物作用机制的发现，造福于人类的健康事业，促进我国经济发展。同时也必然会推动新的交叉学科化学生物学的发展。,高等有机化学的研究内容与目的,高等有机化学,分子结构的基本概念,含碳化合物的反应性,反应过程中的结构变化,反应机理,揭示反应的本质、内在规律，把有机反应有机地联系起来。,7,1.2高等有机化学的发展和现状,1.二十世纪的高等有机化学(1)萌芽阶段（19世纪末、20世纪初）(2)建立阶段（1940年代）1940年的hammett“物理有机化学”书出版(3)黄金时代（194070年代）(4)成熟和发展阶段（1950年代2000）,8,2.二十一世纪的高等有机化学,(1)生命过程中的有机化学问题(2)分子聚集体(3)新分子设计、合成及性质(4)计算化学，计算机辅助分子设计药物分子的筛选(数据库的建立)(5)自由基化学(6)有机光电化学(7)新的合成技术(如，氨基酸合成仪等),9,3.历年诺贝尔化学奖,1901范特霍夫(jacobushendricusvanhoff)荷兰人（1852-1911)发现溶液中化学动力学法则和渗透压规律。1885年，范特霍夫发表了气体体系或稀溶液中的化学平衡。1902埃米尔费雷(emilfischer)德国人(1852-1919)他的研究为有机化学广泛应用于现代工业奠定了基础。（合成糖和嘌呤）1903阿列纽斯（svanteaugustarrhenius)瑞典人(1859-1927)阿列纽斯在生物化学领域进行了创造性的研究工作。他发表了免疫化学、生物化学定量定律等著作，并运用物理化学规律阐述了毒素和抗毒素的反应。1904威廉拉姆赛（williamramsay)英国人（1852-1916)他与物理学家瑞利等合作，发现了六种惰性气体。1905阿道夫冯贝耶尔(asolfvonbaeyer)德国人(1835-1917)发现靛青、天蓝、绯红现代三大基本元素分子结构。（有机染料）1906亨利莫瓦桑（henrimoissan)法国人（1852-1907)亨利莫瓦桑发现氟元素分析法，发明人造钻石和电气弧光炉。1907e.毕希纳（德国人）从事酵素和酶化学、生物学研究1908e.卢瑟福（英国人）首先提出放射性元素的蜕变理论1909w.奥斯特瓦尔德（德国人）从事催化作用、化学平衡以及反应速度的研究,1910o.瓦拉赫（德国人）脂环式化合物的奠基人1911m.居里（法国人）发现镭和钋1912v.格林尼亚（法国人）发明了格林尼亚试剂-有机镁试剂p.萨巴蒂（法国人）使用细金属粉末作催化剂，发明了一种制取氢化不饱和烃的有效方法1913a.维尔纳（瑞士人）从事分子内原子化合价的研究1914t.w.理查兹（美国人）致力于原子量的研究，精确地测定了许多元素的原子量1915r.威尔斯泰特（德国人）从事植物色素（叶绿素）的研究1916-1917年未颁奖1918f.哈伯（德国人）发明固氮法1919年未颁奖,1920w.h.能斯脱（德国人）从事电化学和热动力学方面的研究1921f.索迪（英国人）从事放射性物质的研究，首次命名“同位素”1922f.w.阿斯顿（英国人）发现非放射性元素中的同位素并开发了质谱仪1923f.普雷格尔（奥地利人）创立了有机化合物的微量分析法1924年未颁奖1925r.a.席格蒙迪（德国人）从事胶体溶液的研究并确立了胶体化学1926t.斯韦德贝里（瑞典人）从事胶体化学中分散系统的研究1927h.o.维兰德（德国人）研究确定了胆酸及多种同类物质的化学结构1928a.温道斯（德国人）研究出一族甾醇及其与维生素的关系1929a.哈登（英国人）冯奥伊勒-歇尔平（瑞典人）阐明了糖发酵过程和酶的作用,1930h.非舍尔（德国人）从事血红素和叶绿素的性质及结构方面的研究1931c.博施（德国人）f.贝吉乌斯（德国人）发明和开发了高压化学方法1932i.兰米尔（美国人）创立了表面化学1933未颁奖1934h.c.尤里（美国人）发现重氢1935j.f.j.居里i.j.居里（法国人）发明了人工放射性元素1936p.j.w.德拜（美国人）提出分子磁耦极矩概念并且应用x射线衍射弄清分子结构1937w.n.霍沃斯（英国人）从事碳水化合物和维生素c的结构研究p.卡雷（瑞士人）从事类胡萝卜、核黄素以及维生素a、b2的研究1938r.库恩（德国人）从事类胡萝卜素以及维生素类的研究1939a.布泰南特（德国人）从事性激素的研究l.鲁齐卡（瑞士人）从事萜、聚甲烯结构方面的研究,1940年-1942年未颁奖1943g.海韦希（匈牙利人）利用放射性同位素示踪技术研究化学和物理变化过程1944o.哈恩（德国人）发现重核裂变反应1945a.i.魏尔塔南（芬兰人）研究农业化学和营养化学，发明了饲料贮藏保养鲜法1946j.b.萨姆纳（美国人）首次分离提纯了酶j.h.诺思罗普（美国人）分离提纯酶和病毒蛋白质w.m.斯坦利（美国人）1947r.鲁宾逊（英国人）从事生物碱的研究1948a.w.k.蒂塞留斯（瑞典人）发现电泳技术和吸附色谱法1949w.f.吉奥克（美国人）长期从事化学热力学的研究，特别是对超温状态下的物理反应的研究,1950o.p.h.狄尔斯、k.阿尔德（德国人）发现狄尔斯-阿尔德反应及其应用1951麦克米伦【美国】（emmcmillan）西博格【美国】（gtseaborg）发现并研究超铀元素;（镎和钚）1952马丁【英国】（jpmartin）辛格【英国】（rlmsynge）纸上层析分析方法的发现和研究1953施陶丁格【德国】（hstaudinger）对链状高分子化合物的研究1954鲍林【美国】（lpauling）对化学键的研究1955维格诺德【美国】（vduvigneand）首次合成并分析脑下垂体激素1956欣谢尔伍德【英国】（cnhinshelwood）西蒙诺夫【苏联】（nnsemyonov）对动力学理论和链反应的研究1957塔德【英国】（artodd）对核苷酸和核苷酸辅酶等的研究1958桑格【英国】（fsanger）确定了胰岛素的分子结构1959海洛夫斯基【捷克斯洛伐克】（hheyrovsk）发明并改进极谱分析法,1960w.f.利时（美国人）发明了“放射性碳素年代测定法”1961m.卡尔文（美国人）提示了植物光合作用机理1962m.f.佩鲁茨、j.c.肯德鲁（英国人）测定了蛋白质的精细结构1963k.齐格勒（德国人）、g.纳塔（意大利人）发现了利用新型催化剂进行聚合的方法，并从事这方面的基础研究1964d.m.c.霍金英（英国人）使用x射线衍射技术测定复杂晶体和大分子的空间结构1965r.b.伍德沃德（美国人）因对有机合成法的贡献1966r.s.马利肯（美国人）用量子力学创立了化学结构分子轨道理论，阐明了分子的共价键本质和电子结构1967r.g.w.诺里会、g.波特（英国人）发明了测定快速化学反应的技术m.艾根（德国人）1968l.翁萨格（美国人）从事不可逆过程热力学的基础研究,1969o.哈塞尔（挪威人）、k.h.r.巴顿（英国人）为发展立体化学理论作出贡献,1970莱洛伊尔(luisfedericoleloir)阿根廷人，发现糖核苷酸及其在碳水化合物合成中的作用1971赫茨伯格(gerhardherzberg)加拿大人，研究分子光谱，特别是自由基的电子结构1972安芬林(christianborhmeranfinsen)美国人，研究酶化学的基本理论摩雷(stanfordmoore)美国人，研究酶化学的基本理论斯坦(williamhstein)美国人，研究酶化学的基本理论1973eo费歇尔(wrnstottofischer)德国人，研究金属有机化合物威尔金森(cerffreywilkinson)英国人，研究金属有机化合物,1974pj弗洛里（fauljohnflory）美国人，研究长链分子，制成尼龙661975康福思(johnwarcupcornforth)英国人，研究立体化学普雷洛格(vladumirprelog)瑞士人，研究立体化学1976利普斯科姆(wihiamnunnlipscomb)美国人，研究硼烷、碳硼烷的结构1977普里戈金(1lyaprigogine)比利时人，研究热力学中的耗散结构理论1978pd米切尔(peterdmitchell)英国人，研究生物系统中利用能量转移过程1979hc布朗(herbertcharlesbrown)美国人，在有机合成中利用硼和磷的化合物维蒂希(georgwittig)德国人，在有机合成中利用硼和磷的化合物,1980p.伯格（美国人）从事核酸的生物化学研究w.吉尔伯特（美国人）、f.桑格（英国人）确定了核酸的碱基排列顺序,1981福井谦一（日本人）、r.霍夫曼（英国人）发展了化学反应过程的理论1982a.克卢格（英国人）开发了结晶学的电子衍射法1983h.陶布（美国人）阐明了金属配位化合物电子反应机理1984r.b.梅里菲尔德（美国人）开发了极简便的肽合成法1985j.卡尔h.a.豪普特曼（美国人）开发了应用x射线衍射确定物质晶体结构的直接计算法1986d.r.赫希巴奇、李远哲（中国台湾人）研究化学反应体系在位能面运动过程的动力学j.c.波利亚尼（加拿大人）1987c.j.佩德森、d.j.克拉姆（美国人）合成冠醚化合物（超分子化学）j.m.莱恩（法国人）1988j.戴森霍弗、r.胡伯尔分析了光合作用反应中心的三维结构h.米歇尔（德国人）1989s.奥尔特曼，t.r.切赫（美国人）发现rna自身具有酶的催化功能,1990e.j.科里（美国人）创建了一种独特的有机合成理论-逆合成分析理论1991r.r.恩斯特（瑞士人）发明了傅里叶变换核磁共振分光法和二维核磁共振技术1992r.a.马库斯（美国人）对溶液中的电子转移反应理论作了贡献1993k.b.穆利斯（美国人）发明“聚合酶链式反应”法m.史密斯（加拿大人）开创“寡聚核苷酸基定点诱变”法1994g.a.欧拉（美国人）在碳氢化合物即烃类研究领域作出了杰出贡献（c+）1995p.克鲁岑（德国人）m.莫利纳f.s.罗兰（美国人）阐述了对臭氧层产生影响的化学机理，证明了人造化学物质对臭氧层构成破坏作用1996r.f.柯尔（美国人）h.w.克罗托因（英国人）发现了碳元素的新形式-富勒氏球（也称布r.e.斯莫利（美国人）基球c60,1997p.b.博耶（美国人）j.e.沃克尔（英国人）发现人体细胞内负责储藏转移能量的离子传输酶j.c.斯科（丹麦人）1998科恩(walterkohn)发展了一套量子化学方法理论，分析分子的波普尔(johnpople)性质和分子的化学反应过程1999艾哈迈德-泽维尔使“运用激光技术通过化学反应观测原子在分子中的运动成为可能”,22,约翰.波普尔（johna.pople)(1925-)美国人，他提出波函数方法而获诺贝尔化学奖。他发展了化学中的计算方法，这些方法是基于对薛定谔方程（schrodingerequation)中的波函数作不同的描述。他创建了一个理论模型化学，其中用一系列越来越精确的近似值，系统地促进量子化学方程的正确解析，从而可以控制计算的精度，这些技术是通过高斯计算机程序向研究人员提供的。今天这个程序在所有化学领域中都用来作量子化学的计算。,1998年诺贝尔化学奖获得者波普尔,1998年,23,瓦尔特.科恩（walterkohn)(1923-)美国人，因他提出密度函数理论，而获诺贝尔化学奖。早在1964-1965年瓦尔特.科恩就提出：一个量子力学体系的能量仅由其电子密度所决定，这个量比薛定谔方程中复杂的波函数更容易处理得多。他同时还提供一种方法来建立方程，从其解可以得到体系的电子密度和能量，这种方法称为密度泛函理论，已经在化学中得到广泛应用，因为方法简单，可以应用于较大的分子。,1998年诺贝尔化学奖获得者科恩,24,1999年诺贝尔化学奖授予埃及出生的科学家艾哈迈德泽维尔（ahmedh.zewail)，以表彰他应用超短激光闪光成照技术观看到分子中的原子在化学反应中如何运动，从而有助于人们理解和预期重要的化学反应，为整个化学及其相关科学带来了一场革命。,25,2000年,白川英树,艾伦-g-马克迪尔米德,艾伦-j-黑格,由于在导电聚合物领域的开创性贡献，荣获诺贝尔化学奖。,26,巴里夏普雷斯,威廉s诺尔斯,野依良治,找到了有机合成反应中的高效性催化剂和立体选择性反应的方法。,2001年,瑞典皇家科学院于2002年10月9日宣布，将2002年诺贝尔化学奖授予美国科学家约翰芬恩、日本科学家田中耕一和瑞士科学家库尔特维特里希，以表彰他们在生物大分子研究领域的贡献。2002年诺贝尔化学奖分别表彰了两项成果，一项是约翰芬恩与田中耕一“发明了对生物大分子进行确认和结构分析的方法”和“发明了对生物大分子的质谱分析法”，他们两人将共享2002年诺贝尔化学奖一半的奖金；另一项是瑞士科学家库尔特维特里希“发明了利用核磁共振技术测定溶液中生物大分子三维结构的方法”，他将获得2002年诺贝尔化学奖另一半的奖金。,2002年诺贝尔化学奖,28,生物大分子研究领域,库尔特维特里希,约翰芬恩,田中耕一,29,罗德里克麦金农,彼得阿格雷,阐明了盐分和水如何进出组成活体的细胞。,2003年诺贝尔化学奖授予美国科学家彼得阿格雷和罗德里克麦金农，分别表彰他们发现细胞膜水通道，以及对离子通道结构和机理研究作出的开创性贡献。他们研究的细胞膜通道就是人们以前猜测的“城门”。,30,“死亡之吻”,发现了人类细胞对无用蛋白质的“废物处理”过程。,2004年诺贝尔化学奖授予以色列科学家阿龙切哈诺沃、阿夫拉姆赫什科和美国科学家欧文罗斯，以表彰他们发现了泛素调节的蛋白质降解。其实他们的成果就是发现了一种蛋白质“死亡”的重要机理。,阿夫拉姆-赫什科,阿龙-切哈诺沃,欧文-罗斯,31,2005年诺贝尔化学奖三位获奖者分别是法国石油研究所的伊夫肖万、美国加州理工学院的罗伯特格拉布和麻省理工学院的理查德施罗克。他们获奖的原因是在有机化学的烯烃复分解反应研究方面作出了贡献。烯烃复分解反应广泛用于生产药品和先进塑料等材料，使得生产效率更高，产品更稳定，而且产生的有害废物较少。瑞典皇家科学院说，这是重要基础科学造福于人类、社会和环境的例证。-如何指挥烯烃分子“交换舞伴”！,32,伊夫肖万法国一研究中心荣誉主管,理查德r施罗克麻省理工学院化学教授,罗伯特h格拉布斯加州理工学院化学教授,三人对于有机化学烯烃复分解反应的研究是通往“绿色化学”的重要一步,33,2006年诺贝尔化学奖美国科学家罗杰科恩伯格因在“真核转录的分子基础”研究领域所作出的贡献而独自获得2006年诺贝尔化学奖。瑞典皇家科学院在一份声明中说，科恩伯格揭示了真核生物体内的细胞如何利用基因内存储的信息生产蛋白质，而理解这一点具有医学上的“基础性”作用，因为人类的多种疾病如癌症、心脏病等都与这一过程发生紊乱有关。,34,2007年度诺贝尔化学奖,固体表面化学研究,gerhardertlsurfacechemistrypioneer,格哈德埃特尔，1936年出生于德国的巴特坎施塔特，1965年从慕尼黑技术大学获得化学博士学位，是柏林马普学会弗里茨-哈伯研究所的名誉教授。,自1988年以来第一位获奖德国人,2007年10月10日,35,钱学森堂侄与两位美国科学家共享2008年诺贝尔化学奖,osamushimomura（下村修）,rogery.tsien（钱永健）,martinchalfie,36,日本科学家下村修、美国科学家马丁沙尔菲和美籍华裔科学家钱永健获得2008年的诺贝尔化学奖。瑞典皇家科学院说，这三位科学家因在发现和研究绿色荧光蛋白方面做出贡献而获奖。他们三人将平分诺贝尔化学奖奖金。80岁的下村修生于日本，1960年赴美，现居住在美国马萨诸塞州。他于1962年在水母中发现了绿色荧光蛋白。沙尔菲目前是美国哥伦比亚大学生物学教授，他在利用绿色荧光蛋白做生物示踪分子方面做出了贡献。华裔科学家钱永健1952年生于美国纽约，目前在加州大学圣迭戈分校任教。,37,发光的水母,38,颁奖典礼,十二月十日，在诺贝尔逝世纪念日这天将会同时分别在瑞典斯德哥尔摩的音乐厅及挪威奥斯陆的市政厅（和平奖）举行诺贝尔奖的颁奖典礼，并于仪式后在斯德哥尔摩市政厅举行千人晚宴。,颁奖台全景整个大厅庄严肃穆,诺贝尔雕像静立在中央，欣慰地看着遗嘱得以实现,39,颁奖典礼,40,伟大的盛宴,提到诺贝尔奖颁奖典礼，就不能不说说随后在瑞典斯德哥尔摩市政厅举行的盛大晚宴。在这个千余人共同庆祝人类智慧进步的伟大时刻，瑞典人作为东道主自然要把自己最看家的拿手菜烧制出来，与世界各地的专家学者、王室成员、社会名流分享。晚宴的会场兼具奢华与宏大，恰如其分的表达了世人对知识和信仰的尊重。,41,美国科学家文卡特拉曼拉马克里希南(venkatramanramakrishnan)、托马斯施泰茨(thomassteitz)以色列科学家阿达约纳特(adayonath),2009年诺贝尔化学奖,表彰他们在绘制细胞内部制造蛋白质的核醣体原子图谱方面取得的成就。,三位科学家在核糖体方面的研究对科学地理解生命起到了基础作用，有助于研究人员针对各种疾病研发抗生素治疗。,42,43,2011年10月6日，瑞典皇家科学院宣布：美国科学家理查德赫克和日本科学家根岸荣一及铃木章共同获得今年的诺贝尔化学奖。这是宣布获奖时投影屏幕上显示的获奖者头像，从左至右依次为理查德赫克、根岸荣一和铃木章,他们在“钯催化交叉偶联反应”研究领域作出了杰出贡献，其研究成果使人类能有效合成复杂有机物。,44,作业之一,综述性论文：选择一个与有机化学相关的诺贝尔化学奖得主：简单描述他（他们）的主要研究工作内容，其研究的贡献；相关发展和现状要求：最少含20篇中外文文献,45,1.3为什么要学习高等有机化学,有机化合物种类多、反应复杂“茂密大森林”。（1）预测反应速度（2）预测反应产物（3）预测反应机理（4）指导有机、高分子工业实践,高等有机化学是工具！,46,1.4本课程内容和计划,主要内容：,1.从结构、机理、反应贯穿高等有机化学的内容结构理论，化学键，价键理论和共振论，分子轨道理论，芳香结构等,2.电子效应和溶剂效应,3.立体化学,4.酸碱理论和活性中间体：碳正离子，碳负离子，自由基，卡宾，苯炔,5.反应：脂肪族亲核取代反应，芳香族亲核和亲电取代反应，基于羰基化合物的反应，重排反应，消除反应，加成反应，有机光、电化学反应，自由基反应等,47,1.5授课内容及形式,以典型反应为基础，以结构、反应、机理开展讨论，在相应的章节介绍一些基本知识，如，,第三章亲核取代反应一章，重点介绍经典碳正离子和非经典碳正离子、其中介绍碳正离子研究的历史和现状，获诺贝尔化学奖者欧拉教授的研究工作。,第四章基于羰基化合物的反应，介绍碳负离子。羰基碳的亲电加成，羰基-碳的亲核加成反应等，并举出实际有用的例子。,第五章自由基化学，有关自由基研究的简单介绍；自由基反应的特点，自由基反应历程。,第六章芳香族化合物的反应，介绍苯炔中间体重点介绍芳香性概念：芳香性，非芳香性，反芳香性，同芳香性等概念,第二章有机化学相关基础理论知识介绍：取代基效应，有机酸碱理论，立体化学，有机反应机理的研究和描述,48,氮烯（乃春）(nitrenes),苯炔(benzyne),碳烯（卡宾）(carbenes),有机化合物的中间体（或活性中间体）,经典碳正离子和非经典碳正离子,碳负离子,碳自由基,49,有机分子工程学的历史是一个人类科学奋斗与追求的历史,历史回顾（1828-1944）,51,历史回顾（二战之后）woodward时代,52,历史回顾（1990-2000）,53,海洋毒素,tailoredsynthesis:chiralityrationallogicdrivendesignhighlevelofsophisticationpalytoxinc131h227n3o53mr=2692.2664asymmetric6olefincenters270=1.2x1021isomers,54,industrialimportantcompounds,monomersandpolymers.adhesivesandcoatingagents(黏合剂和包袱试剂).dyes(染料)flavoringsandscents(调味剂和香料).pharmaceuticalproducts(药物产品).cosmetics(化妆品).insecticides(杀虫剂).pesticides(杀虫剂).herbicides(除草剂).,55,1.6主要参考书,1.f.a.coreyandr.j.sundberg,“advancedorganicchemistry”,plenumpress.newyork,1990.2.j.march,“advancedorganicchemistry”,wiley-intersciencejohnwileyandsons,inc.fourthedition，1992.3.b.miller,“advancedorganicchemistry,reactionsandmechanisms”,1998.4.戴乾圜，“理论有机化学”，北京工业大学出版社，1989。5.何子乐(hetse-lok)著，刘培文等译，“有机化学中的硬软酸碱原理”，科学出版社，1987。6.高振衡编“物理有机化学”（上册），人民教育出版社，1982；高等教育出版社，1983（1984年印刷）。7.王积涛“高等有机化学”，人民教育出版社，1980。8.美j.马奇，“高等有机化学”，高等教育出版社，1988。9.s.r.buxtonands.m.roberts,“organicstereochemistry”(有机立体化学入门)，世界图书出版公司北京公司，1997。10.叶秀林，“立体化学”，北京大学出版社，1999。11.梁世懿，成本诚，高等有机化学结构反应合成，高等教育出版社，1993年12.张自义，李兆陇，陈立民，“物理有机化学概要、习题及解答”，高等教育出版社，1989。13.尚振海，“有机反应中的电子效应”，高等教育出版社，1989。14.英richarda.y.jones著，欧育湘、杨志军译，“物理与机理有机化学”，北京理工大学出版社，1992。15.加p.deslongchamps著，李国清、房秀华译，“有机化学中的立体电子效应”，北京大学出版社，199116.美金长振著，“理论有机化学”，中国友谊出版公司（北京），1990。17.俞凌翀，“基础理论有机化学”，人民教育出版社，1981（1983年印刷）。18.何九龄，“高等有机化学”，化学工业出版社，1987。19.恽魁宏等，“高等有机化学”，高等教育出版社，1988。20.德c.赖卡特，（译著），“有机化学中的溶剂效应”，化学工业出版社，1987。从网络中检索到有27种版本,56,1.7本章学习举例,例1富勒烯（fullerene）的介绍(以c60为例),富勒烯,由于c60这一重大发现kroto等人获1996年nobel化学奖。,c60是除石墨、金刚石以外碳的另一种同素异形体，分子式为c60，由12个五边形和20个六边形组成。,每个碳原子均以sp2杂化轨道与相邻碳原子形成三个键，它们不在一个平面内。每个碳原子剩下的p轨道彼此构成离域大键，具有芳香性。,富勒烯是c60、c50、c70等一类化合物的总称。,58,59,对于c60，12个五边形，20个六边形组成60个碳原子占据60个顶点，形成近似足球对称的多面体每个五边形与5个六边形相骈连，五边形环成单键，两个六边形环的共用边为双键相关键长，键角，光谱性质等都被确定,结构：,结构特点,分子中的单-双键形成了闭合的近似笼状的大-共轭体系，具有三维芳香性特点：即芳烃亲电取代反应，卤化反应，双键加成反应，卡宾插入反应等。,中间是空的碳笼：内可形成内包物，外可形成各种衍生物,制备和有关反应在芳香族化合物一章讲,61,1994年，全国性的一次有关c60学术讨论会议上，中国著名教授唐敖庆在大会上发表了热情洋益的讲话，他说：c60的发现和发展以来，对十大科学领域产生了巨大影响：数、理、化、天、地、生、材料、医学、建筑及教育学带来了巨大影响，与会者认为，c60的研究意义和价值与超分子化学，团族