2013高考化学一轮复习 认识有机化合物配套课件 新课标

,课堂反馈,课堂探究,考点突破,课时作业,高考集训,考,高,集,训,1(2011江苏，11)紫罗兰酮是存在于玫瑰花、番茄等中的一种天然香料，它经多步反应可合成维生素A1。,下列说法正确的是()A紫罗兰酮可使酸性KMnO4溶液褪色B1mol中间体X最多能与2molH2发生加成反应C维生素A1易溶于NaOH溶液D紫罗兰酮与中间体X互为同分异构体答案A,解析本题主要考查了官能团的性质、同分异构的概念等知识。紫罗兰酮分子中含有碳碳双键，因此可以和酸性高锰酸钾发生氧化还原反应，使高锰酸钾溶液褪色，A正确；1mol中间体X中含有2mol碳碳双键和1mol醛基，因此1mol中间体X能与3molH2加成，B错；维生素A1没有能与氢氧化钠溶液反应的官能团，C错；紫罗兰酮和中间体X的C原子数不同，二者不可能是同分异构体，D错。,2(2011重庆，12)NM3和D58是正处于临床试验阶段的小分子抗癌药物，结构如下：,关于NM3和D58的叙述，错误的是()A都能与NaOH溶液反应，原因不完全相同B都能与溴水反应，原因不完全相同C都不能发生消去反应，原因相同D遇FeCl3溶液都显色，原因相同答案C,解析本题主要考查了有机物中官能团的性质，考查了学生对知识的应用能力。NM3中有酯基、酚羟基都能与氢氧化钠反应，而D58中只有酚羟基能与氢氧化钠反应，故A正确；NM3中有碳碳双键和苯环都能与溴水反应，而D58中只有苯环能与溴水反应，B也正确；NM3中有醇羟基且相邻碳上有氢原子，可以发生消去反应，D58中虽然也有醇羟基但相邻碳上没有氢原子，故不能发生消去反应，C错；所有酚羟基遇氯化铁都能显紫色，D正确。,3(2011浙江，11)褪黑素是一种内源性生物钟调节剂，在人体内由食物中的色氨酸转化得到。,下列说法不正确的是()A色氨酸分子中存在氨基和羧基，可形成内盐，具有较高的熔点B在色氨酸水溶液中，可通过调节溶液的pH使其形成晶体析出C在一定条件下，色氨酸可发生缩聚反应D褪黑素与色氨酸结构相似，也具有两性化合物的特性答案D,解析本题考查了有机物的结构与性质。观察色氨酸的结构可知，氨基和羧基相互作用，使氨基酸成为带正、负电荷的两性离子(内盐)，熔点较高，A项正确；调节pH，使氨基酸以两性离子的形态存在，在水溶液中溶解度最小，可以晶体形式析出，B项正确；色氨酸含有羧基和氨基，可以缩聚形成多肽，C项正确；褪黑素无氨基和羧基，无两性，D项错误。,4(2011江苏，17)敌草胺是一种除草剂。它的合成路线如,回答下列问题：(1)在空气中久置，A由无色转变为棕色，其原因是_。(2)C分子中有2个含氧官能团，分别为_和_(填官能团名称)。(3)写出同时满足下列条件的C的一种同分异构体的结构简式：_。,能与金属钠反应放出H2；是萘()的衍生物，且取代基都在同一个苯环上；可发生水解反应，其中一种水解产物能发生银镜反应，另一种水解产物分子中有5种不同化学环境的氢。(4)若C不经提纯，产物敌草胺中将混有少量副产物E(分子式为C23H18O3)，E是一种酯。E的结构简式为_。,答案(1)A被空气中的O2氧化(2)羧基醚键,解析本题考查了有机物结构简式的推断与书写、同分异构体的书写等知识，着重考查考生运用所学知识和题给信息分析、推理、解决问题的能力。,5(2011新课标，38)香豆素是一种天然香料，存在于黑香豆、兰花等植物中。工业上常用水杨醛与乙酸酐在催化剂存在下加热反应制得：,以下是由甲苯为原料生产香豆素的一种合成路线(部分反应条件及副产物已略去)：,已知以下信息：A中有五种不同化学环境的氢；B可与FeCl3溶液发生显色反应；同一个碳原子上连有两个羟基通常不稳定，易脱水形成羰基。请回答下列问题：(1)香豆素的分子式为_；(2)由甲苯生成A的反应类型为_，A的化学名称为_；,(3)由B生成C的化学反应方程式为_；(4)B的同分异构体中含有苯环的还有_种，其中在核磁共振氢谱中只出现四组峰的有_种；(5)D的同分异构体中含有苯环的还有(或2氯甲苯)_种，其中：既能发生银镜反应，又能发生水解反应的是_(写结构简式)；能够与饱和碳酸氢钠溶液反应放出CO2的是_(写结构简式)。,解析(1)根据香豆素的结构简式可知其分子式为C9H6O2。(2)根据A的分子式，可知由苯生成A的反应为取代反应；由题给水杨醛的结构简式和信息可确定氯原子取代了甲基邻位上的氢原子，A的化学名称为邻氯甲苯。(3)光照条件下氯原子取代了甲基上的氢原子，根据C的分子式判断应该取代了两个氢原子，所以反应方程式为：,堂,课,探,究,解读考纲,基础回扣一、有机物的分类1有机化合物从_上有_分类方法：一是按照构成有机化合物分子的_来分类，二是按照反映有机化合物特性的_来分类。2按碳原子组成的分子骨架，有机化合物可分为_化合物和_化合物。脂肪烃包括_烃和_烃。,3按特定原子团(官能团)，有机化合物可分为_、_、_、_、_、_、_等。二、官能团官能团是指_。乙烯的官能团为_。乙醇的官能团为_；乙酸的官能团为_。一氯甲烷的分子式为_，官能团为_。,三、有机物的命名1习惯命名法烷烃中碳原子数在10以下的，用_来表示，碳原子数在10以上的，就用_来表示，称为某烷，并且用“正”“异”“新”来区别同分异构体，这种命名法适用于简单的烷烃。,2系统命名法命名原则如下：选主链(最长碳链)，称某烷编碳位(最小定位)，定支链取代基，写在前，注位置，短线连不同基，简到繁，相同基，合并算另外，常用甲、乙、丙、丁表示主链碳原子数，用一、二、三、四表示相同取代基的数目，用1、2、3、4表示取代基所在的碳原子位次。,四、有机化合物中碳原子的成键特点1碳原子有_个价电子，能与其他原子形成_个共价键。2有机物中碳碳之间的结合方式有_键、_键或_键；多个碳原子之间可以相互形成长短不一的_和_，_和_也可以相互结合。所以有机物结构复杂，数量庞大。,五、同系物或同系列1狭义同系物的概念(即高中教材上的定义)(1)分子式_；(2)结构_；(3)分子组成上相差_；(4)研究对象为_。,2广义同系物的概念(通常以信息题形式出现)(1)分子式_；(2)结构_；(3)分子组成上相差一个或若干个系差；(4)研究对象为_。,六、同分异构体1定义(1)分子式_；(2)结构式_；(3)研究对象为_。,2分类(1)碳链异构：分子中烷基所取代的位置不同，如正丁烷和异丁烷。(2)官能团异构：分子中含不同的官能团，如己烯和环己烷、乙酸和_或_、邻甲苯酚和_。(3)位置异构：官能团在碳链上所处的位置不同而产生的异构，如1丁烯和_、邻甲苯酚和_等。(4)给信息的其他同分异构体：顺反异构、对映异构。,七、分离提纯1研究有机化合物一般要经过的几个基本步骤分离提纯元素定量分析测定相对分子质量波谱分析确定_确定_确定_2蒸馏是分离提纯液态有机物的常用方法适用条件：(1)该有机物热_较强；(2)有机物与杂质的_。,3重结晶是提纯固态有机物的常用方法适用条件：在所选溶剂中(1)杂质在此溶剂中_；(2)被提纯的有机物在该溶剂中_。4萃取包括液液萃取和固液萃取液液萃取原理是：利用有机物在_。常用的玻璃仪器是_。固液萃取原理是用_溶剂从_的过程。,八、元素分析与相对分子质量的测定1对纯净的有机物进行元素分析，可确定_。2可用_测定相对分子质量，进而确定_。九、分子结构的鉴定1鉴定结构的方法有_方法和_方法。2化学方法主要是鉴别_，物理方法主要有_等方法。3红外光谱、核磁共振氢谱分别根据_来推测分子结构。,答案：一、1.结构和组成两种碳原子组成的分子骨架原子团2链状环状饱和不饱和3卤代烃醇醛羧酸酯氨基酸蛋白质二、有机化合物分子中比较活泼、容易发生反应并反映着某类有机化合物共同特性的原子或原子团碳碳双键羟基羧基CH3Cl氯原子三、1.甲、乙、丙、丁、戊、己、庚、辛、壬、癸汉字数字,四、1.442.单双叁直链环直链环五、1.不同相似一个或若干个CH2化合物2.不同相似化合物六、1.相同不同化合物2.甲酸甲酯羟基乙醛苯甲醇2丁烯间甲苯酚七、1.有机化合物的元素组成分子式结构2.稳定性沸点相差较大3.溶解度不大溶解度较大4.溶剂中溶解度的差异梨形分液漏斗有机固体物质中提取可溶物八、1.元素组成2.质谱仪分子式,九、1.化学物理2.官能团紫外光谱、红外光谱、核磁共振谱3光谱中特定的吸收区域、核磁共振谱,点,考,突,破,2官能团：有机化合物分子中，比较活泼、容易发生反应并反映着某类有机化合物共同特性的原子或原子团。,提醒：具有同一官能团的物质不一定是同一类有机物，如甲醇、苯酚虽都含有羟基，但不是同一类有机物，再如含有醛基的物质可能是醛类，也可能是甲酸、甲酸形成的酯、甲酸形成的盐或葡萄糖等。,例1下图表示4溴环己烯所发生的4个不同反应。,变式训练1下列物质的类别与所含官能团都正确的是(),ABCD仅答案C解析的官能团是醇羟基，属于醇；的官能团是羧基，属于羧酸；的官能团是酯基，属于酯；的官能团是醚键，属于醚；的官能团是羧基，为羧酸。,1同分异构体概念的理解,(2)同分异构体的分子式、相对分子质量、最简式都相同。但相对分子质量相同的化合物不一定是同分异构体，如C2H6与HCHO；最简式相同的化合物也不一定是同分异构体，如C2H2与C6H6。(3)同分异构体结构不同，可以是同一类物质，也可以是不同类物质。(4)同分异构体不仅存在于有机物和有机物之间，也存在于有机物和无机物之间，如尿素CO(NH2)2，有机物和氰酸铵(NH4CNO，无机物)互为同分异构体。,2同分异构体的判断同分异构体的判断依据：分子式必须相同。相对分子质量相同、结构不同的化合物不一定是同分异构体，如C6H18和C5H14O，结构不同：碳链骨架不同；或官能团在碳链上的位置不同；或官能团种类不同。,3同分异构体的书写规律(1)烷烃：烷烃只存在碳链异构，书写时应注意要全而不重复，具体规则如下：成直链，一条线；摘一碳，挂中间，往边移，不到端；摘二碳，成乙基；二甲基，同、邻、间。(2)具有官能团的有机物，一般书写的顺序：碳链异构官能团位置异构官能团类别异构。(3)芳香族化合物：取代基在苯环上的相对位置具有邻、间、对3种。,4同分异构体数目的判断方法(1)基元法：例如，已知C4H9(丁基)有四种不同的结构，则C4H9Cl、丁醇、戊醛、戊酸等均有四种同分异构体，因为它们都可以看作是将官能团连在C4H9上，故与C4H9有相同数目的同分异构体。(2)替代法：例如，已知二氯苯有三种同分异构体，则四氯苯也有三种同分异构体，因为C6H4Cl2和C6H2Cl4是一一对应的。,(3)等效氢法：是判断常见题目“一氯代物同分异构体种类”的一种重要方法。规律是：同一碳原子上的氢等效；同一碳原子上的甲基(CH3)氢原子等效；关于分子对称位置上的碳原子上的氢原子等效。,5同分异构体的题型考查(1)判断取代产物同分异构体种类的数目利用“等效氢法”解决。(2)判断给定的多种结构简式中哪些是同分异构体检查分子式和结构是否相同。(3)限定条件的同分异构体书写或补写看清限定的范围：官能团类型异构；苯环上相对位置异构；指定官能团。,例2分子式为C3H6Cl2的同分异构体共有(不考虑立体异构)()A3种B4种C5种D6种,答案B,变式训练2下列反应的产物中，有的有同分异构体，有的没有同分异构体，其中一定不存在同分异构体的反应是(),答案D,1烷烃的命名(1)烷烃系统命名的步骤选主链，称某烷；编号位，定支链；取代基，写在前；标位置，短线连；不同基，简到繁；相同基，合并算。(2)烷烃命名的五个原则最长原则：应选取最长的碳链做主链；最多原则：若存在多条等长碳链时，应选取含支链最多的碳链做主链；,最近原则：应从离支链最近一端对主链碳原子编号；最小原则：若相同的支链距主链两端等长时，应以支链位号之和最小为原则，对主链碳原子进行编号；最简原则：若不同的支链距主链两端等长时，应从靠近简单支链的一端对主链碳原子进行编号。,(2)系统命名法将苯环上的6个碳原子编号，以某个甲基所在的碳原子的位置为1号，选取最小位次号给另一甲基编号，则邻二甲苯也可叫做1,2二甲苯，间二甲苯叫做1,3二甲苯，对二甲苯叫做1,4二甲苯。,例3如图由4个碳原子结合成的6种有机物(氢原子没有画出)。(1)写出有机物(a)的系统命名法的名称_。(2)有机物(a)有一种同分异构体，试写出其结构简式_。(3)上述有机物中与(c)互为同分异构体的是_(填代号)。,(4)任写一种与(e)互为同系物的有机物的结构简式_。(5)(a)(b)(c)(d)(e)五种物质中，4个碳原子一定处于同一平面的有_(填代号)。,互为同分异构体的物质要求分子式相同，结构不同；互为同系物的有机物要求结构相似(即属于同类物质)，组成上相差一个或若干个CH2原子团。答案(1)2甲基丙烷(2)CH3CH2CH2CH3(3)(b)、(f)(4)CHCH(5)(b)、(c)、(d),变式训练A4甲基4,5二乙基己烷B3甲基2,3二乙基己烷C4,5二甲基4乙基庚烷D3,4二甲基4乙基庚烷答案D,解析按烃的命名规则，首先必须选择分子结构中的最长碳链为主链。本题选项A和B的名称，均违反了此规则。然后对主链上碳原子离支链较近的一端开始按顺序进行编号突出取代基的位置，以取代基的位次序号最小为原则。遇有取代基较多时，当主链正确选定之后，主链上的碳原子编号顺序不同，该烷烃的名称也有所不同，此时当以名称中各位次数字的和最小为原则。本题选项C、D的命名中，主链选择正确，由于对主链碳原子编号时选择的开始一端不同，出现了两个名称，其中各位次数字和，(344)(454)，所以该烃的正确命名为选项D。,其中n(C)为碳原子数，n(H)为氢原子数。在计算不饱和度时，要注意有机物分子中若含有卤素原子时，可将其视为氢原子；若含有氧原子时，可不予考虑；若含有氮原子时，就在氢原子数中减去氮原子数。,几种常见的官能团的不饱和度如下表：测定有机物的相对分子质量a根据理想气体状态方程测定相对分子质量。理想气体状态方程：pVnRT，式中p为压强、V为样品蒸气体积、n为样品的物质的量、R为克拉柏龙常数(8.314Pam3mol1K1)、T为开尔文温度，式中的nm/M，所以测定样品相对分子质量MmRT/pV。b用质谱仪测定有机化合物的相对分子质量。,(3)有机化合物结构式的确定：可以根据有机化合物的性质或结构特点来确定其结构式；也可以通过现代分析方法来测得有机化合物的结构。,答案A,变式训练4我国产的喜树中，可以提取出一种生物碱喜树碱。这种生物碱的相对分子质量约在300400之间，化学分析得其质量组成为：C：69%；H：4.6%；O：18.4%；N：8.0%。试确定其相对分子质量和分子式。答案348C20H16O4N2,1除杂时要注意的问题(1)除杂试剂加过量；(2)过量试剂要除尽；(3)试剂多时考虑添加顺序；(4)除杂路径要最佳。,2分离、提纯有机化合物常用的物理方法,3.方法实例,4.鉴别和确定有机化合物官能团的常用试剂主要有：高锰酸钾酸性溶液。主要用来鉴别和确定碳碳不饱和键(包括碳碳双键和碳碳叁键)和有侧链烃基的芳香烃(跟苯环相连的碳原子上必须有氢原子)，现象是紫色褪去。溴的四氯化碳溶液(或稀溴水)。主要用来检验碳碳不饱和键的存在，现象是红棕色(或黄色)褪去。浓溴水。用于检验酚羟基，现象是产生白色沉淀。氯化铁溶液。主要用来检验酚羟基的存在，现象是溶液中显示特殊的紫色。,银氨溶液与新制的氢氧化铜悬浊液。用来检验醛基的存在，现象是分别有银镜和砖红色沉淀生成。碳酸氢钠溶液。用来检验羧基的存在，现象是有CO2气体放出。硝酸银溶液。卤代烃的检验采用的试剂就是硝酸银溶液，现象是有沉淀生成。,例5物质的鉴别有多种方法。下列能达到鉴别目的的是()用水鉴别苯、乙醇、溴苯用相互滴加的方法鉴别Ca(OH)2和NaHCO3溶液点燃鉴别甲烷和乙炔ABCD,解析苯、溴苯不溶于水，当二者与水混合时，苯在上层，溴苯在下层，乙醇和水互溶，能达到鉴别目的。Ca(OH)2和NaHCO3相互滴加的反应方程式虽然不同，但现象都是生成白色沉淀，所以达不到鉴别目的。甲烷燃烧产生淡蓝色火焰，乙炔燃烧产生明亮的火焰，并且伴有浓烟，能达到鉴别目的。答案B,变式训练5萃取法分离苯和苯酚的混合物，可采用下列操作：(1)利用这两种化合物之一在某种试剂中溶解性的差异，可采用萃取的方法分离。实验操作的正确顺序是：_(填序号)，从分液漏斗的_(填“上”或“下”)层分离出的液体是苯；_(填序号)，从分液漏斗的_(填“上”或“下”)层分离出的液体是苯酚。可供选择的操作有：,向分液漏斗中加入稀盐酸向分液漏斗中加入苯和苯酚的混合物向分液漏斗中加入氢氧化钠溶液充分振荡混合液，静置，分液将烧杯中的液体重新倒回分液漏斗中(2)利用这两种化合物沸点的不同，可采用蒸馏的方法分离，实验中需要用到的仪器有：铁架台(附有铁夹、铁圈、石棉网)、蒸馏烧瓶、酒精灯、牛角管、_、_、_(实验中备有必要的导管和橡皮塞)。首先蒸馏出来的液体是_。,答案(1)上下(2)温度计锥形瓶冷凝管苯,6现有三组混合液：乙酸乙酯和乙酸钠溶液；乙醇和丁醇；溴化钠和单质溴的水溶液。分离以上各混合液的正确方法依次是()A分液、萃取、蒸馏B萃取、蒸馏、分液C分液、蒸馏、萃取D蒸馏、萃取、分液答案C,堂,课,反,馈,1有机物的种类繁多，但其命名是有规则的。下列有机物命名正确的是(),答案C解析A项应为正己烷，B项没有指明双键的位置，D项应注明氯原子的位置。,2已知C4H10的同分异构体有2种：CH3CH2CH2CH3和CH3CH(CH3)2。分子式为C4H10O且属于醇类的同分异构体共有()A1种B2种C3种D4种答案D解析CH3CH2CH2CH3有两种H，被OH取代后生成两种醇，同理CH3CH(CH3)2也有两种H，对应醇也有两种，故C4H10O属于醇类的同分异构体共4种。,3某烃含碳、氢原子物质的量之比为12，相同状况下该烃对氮气的相对密度为2，该烃可使溴水褪色，该烃与氢气加成的产物的二氯代物有三种同分异构体。该烃为()ACH2=CHCH2CH3BCH2=CHCH3CCH2=C(CH3)2D环丁烷答案C,解析该烃的最简式为CH2，设其分子式为(CH2)n，则有14n282，n4，排除B项；A、C项的加成产物的二氯取代产物分别有6、3种，故A不合适，C正确；D项环丁烷不能使溴水褪色。,4将等体积的苯、汽油和水在试管中充分混合后静置。下列图示现象正确的是()答案D解析题中苯、汽油和水的密度有差别，其中苯和汽油密度比水小，且能互溶，所以分两层，上下层比例为21。,5观察下列模型，其中只有C、H、O三种原子，下列