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文档简介
同分异构专题复习限定条件下同分异构体的书写,2,近年来考查的主要是限制条件下有机物同分异构体的书写和判断,常见以下两种形式:,写出或补充有限制条件的有机物同分异构体的结构简式。推断符合限制条件的有机物同分异构体种数。,反思归纳,3,D的同分异构体H是一种-氨基酸,H可被酸性KMnO4溶液氧化成对苯二甲酸,则H的结构简式是。,4,2、(09江苏)多沙唑嗪盐酸盐是一种用于治疗高血压的药物。,对称,COOH,酚酯,5,例5.判断符合下列条件下A的同分异构体数,(1)是苯的二取代物(2)水解后生成的产物之一能发生银镜反应,邻、间、对,9种,6,例1变式一:判断符合下列条件下A的同分异构体数,(1)是苯的邻位二取代物(2)能与NaOH溶液发生水解反应,(3)能使FeCl3溶液有显色反应,7,例1变式二:判断符合下列条件下A的同分异构体数,(1)是苯的邻位二取代物(2)且1mol能与3molNaOH反应,8,例7.D的同分异构体有多种,写出具有下列性质的同分异构体的结构简式。,能与FeCl3溶液发生显色反应能发生银镜反应核磁共振氢谱有四个峰,3、快速判断“等效氢”,抓住对称性。,2、写碳链异构,3、写官能团异构,三种,四种,一种,1、判类别,醇类和醚类,(醚类),4、最后氢饱和(注意碳四价原则),6种,基础训练1请问分子组成为C5H12O的同分异构体有几种,10,苯氧乙酸同分异构体中,分子里有四种不同化学环境的氢原子的酚类化合物有种。,6,基团的拆分与组合,4、注意“氧原子”在官能团中的分配,掌握技巧性。,11,分别判断下列条件下E的同分异构体数,(1)含有邻二取代苯环结构;有相同官能团;不与FeCl3发生显色反应。,(2)化合物是1,3,5-三取代苯;苯环上的三个取代基分别为甲基、羟基和酯基。,挑战自我(自行设定有关限制条件),(2010江苏卷)阿立哌唑(A)是一种新的抗精神分裂症药物,可由化合物B、C、D在有机溶剂中通过以下两条路线合成得到。H属于-氨基酸,与B的水解产物互为同分异构体。H能与FeCl3溶液发生显色反应,且苯环上的一氯代物只有2种。写出两种满足上述条件的H的结构简式:,【真题演练】,(2011江苏卷)敌草胺是一种除草剂。它的合成路线如下:写出同时满足下列条件的C的一种同分异构体的结构简式:能与金属钠反应放出H2;是萘的衍生物,且取代基都在同一个苯环上;可发生水解反应,其中一种水解产物能发生银镜反应,另一种水解产物分子中有5种不同化学环境的氢。,(2012江苏卷)写出同时满足下列条件的B的一种同分异构体的结构简式:I.分子中含有两个苯环;II.分子中有7种不同化学环境的氢;III.不能与FeCl3溶液发生显色反应,但水解产物之一能发生此反应。,常见限定性条件类型,组成、性质、结构、数据、光谱,(2011江苏卷)敌草胺是一种除草剂。它的合成路线如下:写出同时满足下列条件的C的一种同分异构体的结构简式:能与金属钠反应放出H2;是萘的衍生物,且取代基都在同一个苯环上;可发生水解反应,其中一种水解产物能发生银镜反应,另一种水解产物分子中有5种不同化学环境的氢。,组成,结构,性质,氢谱,性质,有机物分子中的官能团或结构特征,含-COOH,含酚-OH,含酚酯结构,含-CHO,含酚-OH、-COOH-COO-、-X等,从有机物的性质联想官能团或结构特征是关键,限定条件下的同分异构体书写步骤:,策略:先弄清限制条件下的官能团类别,再分析可能的位置异构。,书写一定要有序!,1.明确已知物质及其组成(题目直接给出或联系上下文推出);2.解读条件(性质)联想官能团(特征结构);3.组装新物质。,【巩固练习1】,只有一个羟基且不是酚羟基或是只有一个羧基,3个O如何分配,一个羧基、,一个酯基、,一个醚键,一个醇羟基,考虑不饱和度,结合条件,【巩固练习2】,同时符合下列四个要求的水杨酸的同分异构体共有()种。含有苯环;能发生银镜反应
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