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文档简介
.,有机化合物的命名,河北正定中学汪义恒,.,有机物结构复杂,种类繁多。为了使每一种有机物对应一个名称,需要我们按照一定的原则和方法,对每一种有机物进行命名。,.,一、烷烃的命名,1、习惯命名法,以烃分子中碳原子数目命名。按分子中的碳原子数称为“某烷”,碳原子数在10以内的分别用甲、乙、丙、丁、戊、己、庚、辛、壬、癸来表示。碳原子数在10以上的用数字来表示。,例:CH3(CH2)6CH3CH3(CH2)15CH3,辛烷十七烷,.,(2)把直链的烷烃,叫做“正某烷”;,例:CH3CH2CH2CH2CH3,正戊烷或戊烷,把带有一个支链甲基的烷烃,称为“异某烷”;,异戊烷,把具有结构的烷烃,称为“新某烷”。,新戊烷,.,你能给下面的化合物命名吗?,由于烷烃分子中碳原子数目越多,结构越复杂,同分异构体的数目也越多,习惯命名法在实际应用中有很大的局限性。,.,2、系统命名法,【预备知识】,烃基:烃分子失去一个氢原子所剩余的原子团。,烷烃失去一个氢原子剩余的原子团就叫烷基,以英文大写字母R表示。,如:甲基乙基,CH3-或-CH3,CH3CH2-或-CH2CH3或C2H5-或-C2H5,-CH3CH2,.,系统命名法步骤:,选主链:选定分子中最长的碳链为主链,按主链中碳原子数目称作“某烷”。,原则:选择碳链在最长的情况下,应该是支链最多,即支链组成越简单越好。,.,编号:选主链中离支链最近的一端为起点,用1,2,3等阿拉伯数字依次给主链上的各个碳原子编号定位,以确定支链在主链中的位置。,原则:各支链编号之和最小,原则:先简后繁,.,(3)将支链的名称写在主链名称的前面,在支链的前面用阿拉伯数字注明它在主链上所处的位置,并在数字与名称之间用一短线隔开。,2甲基丁烷,.,(4)如果主链上有相同的支链,可以将支链合并起来,用“二”“三”等数字表示支链的个数。两个表示支链位置的阿拉伯数字之间需用“,”隔开;,2,3,5三甲基己烷,如果主链上有几个不同的支链,把简单的写在前面,把复杂的写在后面。,3甲基4乙基己烷,.,总结:,1.命名步骤:(1)找主链最长的主链;(2)编号靠近支链(小、简)的一端;(3)写名称先简后繁,相同支链要合并。2.名称组成:支链位置支链名称母体名称3.数字意义:阿拉伯数字支链位置汉字数字相同支链的个数,.,2,3,4,1,6,5,己烷,4乙基,2,2二甲基,例题精讲,.,2,3,5三甲基4丙基庚烷,.,2,4二甲基3乙基己烷,3甲基3乙基己烷,.,1.命名:,巩固练习,.,.,2.判断改错:,3甲基丙烷2乙基丙烷2甲基丁烷,2,4二乙基戊烷3,5二甲基庚烷,.,3.写出下列各化合物的结构简式:,(1)2,2,3-三甲基丁烷(2)2-甲基-4-乙基庚烷,.,二、烯烃和炔烃的命名,(1)将含有双键或三键的最长碳链作为主链,称为“某烯”或“某炔”;(2)从距离双键或三键最近的一端给主链上的碳原子依次编号定位;(3)用阿拉伯数字标明双键或三键的位置(只需标明双键或三键碳原子编号较小的数字)。用“二”“三”等表示双键或三键的个数。,在烷烃的基础上命名。所不同的是:,.,CH2=CHCH2CH3,CH3CH=CH2,CH3CCCH2CH3,丙烯,1-丁烯,2-戊炔,4-甲基-1-戊炔,例题精讲,.,CH2=CHCH=CH2,1,3-丁二烯,2-甲基-1,3-丁二烯,2-甲基-2,4-己二烯,习惯命名法:异戊二烯,.,三、苯的同系物的命名,苯的同系物的命名是以苯作母体的。,邻二甲苯,1,2二甲苯,1,3二甲苯,1,4二甲苯,甲苯,乙苯,间二甲苯,对二甲苯,.,萘环上的碳原子的编号如(I)式,根据系统命名法,()式可称2硝基萘,则化合物()的名称应是(),D,(I),(),(),A.2,6二甲基萘B.1,4二甲基萘C.4,7二甲基萘D.1,6二甲基萘,例题精讲,.,1、【09上海卷3】有机物的种类繁多,但其命名是有规则的。下列有机物命名正确的是(),对接高考,C,.,2、【2009天津卷8(5)】用系统命名法给命名:,3-甲基-1-丁烯,【2010全国卷30(1)】用系统命名法给链烃(CH3)2CHCCH命名:,3-甲基-1-丁炔,.,3、【2008上海卷7,2010上海卷3】改编下列各化合物的命名中正确的是()ACH2=CHCH=CH21,3丁二烯B2甲基3丁炔C.1,3,4三甲苯D.2甲基丁烷,D,.,高考题回顾,(09全国卷30)(15分)化合物H是一种香料,存在于金橘中,可用如下路线合成:(i)B2H6(ii)H2O2/OHRCHCH2RCH2CH2OH(B2H6为乙硼烷)已知:回答下列问题:(1)11.2L(标准状况)的烃A在氧气中充分燃烧可以产生88gCO2和45gH2O。A的分子式是(2)B和C均为一氯代烃,它们的名称(系统命名)分别为;(3)在催化剂存在下1molF与2molH2反应,生成3苯基1丙醇。F的结构简式是(4)反应的反应类型是;(5)反应的化学方程式为(6)写出所有与G具有相同官能团的G的芳香类同分异构体的结构简式:,.,2-甲基-1-氯丙烷,2-甲基-2-氯丙烷,.,高考题回顾,(09福建卷31)化学有机化学基础(13分)有机物A是最常用的食用油氧化剂,分子式为C10H12O5,可发生如下转化:已知B的相对分子质量为60,分子中只含一个甲基。C的结构可表示为:请回答下列问题:(1)根据系统命名法,B的名称为。(2)官能团-X的名称为,高聚物E的链节为。(3)A的结构简式为。(4)反应的化学方程式为。(5)C有多种同分异构体,写出期中2种符合下列要求的同分异构体的结构简式。i.含有苯环ii.能发生银镜反应iii.不能发生水解反应(6)从分子结构上看,A具有抗氧化作用的主要原因是(填序号)。a.含有苯环b.含有羰基c.含有酚羟基,.,1-丙醇,.,高考考点,1、掌握有机物命名法规则。2、初步学会应用系统命名法命名简单有机物。,.,一、烷烃的命名,1、烃基:烃失去一个或几个氢原子后所剩余的原子团。用“R”表示。,甲烷甲基亚甲基,乙烷乙基,烃基的特点:呈电中性的原子团,含有未成键的单电子。,.,2.命名,1)普通命名法(适用于简单化合物),110个碳的烷烃,词头用:甲、乙、丙、丁、戊、己、庚、辛、壬、癸;10个碳以上,用数字十一、十二等表示。,碳架异构体用正、异、新等词头区分。,CH3CH2CH2CH3,正丁烷,异丁烷,.,2)系统命名法(IUPAC命名法),a.选最长碳链作主链,支链作取代基,按主链中碳原子数目称作“某烷”。遇多个等长碳链,则取代基多的为主链。,.,c.取代基距链两端位号相同时,编号从顺序小的基团端开始。,b.近取代基端开始编号,并遵守“最低系列编号规则”,d.将支链名称写在主链名称前面,在支链的前面用阿拉伯数字注明它在主链上所处的位置,并在数字与名称之间用一短线隔开。如有相同支链,则把支链合并,用“二”、“三”等数字表示支链个数。(注意:数字与文字之间要加短线),.,可归纳为,编号位,定支链;,取代基,写在前,标位置,短线连;,不同基,简到繁,相同基,合并算。,选主链,称某烷;,例如,12345678,2,6,6三甲基5乙基辛烷,主链,取代基名称,取代基数目,取代基位置,.,烷烃系统命名法原则:,长-选最长碳链为主链。,多-遇等长碳链时,支链最多为主链。,近-离支链最近一端编号。,小-支链编号之和最小。,简-两取代基距离主链两端等距离时,从简单取代基开始编号。,.,甲基乙基己烷,原因:未找对主链,,二甲基庚烷,(正确),注意:以上三种结构式,它们在形式上虽然不同,但都表示同一种物质的分子结构,,二甲基庚烷,判断改错,.,判断改错:,CH3CHCH3CH2CH3,2乙基丙烷,2甲基丁烷,3甲基丁烷,2甲基3乙基戊烷,3异丙基戊烷,(正确),(正确),灵活运用你一定会越来越好!,.,练习:1、用系统命名法命名,3,3-二乙基戊烷,2,2,3-三甲基丁烷,2-甲基-4-乙基庚烷,.,2、判断命名的正误,CH2CH3CH3CH3CCH2CCH3CH3CH3,2,2,4-三甲基-4-乙基戊烷,3,5-二甲基-5-乙基庚烷,C2H5C2H5CHCH2CCH2CH3CH3CH3,2,2,4,4四甲基己烷,3,5-二甲基-3-乙基庚烷,.,3、按系统命名法下列烃的命名一定正确的是:()A.2,2,3三甲基4乙基己烷B.2甲基3乙基己烷C.2甲基3丙基己烷D.1,1二甲基2乙基庚烷,AB,.,CH2CH2CHCH2CH2,CH3,CH3,CH3,CH2,CH3CCHCH3,CH3,CH3,CH3,2,2,3三甲基丁烷,4乙基庚烷,CH3CHCCH3,CH3,CH3,CH3,练习:1、用系统命名法命名,.,CH2CH3CH3CH3CCH2CCH3CH3CH3C2H5C2H5CHCH2CCH2CH3CH3CH3,2,2,4,4-四甲基己烷,3,5-二甲基-3-乙基庚烷,.,,二甲基乙基戊烷,.,2,3,4,三甲基-5-乙基辛烷,5,6,7,8,.,甲基乙基庚烷,.,2,6-二甲基乙基庚烷,2,6-二甲基乙基庚烷,(错误),(正确),.,二、烯烃和炔烃的命名,1、将含有双键或三键的最长碳链作为主链,称为“某烯”或“某炔”。,2、从距离双键或三键最近的一端给主链上的碳原子依次编号定位。,3、用阿拉伯数字标明双键或三键的位置(只标明双键或三键碳原子编号较小的数字)。用“二”、“三”等表示双键或三键的个数。,.,5-甲基-2-己烯,4-甲基-3-乙基-2-戊烯,(1),(2),.,(3),2,4-二甲基-2-戊烯,CH2=CH-CH=CH2,(4),1,3-丁二烯,(5),4-甲基-2-戊炔,.,三、苯的同系物的命名,一烃基苯在苯环上的取代位置(不包括侧链异构)只有一种。命名是以苯环作为母体,以烃基作为取代基,称为“某苯”。例如:,.,二烃基苯有三种异构体,由于取代基在苯环上的位置不同,也称为位置异构。命名用邻位或1,2位;间位或1,3位;对位或1,4位表示取代基在苯环上的位置。例如,二甲苯的三种位置异构体:,.,当苯环上连有不饱和基团或虽为饱和基团但体积较大时,可将苯作为取代基。,苯乙烯,苯乙炔,苯甲酸,苯甲醛,.,四、烃的衍生物的命名,卤代烃:以卤素原子作为取代基象烷烃一样命名。醇:以羟基作为官能团象烯烃一样命名酚:以酚羟基为1位官能团象苯的同系物一样命名。醚、酮:命名时注意碳原子数的多少。醛、羧酸:某醛、某酸。酯:某酸某酯。,.,1、用系统命名法命名,1,2-二氯乙烷,2-丙醇,1,2-乙二醇,.,1,4-苯二酚,丁醛,3-甲基戊酸,.,2、写出下列化合物的结构简式:,1)2甲基溴丁烷2)2,2二甲基碘丙烷3)3,4,4三甲基2戊醇4)对二氯苯5)2氯1,4戊二烯6)3甲基2羟基丁酸,返回,.,有关烷烃的命名:,1以碳数的多少:甲乙丙等,2习惯命名:正异新,3系统命名,.,烷烃的系统命名,1选择最长的碳链做主链,称某烷,2从距离支链最近一端碳编碳位,3把支链作为取代基,写在烷烃
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