高中化学之有机合成方法归纳

有机合成【知识构建】一、有机合成的关键是 (一)、碳骨架的构建 ： 碳链的增长 、碳链的减短、成环或开环 1、碳链增长的途径：CH3CH2Br + NaCN CH3CHO + HCN CH3CH2CHO + CH3CH2CHO 烯烃、炔烃的加聚、加成反应2、碳链缩短的途径：由醋酸钠制备甲烷： 3、成环与开环的途径：（1）成环：如羟基酸分子内酯化 HOCH2CH2COOH (2)开环：如环酯的水解反应 COOCH2 +2H2O COOCH2（二）官能团的引入与转化 结合已学知识，小结以下官能团引入的方法。1、至少列出三种引入C=C的方法：(1) ；如 (2) ；如 (3) ；如 2、至少列出四种引入卤素原子的方法：(1) ；如 (2) ；如 (3) ；如 (4) ；如 3、至少列出四种引入羟基(OH)的方法：(1) ；如 (2) ；如 (3) ；如 (4) ；如 4、在碳链上引入羰基（醛基、酮羰基）的方法： 5、在碳链上引入羧基的方法：(1) ；如 (2) ；如 (3) ；如 二、中学常用的合成路线1烃、卤代烃、烃的含氧衍生物之间的转化关系2一元合成路线RCHCH2卤代烃一元醇一元醛一元羧酸酯3二元合成路线CH2CH2二元醇二元醛二元羧酸酯(链酯、环酯、聚酯)4芳香族化合物合成路线：特别提醒和Cl2的反应，应特别注意条件的变化；光照只取代甲基上的氢，Fe做催化剂取代苯环邻、对位上的氢。三、有机合成题的解题思路典型例题：例1以为原料，并以Br2等其他试剂制取，用反应流程图表示合成路线，并注明反应条件。 练习1()1用苯作原料，不能经一步化学反应制得的是A硝基苯 B环己烷 C苯酚 D溴苯 ()2在有机物分子中，不能引入羟基的反应是A氧化反应 B水解反应 C消去反应 D加成反应 ()3“绿色、高效”概括了2005年诺贝尔化学奖成就的特点。换位合成法在化学工业中每天都在应用，主要用于研制新型药物和合成先进的塑料材料。在“绿色化学工艺”中，理想状态是反应中的原子全部转化为欲制得的产物，即原子利用率为100%。置换反应化合反应分解反应取代反应加成反应消去反应加聚反应缩聚反应等反应类型中能体现这一原子最经济原则的是A B C只有 D只有()4由1丙醇制取，最简便的流程需要下列反应的顺序应是a氧化b还原c取代d加成e消去f中和 g缩聚h酯化Ab、d、f、g、h Be、d、c、a、hCa、e、d、c、h Db、a、e、c、f ()5化合物丙(C4H8Br2)由如下反应得到：C4H10OC4H8丙(C4H8Br2)则丙的结构不可能是ACH3CH2CHBrCH2Br BCH3CH(CH2Br)2CCH3CHBrCHBrCH3 D(CH3)2CBrCH2Br ()6下列有机物可能经过氧化、酯化、加聚三种反应制得高聚物的是7写出以CH2ClCH2CH2CH2OH为原料制备的各步反应方程式(必要的无机试剂自选)。_；_；_；_。 。8香豆素是广泛存在于植物中的一类芳香族化合物，大多具有光敏性，有的还具有抗菌和消炎作用。它的核心结构是芳香内酯A，其分子式为C9H6O2。该芳香内酯A经下列步骤转变为水杨酸和乙二酸。提示：CH3CH=CHCH2CH3CH3COOHCH3CH2COOHRCH=CH2RCH2CH2Br请回答下列问题：(1)写出化合物C的结构简式_。(2)化合物D有多种同分异构体，其中一类同分异构体是苯的二取代物，且水解后生成的产物之一能发生银镜反应。这类同分异构体共有_种。(3)在上述转化过程中，反应步骤BC的目的是_。(4)请设计合理方案从合成 (用反应流程图表示，并注明反应条件)_。例：由乙醇合成聚乙烯的反应流程图可表示为CH3CH2OHCH2=CH2 练习2 1化合物丙由如下反应得到：C4H8Br2C4H6(乙)C4H6Br2(丙)，丙的结构简式不可能是（ ）2格林尼亚试剂简称“格氏试剂”，它是卤代烃与金属镁在无水乙醚中作用得到的，如：CH3CH2BrMgCH3CH2MgBr，它可与羰基发生加成反应，其中的“MgBr”部分加到羰基的氧上，所得产物经水解可得醇。今欲通过上述反应合成2丙醇，选用的有机原料正确的一组是（ ）A氯乙烷和甲醛 B氯乙烷和丙醛C一氯甲烷和丙酮 D一氯甲烷和乙醛3已知：ROHHBr(氢溴酸) RBrH2OA中含有碳氧双键，与A相关的反应如下：（3）写出AE,EF的反应类型：AF_、EF_。(4)写出A、C、F的结构