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专题 同分异构、手性分子【学习目标】1、了解有机物存在同分异构体的原因,掌握常见有机物碳架异构、官能团位置异构、官能团类别异构、立体异构(顺反异构、对映异构)。2、知道立体异构与生命现象的联系。【概念解析】一、有机物中碳原子成键特征1、碳原子含有4个价电子,易跟多种原子形成共价键,易形成单键、双键、叁键、碳链、碳环等多种复杂的结构单元。 (1)有机物的基本骨架:碳原子通过共用电子对结合形成的共价键。(2)碳原子的成键特点:碳原子可以形成4个共价键,且碳原子间可以碳碳单键、碳碳双键、碳碳叁键。(3)氧原子的成键特点:氧原子可以形成2个共价键,氧原子与碳原子间可以碳氧单键、碳氧双键。二、同分异构现象的分类范特霍夫和勒贝尔提出的碳原子成键的立体化学理论解决了困扰同分异构体数目的难题。1、 碳链异构书写方法:主链由长到短,支链由简到繁,位置由心到边。2、 位置异构3、 类别异构4、 顺反异构顺反异构存在的条件:(1)要有碳碳双键(2)碳碳双键的碳原子上连着两个不同的原子或原子团。5、对映异构对映异构存在的条件:手性碳原子分子结构中有一个连着四个不同原子或原子团的饱和碳原子。丙氨酸分子:L-丙氨酸可使偏振光向右旋转,D-丙氨酸则可使偏振光向左旋转。练习:找出手性碳原子。 手性分子 含有手性原子的分子。手性分子的特征:(1) 手性分子的两种异构体呈镜像对称,像人的左右手一样;(2) 手性分子具有特殊的光学性质,光通过它们时会发生旋转旋光性。 练习:1.下列分子中含有“手性碳原子”的是( )A.CBr2F2 B.CH3CH2CH2OH C.CH3CH2CH3 D.CH3CH(NO2)COOH2.请写出C4H8O2属于酸和酯的同分异构体的结构简式,并指出手性碳原子。3.有机物A的结构简式为它的同分异构体中属于芳香族化合物的结构共有 种。4.进行一氯取代后,只能生成3种沸点不同的产物的烷烃是( )A.(CH3)2CHCH2CH2CH3 B. (CH3CH2)2CHCH3C.(CH3)2CHCH(CH3)2 D.(CH3)3CCH2CH35.是烯烃与氢气加成后的产物,则烯烃可能有 种结构;若是炔烃与氢气的加成产物,则此炔烃可能有 种结构。6.化合物A、B的分子式都C2H4Br2。 A的结构简式为CH2Br-CH2Br ,则A的1HNMR谱上有几个峰?B的1HNMR谱上有2个峰,强度比为3:1,则B的结构简式?7.某一元醇C2H6O中氧为18O,它与乙酸反应生成的酯的相对分子质量为( )A.86 B.88 C.90 D.928. 分子式为C3H6O2两种化合物,在核磁共振氢谱上观察到氢原子给出的峰。第一种化合物给出的强度为11的两个峰;第二种化合物给出的强度为321三个峰。由此推断这两种化合物的组成分别是(写结构简式) 。 9.对于分子中手性碳的位置在碳原子上的组合准确的是( )A、 B、 C、 D、 10.结构简式如图所示的物质是药物多巴的主要成分,下列对该物质的描述不正确的是( )A分别与氢氧化钠和盐酸反应,均生成盐B能发生加成、取代、缩聚、酯化等反应C1mol该物质最多能和3molNaHCO3反应D该分子中含有一个手性碳原子11手性分子是指在分子结构 中,当a、b、x、y为彼此互不相同的原子或原子团时,称此分子为 手性分子,中心碳原子为手性碳原子。下列分子中指定的碳原子(用书标记)不属于手性碳原子的是( )A.苹果酸 B. 丙氨酸 C葡萄糖 D甘油醛 12 按系统命名法命名 有机物CH3CH(C2H5)CH(CH3)
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