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文档简介

-,1,高考说明要求,1、掌握烃(烷烃、烯烃、炔烃、芳香烃)的组成、结构和性质。2、从官能团的角度掌握有机物的性质。3、根据加成反应、取代反应的特点,判断有机反应类型。4、了解天然气、石油液化气和汽油的主要成分及其应用。,阅读教材:选修5第二章,-,2,2010北京高考,下列说法正确的是的结构中含有酯基顺丁烯和反丁烯的加氢产物不同mol葡萄糖可水解生成mol乳酸()油脂和蛋白质都是能发生水解反应的高分子化合物,教材36页第5题,-,3,2011北京高考,7.下列说法不正确的是A.麦芽糖及其水解产物均能发生银镜反应B.用溴水即可鉴别苯酚溶液、2,4-己二烯和甲苯C.在酸性条件下,CH3CO18OC2H5的水解产物是CH3CO18OH和C2H5OHD.用甘氨酸()和丙氨酸()缩合最多可形成4种二肽,教材59页第3(2)题,-,4,2013北京高考,12.用右图所示装置检验乙烯时不需要除杂的是,教材42页科学探究,-,5,11用右图装置(夹持、加热装置已略)进行实验,由中现象,不能证实中反应发生的是,2014北京高考,必修267页科学探究,-,6,链烃,脂环烃,环,不含苯环!,脂肪烃,(烷烃、烯烃、炔烃),烃(只含碳氢两种元素),芳香烃-含苯环的烃,如苯及其同系物,-,7,有机物反应的特点:反应缓慢反应产物复杂反应常在有机溶剂中进行,-,8,1、物理性质:随着分子中碳原子的递增,(1)、沸点升高,相对密度增大,密度均比水小说明:同分异构体,支链越多,沸点越低。(2)、常温下的状态:气态液态固态。(碳数小于等于4为气态,新戊烷常温气态)(3)、溶解性:烃均难溶于水,易溶于有机溶剂。,一、烃(烷烃、烯烃、炔烃、苯的同系物):,-,9,2、烷烃、烯烃、炔烃、苯的结构特点:,(1)烷烃又叫饱和烃,碳碳单键(稳定),分子通式:CnH2n+2,(2)烯烃(炔烃):不饱和烃,碳碳双(三)键(易断裂),含有一个碳碳双键的分子通式:CnH2n;含有一个碳碳三键的分子通式:CnH2n-2;,(3)苯:不饱和烃,分子中的6个化学键完全相同,是一种介于单键和双键之间的独特的键。,-,10,分子式(结构简式):,CH4,电子式:,H,H,H,C,H,结构式:,+1,-4,(一)、烷烃-甲烷,空间正四面体结构,二、各类烃代表物的化学性质,1、分子结构:,-,11,2、物理性质:无色、无味的气体极难溶于水,密度比空气轻,是天然气、沼气、坑气、油田气的主要成分,易燃。,(2).氧化反应:,注意:先验纯再点燃。,3、化学性质:在通常情况下甲烷比较稳定跟强酸、强碱或强氧化剂等一般不反应。(1).甲烷不能使溴水、酸性高锰酸钾褪色,(3)取代反应:与X2反应,条件:X2纯净,光照,写出甲烷与Cl2光照反应的化学方程式,思考乙烷与Cl2光照反应的化学方程式有几个,产物有几种?,特点:上一下一,有进有出,现象:火焰明亮,无黑烟,-,12,-,13,练习:1、写出甲烷与溴蒸气反应的化学方程式。,CH4+Br2CH3Br+HBr,CH2Br2+HBr,CHBr3+HBr,CBr4+HBr,-,14,(2)物理性质规律,B、沸点:,A、状态:,常温下,n4均为无色气体,随分子中碳原子数的增大而升高,C、密度:,随分子中碳原子数的增大而增大,D、溶解性:,难溶于水,易溶于有机溶剂,4、烷烃的通性(1)烷烃的通式:CnH2n+2(n1),-,15,同系物的判断规律,1、一差(分子组成差一个或若干个CH2);,2、二同(同通式,同结构);,3、三注意:必为同一类物质,结构相似(有相似的原子连接方式或相同的官能团种类和数目),同系物间物理性质不同,化学性质相似,因此,具有相同通式的有机物除烷烃外都不能确定是不是同系物。,如乙醇与丙醇为同系物,但乙二醇与丙三醇就不属同系物了。,同系物:结构相似,在分子组成上相差一个或若干个“CH2”原子团的化合物的互称。通式相同,结构相似,化学性质相似。,-,16,-,17,-,18,-,19,(3)烷烃的化学性质:与甲烷相似,通常情况下与酸、碱、氧化剂都不反应(不能使酸性高锰酸钾和溴水褪色),但特定条件下也能反应,如取代、燃烧反应。,烃燃烧通式:,注意:先验纯再点燃。,返回,-,20,-,21,-,22,1、乙烯的分子组成和结构,分子式:,C2H4,电子式:,结构式:,分子构型:,平面型,键角:,120,(二)烯烃-乙烯,2、乙烯的物理性质,_色、_气味的气体,_溶于水,密度比空气_,乙烯产量衡量一个国家石油化工水平,水果的催熟剂。,无,稍有,难,略小,-,23,(2)、加成反应:,特点:断一加二,有进无出,3、乙烯的化学性质,(1).氧化反应:,能使酸性高锰酸钾溶液褪色:产物中有CO2,一定条件,-,24,加聚反应:由不饱和(含双键或三键)的单体分子相互加成的反应。,由小分子的化合物(单体)生成大分子的化合物(高分子化合物)的反应,(3)聚合反应:,-,25,a、加成X2反应,化学性质:,二烯烃,练习:写出1,3丁二烯与乙烯加成,生成六元环结构的化学方程式,-,26,b、加聚反应,思考:还有其它产物吗?请写出来。,-,27,4、烯烃的结构特点和通式:,(1)烯烃:链烃分子里含有碳碳双键的不饱和烃。,(2)单烯烃的通式:,CnH2n(n2),(3)烯烃的通性:,燃烧时火焰有黑烟。分子里含有不饱和的双键,容易发生氧化、加成和聚合反应。,返回,-,28,5、烯烃的顺反异构(1)、概念:由于碳碳双键不能旋转而导致分子中原子或原子团在空间的排列方式不同所产生的异构现象,称为顺反异构。,(2)、产生的条件:存在碳碳双键,碳碳双键的同一碳原子上连有不同的原子或原子团。,(3)、分类:顺式结构:两个相同的原子或原子团排列在双键的同一侧。反式结构:两个相同的原子或原子团排列在双键的两侧。,(4)、性质:化学性质基本相同,物理性质不同。,-,29,两个相同的原子或原子团排列在双键的同一侧的称为顺式结构。,两个相同的原子或原子团排列在双键的两侧的称为反式结构。,-,30,-,31,讨论,下列有机分子中,可形成顺反异构的是:A.CH2=CHCH3B.CH2=CHCH2CH3C.CH3CH=C(CH3)2D.CH3CH=CHCl,-,32,2、乙炔结构,分子式C2H2,电子式,结构式,HCCH,直线型分子,化学键类型:极性共价键和非极性共价键。键角:180,(三)炔烃-乙炔,1、乙炔的物理性质:乙炔是最简单的炔烃,是无色、无味的气体,微溶于水,易溶于有机溶剂。,-,33,3、乙炔的实验室制法:,B、反应原理:,A.原料:CaC2与H2O(饱和食盐水)实验中常用饱和食盐水代替水,目的:降低水的含量,得到平稳的乙炔气流。,C.装置:固体+液体-气体烧瓶、分液漏斗D.收集方法:排水法收集E.净化:电石中含有少量硫化钙、磷化钙等杂质,含有H2S、PH3等杂质使混合气体通过CuSO4溶液的洗气瓶除杂质。,不需要加热,-,34,下列那种装置可以用来做为乙炔的制取装置?,A,B,C,D,E,BE,-,35,4、化学性质:,氧化反应:,火焰明亮,并伴有浓烟。,甲烷,乙烯,乙炔,-,36,加成反应:,b.乙炔能使酸性KMnO4溶液褪色。,a、使溴水褪色,1,2二溴乙烯,1,1,2,2四溴乙烷,-,37,b、催化加氢,c、与HX等的反应,知识提升:如何制聚氯乙烯塑料?,加聚反应:,-,38,5、炔烃,(1)炔烃通式,CnH2n-2(n2),(2)炔烃的化学性质:,与乙炔相似,可发生加成、氧化、加聚等反应。,返回,-,39,高考要求:4、了解天然气、石油液化气和汽油的主要成分及其应用。,脂肪烃的来源及应用:1、石油:成分150个碳原子的烷烃和环烷烃分馏2、天然气:CH43、煤:分馏各种芳香烃,液化石油气(C4以下),汽油(C5C11),煤油(C11C16),柴油(C15C18),重油(C20以上),石油的裂化:C16H34,C8H18+C8H16,催化剂,高温、高压,C8H18,催化剂,高温、高压,C4H8+C4H10,石油的裂解:(深度裂化形成小分子)C4H10,催化剂,高温、高压,C2H4+C2H6,-,40,1、苯的结构:,(1)分子式:C6H6,(2)结构式:,简写成:,(3)苯分子为平面正六边形结构,键角为120。(4)苯分子中碳碳键介于单键和双键之间。,(四)芳香烃-苯,-,41,苯分子的比例模型和球棍模型,-,42,2、苯的物理性质:,无色液体,有特殊的气味,熔点5.5,沸点80.1,易挥发,不溶于水,密度比水小,易溶于酒精等有机溶剂。有毒。,3、苯的化学性质:(易取代,难加成),(1)稳定,不易被氧化。,常温下,不和溴水、酸性KMnO4反应。,-,43,(2)可燃性:,(3)取代反应:,A.和溴(纯净)反应:,B.硝化反应,-,44,苯的硝化反应,在一个大试管里,将浓H2SO4沿烧杯内壁缓缓注入浓HNO3中,混合液注入试管中,然后慢慢地滴入1毫升苯,不断摇动,使混和均匀,然后放在600C的水浴中加热10分钟,把混和物倒入另一个盛水的烧杯里。,实验方案和装置图,观察到烧杯中有黄色油状物质生成。用蒸馏水和氢氧化钠溶液洗涤,得纯硝基苯。,溶有NO2的缘故,硝基苯是一种带有苦杏仁味的、无色的油状液体,密度比水大。难溶于水,易溶于乙醇和乙醚,有毒,是制造染料的重要原料。,-,45,实验注意,1、温度为什么控制在50-60:,防止苯和浓硝酸挥发。,2、为什么水浴加热:,受热均匀,易控制温度,在50-60,4、如何得到纯净的硝基苯:,分离硝基苯和水(酸)-分液。分离硝基苯和苯-蒸馏。,3、装有药品的大试管的管口塞入带玻璃管的胶塞,目的防止苯挥发,起到冷凝回流的作用。,-,46,C.苯的磺化反应,在这个反应中,苯分子里的氢原子被硫酸分子里的磺酸基(SO3H)取代.,(4)加成反应:,在特定的条件下,苯也能发生加成反应。表现出一定的不饱和性。,-,47,4、苯的同系物,(1)芳香族化合物:含有苯环的化合物(除含碳、氢外,可能含有其它元素)。,分子里都含有一个苯环结构的芳香烃,且满足通式CnH2n-6(n6)的烃是苯的同系物。,(2)芳香烃:分子里含有一个或多个苯环的碳氢化合物,简称芳烃。苯是最简单的芳烃。,(3)苯的同系物:,-,48,(4)苯的同系物的同分异构体:,C9H12(有8种),C8H10,-,49,(5)、苯的同系物化学性质:,与苯相似,易取代,难加成。,氧化反应:,A、甲苯、二甲苯等苯的同系物能被高锰酸钾氧化,使高锰酸钾溶液褪色(但不能是溴水褪色)。原因侧链能被高锰酸钾氧化。B、均能燃烧:浓烟,例如:,苯环影响侧链,使侧链能被强氧化剂氧化,-,50,+HNO3,2,4,6-三硝基甲苯,简称三硝基甲苯,又叫梯恩梯(TNT),是一种淡黄色晶体,不溶于水,是一种烈性炸药,取代反应:,侧链使苯环上的邻、对位氢活泼易被取代。,加成反应:催化加氢:写出方程式,注意:苯的同系物的取代反应:若条件为光照则取代烷基上的氢,如条件为催化剂则取代苯环上的氢。,思考:写出甲苯与氯气光照条件下的反应方程式;甲苯与氯气在氯化铁催化剂作用下反应方程式。,-,51,5、芳香烃的来源及其应用,(1)、芳香烃的来源,早期:煤的分馏,现在:石油的催化重整主要途径。,(2)、芳香烃的应用,苯、甲苯、二甲苯、乙苯等是基本的有机原料,可用于合成炸药、染料、药品、农药、合成材料等。,-,52,卤代烃,-,53,卤代烃的日常用品,卤代烃:烃分子中的氢原子被卤素原子取代后所生成的一类烃的衍生物。,-,54,物理性质,难溶于水,易溶于有机溶剂;某些卤代烃本身是很好的有机溶剂。熔沸点大于同碳个数的烃;少数是气体,大多为液体或固体沸点:随碳原子数的增加而升高。,-,55,C2H5Br,CH3CH2Br,(1).分子式(2).电子式(3).结构式(4).结构简式,C2H5Br,HH|HCCBr|HH,四种表示形式,1.分子组成和结构,溴乙烷核磁共振氢谱,二、溴乙烷,-,56,2.物理性质,纯净的溴乙烷是无色液体,难溶于水,可溶于有机溶剂,密度比水大,沸点38.4,乙烷为无色气体,沸点-88.6,不溶于水,与乙烷比较:,-,57,溴乙烷的结构特点,CBr键为极性键,由于溴原子吸引电子能力强,CBr键易断裂,使溴原子易被取代。由于官能团(Br)的作用,溴乙烷的化学性质比乙烷活泼,能发生许多化学反应。,-,58,HCCBr,只断键,发生取代反应,-,59,水解反应机理,-,60,CH3CH2Br+HOH,CH3CH2Br+NaOH,CH3CH2OH+HBr,CH3CH2OH+NaBr,NaOH+HBr=NaBr+H2O,解释1:,水,-,61,同时断键,发生消去反应,官能团对邻近基团的影响。,反应条件:强碱(NaOH或KOH)的乙醇溶液。,Br,-,62,消去反应机理,-,63,CH2CH2|HBr,CH2=CH2+HBr,醇、NaOH,NaOH+HBr=NaBr+H2O,解释2:,CH3CH2Br,CH2=CH2+NaBr+H20,醇,+NaOH,消去反应:有机化合物(醇/卤代烃)在一定条件下从一个分子中脱去一个或几个小分子(水/卤代氢等),而生成不饱和(含双键或三键)化合物的反应,叫消去反应。,-,64,科学探究一设计实验方案验证溴乙烷在氢氧化钠水溶液中的取代反应的实验装置,并进行实验。1、证明实验中溴乙烷里的Br变成了Br。2、用何种波谱的方法可以方便的检验出溴乙烷取代反应的生成物中有乙醇生成。,-,65,根据实验步骤完成实验,卤代烃,NaOH水溶液,过量HNO3,AgNO3溶液,有沉淀产生,说明生成Br-,淡黄色,取少量卤

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