【优化指导】2014高考化学总复习 第1章 认识有机化合物课件 新人教版选修5

,选修五有机化学基础,第一章认识有机化合物,选修部分,考纲展示1.了解常见有机化合物的结构。了解有机物分子中的官能团，能正确地表示它们的结构。2.了解有机化合物存在异构现象，能判断简单有机化合物的同分异构体(不包括手性异构体)。3.能根据有机化合物的命名规则命名简单的有机化合物。4.能根据有机化合物的元素含量、相对分子质量确定有机化合物的分子式。5.了解确定有机化合物结构的化学方法和某些物理方法。,一、有机化合物分类1.(1)羟基OH与OH意义相同吗？写出其电子式。(2)具有相同官能团的有机物是否一定为同一类有机物？(3)具有相同通式的有机物是否一定属于同系物？,芳香化合物,(2)烃,2按官能团分类(1)官能团：决定化合物特殊性质的。(2)有机物的主要类别、官能团,原子或原子团,羟基,羟基,醛基,酯基,二、有机化合物的结构特点1有机化合物中碳原子的成键特点,2有机化合物的同分异构现象,CH3CH=CHCH3,CH3OCH3,三、研究有机化合物的一般步骤和方法2.(1)有机物的实验式相同，一定是同类物质吗？(2)最简式相同的有机物，等质量完全燃烧，耗O2量相同吗？等物质的量呢？,1研究有机物的基本步骤,2有机物分离、提纯的常用方法(1)蒸馏和重结晶,液态,固态,热稳定性,沸点,很小,很大,温度,(2)萃取分液液液萃取：利用有机物不同，将有机物从一种溶剂转移到另一种溶剂的过程。固液萃取：用从固体物质中溶解出有机物的过程。,在两种互不相溶的溶剂中的溶解度,有机溶剂,CO2,H2O,SO2,N2,定量分析将一定量有机物燃烧后分解为简单无机物，并测定各产物的量从而推算出有机物分子中所含元素原子的最简单整数比，即。李比希氧化产物吸收法用CuO将仅含C、H、O元素的有机物氧化后，产物H2O用吸收，CO2用吸收，计算出分子中碳、氢原子在分子中的含量，其余的为氧原子的含量。,实验式,无水CaCl2,KOH浓溶液,最大,4分子结构的鉴定(1)结构鉴定的常用方法化学方法：利用鉴定出官能团，再制备它的衍生物进一步确认。物理方法：、等。,特征反应,质谱,红外光谱,紫外光谱,核磁共振氢谱,(2)红外光谱(IR)当用红外线照射有机物分子时，不同官能团或化学键不同，在红外光谱图中处于不同的位置。(3)核磁共振氢谱处在不同化学环境中的氢原子在谱图上出现的位置不同；吸收峰的面积与成正比。,吸收频率,氢原子数,解析：从图中给出的结构简式可以看出含有脂环，不含有苯环，所以是一种脂环化合物不是芳香化合物，是一种有机物不是无机物。答案：D,2(2012江苏高考改编)普伐他汀是一种调节血脂的药物，其结构简式如图所示(未表示出其空间构型)。下列关于普伐他汀的性质描述正确的是(),A能与FeCl3溶液发生显色反应B不能使酸性KMnO4溶液褪色C能发生加成、取代、消去反应D1mol该物质最多可与1molNaOH反应,解析：本题考查有机物的结构与性质。A项，分子中无酚羟基，故不能发生显色反应，错；B项，分子中含有碳碳双键和醇羟基，均可以被酸性KMnO4溶液氧化，不正确；C项，分子中有碳碳双键，可以发生加成反应，有羟基可以发生取代反应，与羟基相连碳的邻碳上有H原子，可以发生消去反应，正确；D项，分子中的酯基和羧基均可以与NaOH反应，1mol该物质可以与2molNaOH反应，错。答案：C,解析：本题考查了烃类的分类，属于概念辨析题。明确判断出：烷、烯、炔都属于脂肪链烃；而苯、环己烷、环戊烷都属于环烃，苯是环烃中的芳香烃。环戊烷、环丁烷及乙基环己烷均是环烃中的环烷烃。答案：D,4(2013汕头模拟)科学家最近在100的低温下合成一种烃X，此分子的模型如右图(图中的连线表示化学键)，下列说法正确的是()AX能使溴的四氯化碳溶液褪色BX是一种在常温下能稳定存在的液态烃CX分子中在同一平面上的碳原子最多有5个D充分燃烧等质量的X和甲烷，X消耗氧气多,解析：观察所给结构式，根据碳原子的成键特征可知，该烃分子中含有碳碳双键，A项正确；由于是在低温下合成的，故该分子在常温下不能稳定存在，B项错误；由结构可知，在同一平面上最多有3个碳原子，C项错误；该烃的化学式为C5H4，故等质量燃烧时，CH4的耗氧量多，D项错误。答案：A,1.同分异构体的书写方法(1)烷烃烷烃只存在碳链异构，书写时应注意要全面而不重复，具体规则如下：成直链，一条线；摘一碳，挂中间；往边移，不到端；摘二碳，成乙基；二甲基，同、邻、间。,(2)具有官能团的有机物一般书写的顺序：碳链异构位置异构官能团异构。先写出不带官能团的烃的同分异构体，然后在各条碳链上依次移动官能团的位置，有两个或两个以上的官能团时，先上一个官能团，再上第二个官能团，依次类推。(3)芳香族化合物取代基在苯环上的相对位置具有邻位、间位、对位3种。,2常见的几种烃基的异构体数目,3同分异构体数目的判断方法(1)基元法如丁基有四种，则丁醇、戊醛、戊酸等都有四种同分异构体。(2)替代法如二氯苯(C6H4Cl2)有三种同分异构体，四氯苯也有三种同分异构体(将H替代Cl)；又如CH4的一氯代物只有一种，新戊烷C(CH3)4的一氯代物也只有一种。,(3)等效氢法等效氢法是判断同分异构体数目的重要方法，其规律有：同一碳原子上的氢原子等效；同一碳原子上的甲基氢原子等效；位于对称位置上的碳原子上的氢原子等效。,(1)同分异构体的分子式相同，相对分子质量相同。但相对分子质量相同的化合物不一定是同分异构体，如C2H6与HCHO，C2H5OH与HCOOH不是同分异构体。(2)同分异构体的最简式相同。但最简式相同的化合物不一定是同分异构体，如C2H2与C6H6，HCHO与CH3COOH不是同分异构体。,(1)分子式为C4H10O并能与金属钠反应放出H2的有机化合物有_种。(2)与化合物C7H10O2互为同分异构体的物质不可能为_。A醇B醛C羧酸D酚,解析：(1)能与金属钠反应放出H2的有机物有醇、酚、羧酸、葡萄糖等。分子式为C4H10O并能与Na反应放出H2，符合饱和一元醇的通式和性质特点，故有以下4种：,常见官能团种类异构,【迁移应用】1.(2012新课标全国高考)分子式为C5H12O且可与金属钠反应放出氢气的有机化合物有(不考虑立体异构)()A5种B6种C7种D8种解析：符合题设条件的有机化合物有：CH3CH2CH2CH2CH2OH、CH3CH2CH2CHOHCH3、CH3CH2CHOHCH2CH3、,答案：D,1.烷烃的习惯命名法,2有机物的系统命名法(1)烷烃的命名最长、最多定主链a选择最长碳链作为主链。b当有几条不同的碳链时，选择含支链最多的一条作为主链。如：,含6个碳原子的链有A、B两条，因A有三个支链，含支链最多，故应选A为主链。编号位要遵循“近”、“简”、“小”。a以离支链较近的主链一端为起点编号，即首先要考虑“近”。b有两个不同的支链，且分别处于距主链两端同近的位置，则从较简单的支链一端开始编号，即同“近”，考虑“简”。如：,c若有两个相同的支链，且分别处于距主链两端同近的位置，而中间还有其他支链，从主链的两个方向编号，可得两种不同的编号系列，两系列中各位次和最小者即为正确的编号，即同“近”、同“简”，考虑“小”。如：,写名称。按主链的碳原子数称为相应的某烷，在其前面写出支链的位号和名称。原则是：先简后繁，相同合并，位号指明。阿拉伯数字用“，”相隔，汉字与阿拉伯数字用“”连接。如b.中有机物命名为3,4二甲基6乙基辛烷。(2)烯烃和炔烃的命名选主链：将含有双键或三键的最长碳链作为主链，称为“某烯”或“某炔”。,(3)苯的同系物的命名苯作为母体，其他基团作为取代基。例如：苯分子中的氢原子被甲基取代后生成甲苯，被乙基取代后生成乙苯，如果两个氢原子被两个甲基取代后生成二甲苯，有三种同分异构体，可分别用邻、间、对表示。将某个甲基所在的碳原子的位置编为1号，选取最小位次给另一个甲基编号。,下列有机物命名正确的是,解析：A项应命名为1,2,4三甲苯，错。C项，应命名为2丁醇，错。炔类物质命名时，应从离碳碳三键近的一端编号，故应命名为3甲基1丁炔，D错。答案：B,对烃的衍生物的命名，要注意选取含官能团的最长碳链为主链，本题易错选C。,【迁移应用】2.下列化合物的核磁共振氢谱中出现三组峰，其氢原子数之比为612的是()A2,2,3,3四甲基丁烷B2,4二甲基戊烷C3,4二甲基己烷D2,5二甲基己烷解析：2,2,3,3四甲基丁烷只有一组峰，A错；2,4二甲基戊烷有三组峰，其氢原子数之比为611，B错；3,4二甲基己烷有四组峰，C错；2,5二甲基己烷有三组峰，其氢原子数之比为612，D正确。答案：D,1.元素分析(1)定性分析一般来说，有机物完全燃烧后，各元素对应产物为：CCO2，HH2O，X(卤素)HX。某有机物完全燃烧后，若产物只有CO2和H2O，则其组成元素可能为C、H或C、H、O。欲判断该有机物中是否含氧元素，应首先求出产物CO2中碳元素的质量及H2O中氢元素的质量，然后将碳、氢元素的质量之和与原有机物质量相比较，若两者相等，则原有机物的组成中不含氧；否则，原有机物的组成中含氧。,(2)定量分析将一定量有机物燃烧后分解为简单无机物，并测定各产物的量从而推算出有机物分子中所含元素原子最简单的整数比，即实验式。,2相对分子质量的测定质谱法质荷比(分子离子与碎片离子的相对质量与其电荷的比值)的最大值即为该物质的相对分子质量。3有机物分子式的确定,4确定有机物分子式的规律(1)最简式规律,(2)常见相对分子质量相同的有机物同分异构体相对分子质量相同；含有n个碳原子的醇与含(n1)个碳原子的同类型羧酸和酯相对分子质量相同，均为14n18。含有n个碳原子的烷烃与含(n1)个碳原子的饱和一元醛(或酮)相对分子质量相同，均为14n2。,(1)最简式相同的有机物，无论多少种，以何种比例混合，混合物中各元素质量比相同。(2)某些有机化合物，由于其组成较特殊，其实验式就是其分子式，不用再借助于有机化合物的相对分子质量求分子式，如CH4、C2H6、C3H8、CH4O、C2H6O、C3H8O等。,实验室用燃烧法测定某固体有机物A的分子组成，测定装置如图所示(铁架台、铁夹、酒精灯等未画出)。,取17.1gA放入装置中，通入过量的O2，使其燃烧，生成CO2和H2O，请回答下列有关问题：(1)通入过量O2的目的是_。(2)C装置的作用是_；D装置的作用是_。(3)通过该实验，能否确定A中是否含有氧原子？_。,(4)若A的摩尔质量为342g/mol，C瓶增重9.9g，D装置增重26.4g，则A的分子式为_。(5)写出A燃烧的化学方程式_。解析：(1)通入过量的O2的目的是使有机物A充分燃烧，全部生成CO2和H2O，并将CO2和H2O全部赶出。(2)C装置的作用是吸收A燃烧后生成的H2O；D装置的作用是吸收A燃烧后生成的CO2。(3)由生成的H2O及CO2可分别计算出A中H和C的质量，若H和C的质量之和等于17.1g，则A中一定不含氧。,(1)常用相对分子质量确定物质,(2)依据题给限定条件确定有机物分子式含氢量最高的烃是甲烷。常温下，烃的含氧衍生物为气态的是甲醛。对于烃类混合物，平均每个分子中所含碳原子数小于2，则该烃类混合物中一定有甲烷。,(3)“残基法”确定有机物的分子式利用已知信息确定相应元素，根据相对分子质量与已知元素的相对原子质量之差，确定未知元素的相对原子质量，从而确定相应的分子式。,【迁移应用】3.有机物A是最常用的食用油抗氧化剂。已知：A的相对分子质量不小于200，也不大于250；A在氧气中完全燃烧只生成二氧化碳和水，生成的二氧化碳、水和消耗的氧气的物质的量之比为201221；A可发生如下转化。,(1)根据系统命名法，B的名称为_。(2)官能团X的名称为_，高聚物E的链节为_。(3)A的结构简式为_。(4)反应的化学方程式为_。,(5)C有多种同分异构体，写出其中2种符合下列要求的同分异构体的结构简式_。.含有苯环.能发生银镜反应.不能发生水解反应(6)从分子结构上看，A具有抗氧化作用的主要原因是_(填序号)。a含有苯环b含有羰基c含有酚羟基,C与NaHCO3反应时，只是羧基参与反应，由于酚羟基的酸性弱，不可能与NaHCO3反应放出CO2。C的同分异构体中，能发生银镜反应的，则一定要有醛基，不能发生水解反应，则不能是甲酸形成的酯类。显然可以将羧基换成醛基和羟基，然后在苯环上作位置交换即可。抗氧化即为有还原性基团存在，而酚羟基易被O2氧化，所以选c项。,解题技巧有机物结构式确定的方法1红外光谱根据红外光谱图谱可以确定有机物中含有何种化学键或官能团，从而确定有机物结构。2核磁共振氢谱根据核磁共振氢谱中峰的个数和面积可以确定不同化学环境下氢原子的种数及个数比，从而确定有机物结构。,3有机物的性质根据有机物的性质推测有机物中含有的官能团，从而确定有机物结构。常见官能团的检验方法如下：,(2012全国高考)化合物A(C11H8O4)在氢氧化钠溶液中加热反应后再酸化可得到化合物B和C。回答下列问题：(1)B的分子式为C2H4O2，分子中只有一个官能团。则B的结构简式是_，B与乙醇在浓硫酸催化下加热反应生成D，该反应的化学方程式是_，该反应的类型是_；写出两种能发生银镜反应的B的同分异构体的结构简式_；,(2)C是芳香化合物，相对分子质量为180。其碳的质量分数为60.0%，氢的质量分数为4.4%，其余为氧，则C的分子式是_；(3)已知C的芳环上有三个取代基。其中一个取代基无支链，且含有能使溴的四氯化碳溶液褪色的官能团及能与碳酸氢钠溶液反应放出气体的官能团，则该取代基上的官能团名称是_，另外两个取代基相同，分别位于该取代基的邻位和对