高中化学 课题2阿斯匹林的合成：课件二 苏教版选修6_第1页
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课题2,阿司匹林的合成,【化学史话】：阿斯匹林的发展史及其药理作用,1800年，人们才从柳树皮中提炼出了具有解热镇痛作用的有效成分水杨酸:,但由于水杨酸严重剌激口腔、食道及胃壁粘膜而病人不原使用，为克服这一缺点，在水杨酸中引进乙酰基，获得了副作用小而疗效不减的乙酰水杨酸。,1898年，德国化学家霍夫曼用水杨酸与醋酐反应，合成了乙酰水杨酸1899年，德国拜仁药厂正式生产这种药品，取商品名为Aspirin,阿斯匹林的药理作用,阿司匹林为解镇痛药，用于治疗伤风、感冒、头痛、发烧、神经痛、关节痛及风湿病等。近年来，又证明它具有抑制血小板凝聚的作用，其治疗范围又进一步扩大到预防血栓形成，治疗心血管疾患。,合成阿斯匹林的原理：,1主反应是：,2副反应是,各物质的性质：,具体方案及步骤：1）2g水杨酸5mL乙酸酐5滴浓硫酸，振摇溶解2）8590水浴加热10min，冷却3）加水30mL析出晶体，抽滤，洗涤得粗品。4）粗品加25mL饱和碳酸氢钠，搅拌至无CO2放出5）漏斗过滤，用水冲洗6）10mL浓盐酸，冰水浴，析出晶体7）吸滤，冷水洗2次，干燥，得精品。8）几粒结晶5mL水1%的FeCl3溶液。9）干燥、称量，计算产率。,本课题实际实施过程中可能存在的问题：,1、乙酸酐的贮备。2、仪器：抽滤设备没有或数量不足,电子天平没有,烘箱没有。3、耗时太长。,实际操作：1）2g水杨酸5mL乙酸酐5滴浓硫酸(不大于0.2mL)，振摇溶解,实际操作：2）8590水浴加热10min（816min），冷却,如果冷却后发现底部是一层油状物较多，即此实验产率较低。而正常的应该是乳白色悬浊液。,实际操作：3）加水30mL析出晶体，抽滤，洗涤得粗品。（如果无抽滤设备，就用简易抽滤法吧）,实际操作：4）粗品加25mL饱和碳酸氢钠溶液，搅拌至无CO2放出5）过滤，用水冲洗,实际操作：6）15mL4molL1盐酸滤液，冰水浴，析出晶体,实际操作：7）抽滤，冷水洗2次，干燥，得精品。,实际操作：8）几粒结晶2mL水1%的FeCl3溶液。9）干燥、称量，计算产率。（理论产量2.6g，实际产量0.6g,产率23%）若用5滴磷酸做催化剂:实际产量0.5g,产率19%,碱催化方案及步骤：（1）在干净、干燥锥形瓶中加入2.00g水杨酸，0.1gNa2CO3，在通风条件下量取5mL乙酸酐，一并加入。（2）在250mL烧杯中水浴加热，控制85-90，至溶解后再加热10min。达到既定温度后固体全部溶解，有气泡生成。事先于100mL烧杯准备25mL冷水，加入1滴管盐酸（通风条件下操作，先加水，以免盐酸挥发）（3）趁热将试管中反应物倒入上述烧杯(操作须迅速，以免固体残留试管，冷水无法洗出，影响产率)，冰水浴10min，至晶
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