北大有机课件第十六章-萜类和甾族化合物.ppt

Chapter16Terpenoids&Steroids萜类和甾族化合物,一、萜类化合物(Terpenoids,Terpenes),1.Defination:,松节油(Terpentine),(C5H10)2,Terpenes,Terpenoids,(C5H10)n,Isoprene异戊二烯,n=1,isoprenen=2,单萜，两个isoprenen=3,倍半萜，三个isoprenen=4,双萜，四个isoprenen=6,三萜，六个isoprene,Terpenoids萜类化合物,单环单萜,双环单萜,开链倍半萜,双环倍半萜,单环双萜醇,开链双萜醇,2.IsopreneRule异戊二烯规则,Terpenoids萜类化合物,月桂烯,柠烯limonene,Terpenoids萜类化合物,链状单萜,3.单萜,植物的香精油的基本成分,基本骨架,月桂烯,顺反异构体,Terpenoids萜类化合物,环状单萜,a.单环单萜,Lemonene,1,8-萜二烯,Terpenoids萜类化合物,b.双环单萜,bornane,pinane,carane,构象,Terpenoids萜类化合物,-pinene,-pinene,松节油主要成分,氯化莰,莰烯,Wangner-Meerwein重排,Terpenoids萜类化合物,-pinene,氯化莰,氯化莰,莰烯,Terpenoids萜类化合物,-莰酮/樟脑,(+)-樟脑,(-)-樟脑,pinene,冰片/异冰片,莰烯,冰片,樟脑,人工合成,Terpenoids萜类化合物,龙脑/冰片,异龙脑/异冰片,Terpenoids萜类化合物,4.倍半萜和二萜,倍半萜,二萜,二、甾族化合物(Steroids),1.Definition:,Cholesterol（胆固醇胆甾醇）,甾,3.Configuration:,2.Structure:,环戊烷多氢菲,成环-刚性结构,(1).A/B环的稠合方式,甾族化合物(Steroids),A/Bcis-,A/Btrans-,自然界以trans-存在为主,A/BB/CC/D,甾族化合物(Steroids),(2).取代基的构型-，,取代基与角甲基异侧-,取代基与角甲基同侧-,1-醇,4-醇,甾族化合物(Steroids),4.Cholesterol:,A/B,B/C,C/Dtrans-,3-醇,m.p.148.5C-31.5(C=2,C2H5OC2H5),微溶于水，而易溶于有机溶剂的solid,正常人体每100ml血清含有200mg总胆固醇（游离的和胆固醇脂）,甾族化合物(Steroids),5.胆甾酸(Cholicacid)：,A/Bcis-,5-系,3,7,12-三羟基-5-胆烷-24-酸,甾族化合物(Steroids),6.Hormones:,由内分泌腺分泌,具有生理活性的化合物,直接进入血液，淋巴液中循环至体内不同组织或器官,控制重要的生理过程，维持正常代谢所需要的,含Nhormones:RNH2,aa,peptide,pro.,甾体hormones,性激素,肾上腺皮质激素,雌性激素,雄性激素,甾