化学选修5第一章第二节有机化合物的结构特点.ppt

第二节有机化合物的结构特点,思考：最简单的有机物甲烷的结构是怎样的?,_个碳原子与_个氢原子形成_个共价键，构成以_原子为中心，_个氢原子位于四个顶点的_立体结构。,1,4,C,正四面体,4,4,结构式,正四面体结构示意图,一、有机物中碳原子的成键特点,1、甲烷分子的结构特点,正四面体结构：,4个C-H是等同的，且,键长均为109.3pm键能均为413.4kJ/mol键角均为10928,甲烷的氯代物：CH3Cl、CH2Cl2、CHCl3、CCl4的结构？,思考,共价键参数,键长：键角：键能：,越短越稳定,决定分子的空间结构,越大越稳定,每个碳原子可与氢原子形成4个共价键，那碳原子之间可以成键吗？成键时又有何特点呢？,3）多个碳原子可以相互结合成链状，也可以结合成环状，还可以带支链。,2、有机物中碳原子的成键特点,1）碳原子不仅可以跟其它原子形成4个共价键，碳原子之间也能以共价键相结合。,2）碳原子相互之间不仅可以形成稳定的单键，还可以形成稳定的双键或三键。,碳四键,思考与交流,分子式相同(C5H12)，链状,结构不同,二、有机物的同分异构,2.同分异构体,1.同分异构现象,化合物具有相同的分子式，但结构不同，因而产生了性质上的差异，这种现象叫做同分异构现象。,具有同分异构现象的化合物互称为同分异构体。,3.碳原子数目越多，同分异构体越多,以烷烃为例,资料,注意,一个相同：,两个不同：,分子式相同,结构不同、性质不同,同分异构体,4.同分异构类型,碳链异构,位置异构,官能团异构,CH3CH2OHCH3OCH3,C=C-C-CC-C=C-C,C-C-C-C,碳链骨架(直链，支链，环状)的不同,官能团（碳碳双键）在碳链中的位置不同,官能团种类不同,注意：烷烃只存在碳链异构；烯烃可能既存在位置异构又存在碳链异构。,【判断】下列异构属于何种异构？,1-丙醇和2-丙醇CH3COOH和HCOOCH3CH3CH2CHO和CH3COCH34CH3CHCH3和CH3CH2CH2CH3CH35CH2=CHCH2CH2CH3和CH3CH2CH=CHCH3,位置异构,官能团异构,官能团异构,碳链异构,位置异构,讨论：书写C7H16的同分异构体,1、一直链,例：烷烃同分异构体的书写,5.同分异构体的书写,“减碳法”,2、主链减少一个碳子,对称轴,3、主链少二个碳原子,（1）支链为乙基,(不可以连在2号位),（2）支链为两个甲基,A、两甲基在同一个碳原子上,A、两甲基在同一个碳原子上,B、两甲基在不同的碳原子上,支链邻位,支链间位,4、主链少三个碳原子,同分异构体的书写口诀：,主链由长到短；,支链由整到散；,位置由心到边；,排布有同邻间；,最后用氢原子补足碳原子的四个价键。,(减碳架支链),练习1：书写C6H14的同分异构体,【练习2】1、分子式为C6H14的烷烃在结构式中含有3个甲基的同分异构体有（）个；有4个甲基的同分异构体有（）个。（A）2个（B）3个（C）4个（D）5个,2、写出C5H11Cl的同分异构体。（用碳骨架表示）,再见！,6、一取代物的同分异构体的数目判断,（1）基元法,甲基：CH3（一种）,乙基（C2H5）：CH2CH3（一种）,丙基（C3H7）：CH2CH2CH3CH(CH3)2（两种）,丙烷的一氯代物有多少种？,丁醇有多少种同分异构体？,练习,（3）符合C3H7COOC4H9的酯共有几种？,（1）C4H10O中属于醇类的同分异构体,（2）分子式为C5H10O2属于羧酸的同分异构体,（4种）,不用写出结构简式，试说出下列符合条件的同分异构体的种数,（4种）,（8种）,（4）已知丁基有四种，不必试写,立即可断定分子式为C5H10O的醛应有()A3种B4种C5种D6种,B,6、一取代物同分异构体的数目判断,（2）替代法（将分子中的原子或原子团进行等量代换）,例：二甲苯C6H4Cl2有3种同分异构体，则四氯苯也有3种同分异构体（将H替代Cl）。,又例：甲烷的一氯代物只有1种，则新戊烷也只有1种一氯代物（将H替代甲基）。,练习：二氯乙烷有2种同分异构体，四氯乙烷有_种同分异构体。,2,取代基总数+氢原子数=烃分子中氢原子总数,C2H6,C2H4Cl2,C2H2Cl4,6、一取代物同分异构体的数目判断,（3）对称法（等效氢法）,等效氢：结构上处于相对称位置的氢原子,1、同一碳原子上的氢原子等效,2、同一碳原子上的甲基上的氢原子等效,3、处于镜面对称位置上的氢原子等效,有几种等效氢就有几种一卤代物,烃的一取代产物都可用等效氢法判断,如CH4,如新戊烷,如CH3CH3,例：1、一氯并五苯有_种同分异构体。并五苯,6、一取代物同分异构体的数目判断,（3）对称法（等效氢法）,2、C3H8的一取代产物有_种。,4,2,不等效氢种类决定了一取代产物的个数,练习1：下列有机物中一氯代物的同分异体的数目,CH3-CH2-CH3,找不等效氢的种类,练习2：10碳以内一取代物只有一种的烷烃(掌握),甲烷,新戊烷,乙烷,CH4,CH3CH3,2,2,3,3-四甲基丁烷,1、有机物中二氯代物的同分异体的数目,1.,CH4,2.,CH3CH3,3.,CH3CH2CH3,立方烷的分子立体结构如图（1）立方烷的化学式为_。（2）立方烷的二氯代物有_种同分异构体;六氯代物呢?,7、二取代物的同分异构体数目的确定,定一移一法,1种,2种,4种,3种,3,4.,5.,C8H8,3种,2、苯环多元取代产物种类的判断方法,邻,间,对,例：有三种不同的基团，分别为X、Y、Z，若同时分别取代苯环上的三个氢原子，能生成的同分异构体数目是()A.10B.8C.6D.4,定一移一定二移一,答案A邻位3种：XYZ，XZY，ZXY；邻间位6种：XY-Z，XZ-Y，YX-Z，YZ-X，ZX-Y，ZY-X；间位1种：X-Y-Z,例：蒽的结构式为,它的一氯代物有种，二氯代物有种。,3,15,例.下图表示某物质（C12H12）的结构简式（1）在环上的一溴代物有（）种；,3,(2)在环上的二溴代物有9种同分异构体,则环上的四溴代物有（）种。,换元法（替代法）,9,三、有机物的表示方法,结构式,CH3CH=CH2,结构简式,键线式,深海鱼油DHA分子中有_个碳原子，_个氢原子，_个氧原子，分子式为_,22,32,2,C22H32O2,深海鱼油是指从深海中鱼类动物体中提炼出来的不饱和脂肪成分，分别为EPA和DHA。,电子式,短线替换共用电子对,结构式,元素符号略去C、H,键线式,省略短线，双键三键保留,结构简式,同系物,1、概念：结构相似，在分子组成上相差一个或若干个CH2原子团的物质互称为同系物。,2、特点,物理性质：,化学性质：,通式：如烷烃CnH2n+2（n1）,不同,相似,烯烃：CnH2n(n2),炔烃：CnH2n-2(n2),苯的同系物：CnH2n-6(n6),4、烃基：烃分子失去一个或几个H所剩余的部分叫烃基。一般用-R表示，如：-CH3（甲基），-CH2CH3（乙基）。,3、同系物之间一定不具有相同的分子式；结构相似：键的种类相同，分子形状相似。,羟基：-OH氢氧根:OH-,【练习1】分子式为C6H14的烷烃在结构式中含有4个甲基的同分异构体有（）个（A）2个（B）3个（C）4个（D）5个,【练习2】写出分子式为C5H10的同分异构体。,按位置异构书写按碳链异构书写按官能团异构书写,书写结构简式的注意点,1、表示原子