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.,1,卤代烃的消去反应,.,2,实验按图44组装实验装置，大试管中加入5mL溴丙烷.加入15mL饱和KOH乙醇溶液，加热.向大试管中加入稀HNO3酸化.滴入23滴AgNO3溶液.,产生气体，小试管中酸性KMnO4溶液褪色,大试管中有浅黄色沉淀生成.,实验现象：,.,3,消去反应机理,.,4,（2）消去反应,条件,KOH的醇溶液要加热,定义,有机化合物在一定条件下，从一个分子中脱去一个小分子（HBr，H2O等），而生成不饱和化合物（“=”或者“”）的反应。,CH3CH2BrCH2=CH2+HBr,HBr+KOHKBr+H2O,合并：CH3CH2Br+KOHCH2=CH2+KBr+H2O,醇,.,5,溴乙烷的化学性质,CH2=CH2+KBr+H2O,（1）消去反应,CH3CH2Br+KOH,CH3CH2OH+KBr,（属于取代反应）,（2）水解反应,溴乙烷和KOH醇溶液,溴乙烷和KOH溶液,共热,乙烯，KBr，H2O,乙醇，KBr,共热,P63页,.,6,交流与讨论,1）是否每种卤代烃都能发消去反应？请讲出你的理由。,2）能发生消去反应的卤代烃，其消去产物仅为一种吗？如：CH3-CHBr-CH2-CH3消去反应产物有多少种?,不是，要“邻碳有氢”,不一定，可能有多种。一般消去时要遵循“札依采夫规则”。,例如：C(CH3)-CH2Br能发生消去反应吗？,.,7,札依采夫规则,卤代烃发生消去反应时，消除的氢原子主要来自含氢原子较少的相邻碳原子上。,.,8,思考,3）消去反应为什么不用NaOH水溶液而用醇溶液？,4）消去反应时，乙醇起什么作用？,用NaOH水溶液反应将朝着水解方向进行。,乙醇作溶剂，使溴乙烷充分溶解。,.,9,5）检验乙烯气体时，为什么要在气体通入酸性高锰酸钾溶液前加一个盛有水的试管？还可以用什么方法鉴别乙烯,这一方法还需要将生成的气体先通入盛水的试管中吗?,除去乙醇蒸汽，因为乙醇也能使KMnO4酸性溶液褪色；还可通入溴水检验，不需要把气体先通入水中，因为乙醇不会使溴水褪色。,.,10,小结：,比较溴乙烷的取代反应和消去反应，体会反应条件对化学反应的影响。,CH3CH2Br,CH3CH2Br,KOH水溶液，加热,KOH醇溶液，加热,CH3CH2OH、KBr,CH2=CH2、KBr、H2O,溴乙烷在不同的条件下发生不同类型的反应,为什么溴乙烷易水解，也易消去,.,11,下列化合物在一定条件下，既能发生水解反应，又能发生消去反应的是：,CH3Cl,CH3CHBrCH3,(CH3)3CCl,CH2Br,CH2Br,【结论】所有的卤代烃都能发生水解反应，但卤代烃中无相邻C或相邻C上无H的不能发生消去反应,思考与练习,.,12,卤代烃在有机合成中的应用,1、用溴乙烷合成1，2-二溴乙烷2、用溴乙烷
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