高考化学一轮复习课件--有机化合物的分类

选修5有机化学基础,2013届高考一轮化学复习课件（人教版）,一、有机化合物的分类1按碳的骨架分类,2按官能团分类官能团：决定化合物特殊性质的原子或原子团。,X,OH,碳碳双键,羟基,CHO,醛基,COOH,羧基,酯基,思考感悟1和含有的官能团相同吗？二者是否属于同一类有机物？提示二者含有的官能团都是羟基(OH)，但二者不属于同一类有机物。属于酚类物质，而属于醇类物质。,二、有机化合物的结构特点1有机化合物中碳原子的成键特点(2)饱和碳原子上共价键的立体结构是体。,四面,2同分异构现象与同分异构体(1)同分异构现象：化合物具有相同的，但因不同而产生了性质上的差异的现象。,分子式,结构,(2)同分异构体的类别：,CH3CH=CHCH3,CH3OCH3,3同系物(1)概念：结构，在分子组成上相差一个或若干个原子团的物质互称为同系物。(2)性质：同系物的化学性质，物理性质呈现一定递变规律。,相似,CH2,相似,思考感悟2(1)同系物通式相同，但具有相同通式的有机物一定是同系物吗？(2)同分异构体的相对分子质量相同，但相对分子质量相同的有机物一定是同分异构体吗？提示(1)不一定，如CH2=CH2与，二者通式可写为CnH2n，但二者不是同系物(结构不相似)。(2)不一定，如C2H6与HCHO，二者相对分子质量都为30，但不是同分异构体(分子式不同)。,3写出C5H12的所有同分异构体。提示C5H12的同分异构体有3种，分别是：CH3CH2CH2CH2CH3、,三、有机物的命名1烷烃的习惯命名法,如C5H12的同分异构体有3种，用习惯命名法分别为、。,正戊烷,异戊烷,新戊烷,2烷烃的系统命名如的名称为。,3,3,4-三甲基己烷,3烯烃、炔烃的命名其命名与烷烃相似，基本步骤是：选主链(含官能团最长的碳链)，定起点(离官能团最近)，编碳位。如的名称为。,3-甲基-1-丁烯,4苯的同系物的命名以苯作母体，其他基团作为取代基。如,1研究有机化合物一般要经过的几个基本步骤,2.有机化合物常用的分离提纯方法提纯混有杂质的有机物的方法很多，基本方法是利用有机物与杂质的差异而将它们分离。例如：提纯固体有机物常采用，提纯液体有机物常采用蒸馏操作，也可以利用有机物与杂质在某种溶剂中的差异，用该有机物的方法来提纯。,物理性质,结晶的方法,溶解度,萃取,四、研究有机化合物的一般步骤与方法,(1)蒸馏是分离或提纯混合物的办法(与杂质的沸点相差约大于)。(2)结晶和重结晶冷却法：将热的饱和溶液慢慢冷却后析出晶体，此法适合于的溶液。蒸发法：此法适合于的溶液，如NaCl。重结晶：将已知的晶体用蒸馏水溶解，经过滤、蒸发、冷却等步骤，再次析出晶体，得到更纯净的晶体的过程。,不同沸点,30,解度很小,杂质在溶剂中的溶,被提纯的物质在此溶剂中的溶解度受温度的影响较小,(3)萃取与分液所用仪器：烧杯、铁架台、铁圈、分液漏斗。萃取：利用溶质在互不相溶的溶剂里溶解度的不同，用一种溶剂把溶质从它与另一溶剂组成的溶液中提取出来，前者(溶剂)称为萃取剂，一般溶质在萃取剂里的溶解度更大些。分液：的液体，用分液漏斗将它们一一分离出来。,互不相溶,混合物,3元素分析与相对分子质量的测定(1)对纯净的有机物进行元素分析，可确定。(2)可用测定相对分子质量，进而确定。(3)分子结构的鉴定鉴定结构的方法有方法和方法。化学方法主要是鉴别，物理方法主要有、等方法。,最简式,质谱法,分子式,红外光谱,核磁共振氢谱,官能团,红外光谱,核磁共振氢谱,(4)红外光谱、核磁共振氢谱分别根据来推测分子结构。,在谱图上的位置也不同，而且吸收峰的面积与氢原子数成正比,不同的化学键或官能团吸收频率不同，,在红外光谱图上将处于不同的位置，从而可以获得分子中含有何种化学键或,官能团的信息、处于不同环境中的氢原子因产生共振时吸收电磁波的频率不同，,思考感悟4某有机物的分子式为C2H6O，其核磁共振氢谱如下：该有机物中有几种类型的氢原子？原子个数比是多少？你能确定有机物的结构式吗？,提示该有机物分子中含有3种类型的氢原子；原子个数比为123。其结构式为,1同分异构体的书写方法(1)烷烃：烷烃只存在碳链异构，书写时应注意全面而不重复，具体规则如下：成直链，一条线；摘一碳，挂中间，往边移，不到端；摘二碳，成乙基；二甲基，同、邻、间。,(2)具有官能团的有机物：一般书写的顺序：碳链异构官能团位置异构官能团种类异构。先写出不带官能团的烃的同分异构体，然后在各条碳链上依次移动官能团的位置，有两个或两个以上的官能团时，先固定一个官能团的位置，再依次移动第二个官能团的位置，依次类推。(3)芳香族化合物：两个取代基在苯环上的相对位置具有邻位、间位、对位三种。,2常见几种烃基的异构体数目(1)C3H7：2种，结构简式分别为：(2)C4H9：4种，结构简式分别为：,3同分异构体数目的判断方法(1)基元法：如丁基有四种，则丁醇、戊醛、戊酸等都有四种同分异构体。(2)替代法：如二氯苯(C6H4Cl2)有三种同分异构体，四氯苯也有三种同分异构体(将H替代Cl)；又如CH4的一氯代物只有一种，新戊烷C(CH3)4的一氯代物也只有一种。,(3)等效氢法：等效氢法是判断同分异构体数目的重要方法，其规律有：同一碳原子上的氢原子等效；同一碳原子上的甲基氢原子等效；位于对称位置上的氢原子等效。,特别提醒(1)限定条件下同分异构体的书写，要注意分析清楚限制条件的含义，弄清在限制条件下可以确定什么，再针对可变因素书写各种符合要求的同分异构体。(2)在判断取代产物的种类时，常依靠等效氢法判断，多元取代物，常采用定一移二(固定一个取代基，再移动另一个取代基位置)的方法。,例1(2011新课标全国卷)分子式为C5H11Cl的同分异构体共有(不考虑立体异构)()A6种B7种C8种D9种,33,解析本题考查同分异构体的书写，意在考查考生的分析能力。戊烷的一氯取代物有8种，方式如下：,答案C,11.异戊烷的二氯代物有几种？,答案：9种,解析：据两个氯原子在一个碳原子上或两个碳原子上分析。若两个Cl在一个碳原子上，可在1、3、4号碳原子上，若一个Cl在1号碳上，另一Cl可在2、3、4号碳上，同理可分析出若一个Cl在2号碳上有2种，在3号碳上有1种。,12.下列有机反应的产物中不可能存在同分异构体的是()ACH3CH=CH2与HCl加成BCH3CH2CH2Cl在碱性溶液中水解CCH2=CHCH=CH2与H2按物质的量之比为11进行反应D与NaOH的醇溶液共热,答案：B,解析：A项有两种产物，分别是CH3CH2CH2Cl、；B项发生取代反应的有机产物只有一种CH3CH2CH2OH；C项按11发生加成反应，可得到CH3CH2CH=CH2和CH3CH=CHCH3；D项发生消去反应得到CH2=CHCH2CH3、CH3CH=CHCH3。,13.(2011河北衡中模拟)分子式为C8H16O2的有机物A，能在酸性条件下水解生成B和C，且B在一定条件下能转化成C。则有机物A可能的结构有()A1种B2种C3种D4种,答案：B,解析：由题意知，A能水解生成B和C，且B在一定条件下能转化成C，故B为一元醇，C为一元羧酸。二者的碳原子数、碳链结构完全相同，即B为C3H7CH2OH，C3H7有两种结构，所以A的可能结构有两种。,1元素分析(1)定性分析：用化学方法鉴定有机物分子的元素组成，如燃烧后CCO2，HH2O，SSO2，NN2。,(2)定量分析：将一定量有机物燃烧后分解为简单无机物，并测定各产物的量从而推算出有机物分子中所含元素原子最简单的整数比，即实验式。(3)李比希氧化产物吸收法：用CuO将仅含C、H、O元素的有机物氧化后，产物H2O用无水CaCl2吸收，CO2用KOH浓溶液吸收，计算出分子中碳氢原子的含量，其余的为氧原子的含量。,2相对分子质量的测定质谱法质荷比(分子离子与碎片离子的相对质量与其电荷的比值)的最大值即为该物质的相对分子质量。,4有机物结构式的确定(1)结构鉴定的常用方法：化学方法：利用特征反应鉴定出官能团；物理方法：红外光谱、核磁共振氢谱等。,(2)红外光谱：当用红外线照射有机物分子时，不同官能团或化学键吸收频率不同，在红外光谱图中处于不同的位置。可用于测定化学键或官能团。,(3)核磁共振氢谱：处在不同化学环境中的氢原子在谱图上出现的位置不同；吸收峰的面积与氢原子数成正比。可用于测定氢原子的种类和个数比。,特别提醒有机化合物的结构测定流程图：,例2有机物A可由葡萄糖发酵得到，也可从酸牛奶中提取。纯净的A为无色粘稠液体，易溶于水。为研究A的组成与结构，进行了如下实验：,解析(1)A的密度是相同条件下H2密度的45倍，相对分子质量为45290。9.0gA的物质的量为0.1mol。(2)燃烧产物依次缓缓通过浓硫酸、碱石灰，发现两者分别增重5.4g和13.2g，说明0.1molA燃烧生成0.3molH2O和0.3molCO2。1molA中含有6molH、3molC，进而可求出1molA