高中化学 课题2阿斯匹林的合成:课件二 苏教版选修6_第1页
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文档简介

课题2,阿司匹林的合成,【化学史话】:阿斯匹林的发展史及其药理作用,1800年,人们才从柳树皮中提炼出了具有解热镇痛作用的有效成分水杨酸:,但由于水杨酸严重剌激口腔、食道及胃壁粘膜而病人不原使用,为克服这一缺点,在水杨酸中引进乙酰基,获得了副作用小而疗效不减的乙酰水杨酸。,1898年,德国化学家霍夫曼用水杨酸与醋酐反应,合成了乙酰水杨酸1899年,德国拜仁药厂正式生产这种药品,取商品名为Aspirin,阿斯匹林的药理作用,阿司匹林为解镇痛药,用于治疗伤风、感冒、头痛、发烧、神经痛、关节痛及风湿病等。近年来,又证明它具有抑制血小板凝聚的作用,其治疗范围又进一步扩大到预防血栓形成,治疗心血管疾患。,合成阿斯匹林的原理:,1主反应是:,2副反应是,各物质的性质:,具体方案及步骤:1)2g水杨酸5mL乙酸酐5滴浓硫酸,振摇溶解2)8590水浴加热10min,冷却3)加水30mL析出晶体,抽滤,洗涤得粗品。4)粗品加25mL饱和碳酸氢钠,搅拌至无CO2放出5)漏斗过滤,用水冲洗6)10mL浓盐酸,冰水浴,析出晶体7)吸滤,冷水洗2次,干燥,得精品。8)几粒结晶5mL水1%的FeCl3溶液。9)干燥、称量,计算产率。,本课题实际实施过程中可能存在的问题:,1、乙酸酐的贮备。2、仪器:抽滤设备没有或数量不足,电子天平没有,烘箱没有。3、耗时太长。,实际操作:1)2g水杨酸5mL乙酸酐5滴浓硫酸(不大于0.2mL),振摇溶解,实际操作:2)8590水浴加热10min(816min),冷却,如果冷却后发现底部是一层油状物较多,即此实验产率较低。而正常的应该是乳白色悬浊液。,实际操作:3)加水30mL析出晶体,抽滤,洗涤得粗品。(如果无抽滤设备,就用简易抽滤法吧),实际操作:4)粗品加25mL饱和碳酸氢钠溶液,搅拌至无CO2放出5)过滤,用水冲洗,实际操作:6)15mL4molL1盐酸滤液,冰水浴,析出晶体,实际操作:7)抽滤,冷水洗2次,干燥,得精品。,实际操作:8)几粒结晶2mL水1%的FeCl3溶液。9)干燥、称量,计算产率。(理论产量2.6g,实际产量0.6g,产率23%)若用5滴磷酸做催化剂:实际产量0.5g,产率19%,碱催化方案及步骤:(1)在干净、干燥锥形瓶中加入2.00g水杨酸,0.1gNa2CO3,在通风条件下量取5mL乙酸酐,一并加入。(2)在250mL烧杯中水浴加热,控制85-90,至溶解后再加热10min。达到既定温度后固体全部溶解,有气泡生成。事先于100mL烧杯准备25mL冷水,加入1滴管盐酸(通风条件下操作,先加水,以免盐酸挥发)(3)趁热将试管中反应物倒入上述烧杯(操作须迅速,以免固体残留试管,冷水无法洗出,影响产率),冰水浴10min,至晶

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