有机合成知识点(有机推断)

有机合成规律#林老师伴你成长！一、各类官能团或典型代表物的性质对比官能团组成通式结构特点主要的化学通性代表物碳碳单键CnH2n+2正四面体1、取代：Cl2（光照）2、氧化：氧气甲烷碳 碳双键CCCnH2n（单烯烃）平面（至少六原子）1、加成：H2、HX、H2O、X2（溴水等）2、氧化：KMnO4、氧气等3、加聚乙烯碳碳叁键CCCnH2n2（单炔烃）直线（至少四原子）1、加成：H2、HX、H2O、X22、氧化：KMnO4、氧气等3、加聚乙炔卤代烃XCnH2n+1X(饱和一元卤代烃)分子中碳卤键易断裂1、 水解反应：生成醇2、消去反应：生成烯或炔溴乙烷醇OHCnH2n+2O(饱和一元醇)羟基与链烃直接相连，分子极性较强1、与金属钠反应：生成醇钠和氢气（所有）2、催化氧化：成醛或酮（某些）3、消去反应，分子内脱水生成烯或炔（某些）4、酯化反应：与酸生成酯（所有）5、与HX的反应乙醇乙二醇丙三醇酚OH羟基直接与苯环相连1、弱酸性：比碳酸弱，可与NaOH、Na2CO3等反应2、取代反应：与浓溴水发生取代反应，生成白色沉淀3、显色反应FeCl3溶液显紫色4、氧化反应：O2、KMnO45、还原反应：苯酚醛-CHOCnH2nO(饱和一元醛)碳氧双键有极性，具有不饱和性1、加成反应：可与氢气在一定条件下反应生成醇，也可以看作是还原反应2、氧化反应：能被强氧化剂KMnO4、氧气等氧化，也能被弱氧化剂（银氨溶液、新制的氢氧化铜）氧化成羧酸。甲醛乙醛羧酸-COOHCnH2nO2(饱和一元酸)羟基受碳氧双键的影响能发生电离1、具有酸的通性，乙酸比碳酸的酸性强。2、酯化反应，与醇反应生成酯甲酸乙酸酯-COO-CnH2nO2(饱和一元羧酸一元醇酯)分子中的碳氧单键易断裂水解反应：酸性条件下生成相应的羧 酸和醇；碱性条件下水解生成羧酸盐和醇。乙酸乙酯二、知识要点归纳1、根据反应物性质确定官能团 :反应条件可能官能团能与Na反应羧基、(酚、醇)羟基能与NaOH反应羧基、酚羟基能与Na2CO3反应羧基、酚羟基能与NaHCO3反应羧基与银氨溶液反应产生银镜醛基（醛、甲酸、甲酸某酯）与新制氢氧化铜产生砖红色沉淀 （溶解）醛基 （醛、甲酸、甲酸某酯）若溶解则含COOH使溴水褪色CC、CC或CHO加溴水产生白色沉淀、遇Fe3+显紫色酚使酸性KMnO4溶液褪色C=C、CC、酚类或CHO、苯的同系物等能连续氧化醇2、由反应条件确定官能团反应条件可能官能团浓硫酸醇的消去（醇羟基）醇的分子间脱水 三酯化反应（含有羟基、羧基）稀硫酸酯的水解（含有酯基）浓硝酸和浓硫酸混酸苯环的硝化反应NaOH水溶液卤代烃的水解 酯的水解NaOH醇溶液卤代烃消去（X）H2、催化剂加成(碳碳双键、碳碳叁键、醛基、羰基、苯环)HX加成(碳碳双键、碳碳叁键) 醇的卤代反应O2/Cu、加热醇羟基 （CH2OH、CHOH）Cl2(Br2)/Fe苯环Cl2光照烷烃或苯环上烷烃基银氨溶液【Ag (NH3)2OH】醛基的氧化反应：CHO: Ag (NH3)2OH = 1:2新制的氢氧化铜碱性悬浊液Cu(OH)2醛基的氧化反应（1:2）Fe/HCl-NO2-NH23、根据反应类型来推断官能团反应类型可能官能团取代反应烷、苯环、X、-OH、酚羟基、-COOH、酯基加成反应CC、CC、CHO、羰基、苯环 加聚反应CC、CC酯化反应羟基或羧基水解反应X、酯基、肽键 、多糖等缩聚反应酚羟基、醛基4、根据反应产物推知官能团位置反应产物官能团位置醇氧化得醛或羧酸OH连接在有2个氢原子的碳原子上，即存在-CH2OH醇氧化为酮OH连在有1个氢原子的碳原子上，即存在-CHOH-醇不能被氧化OH所连的碳原子上无氢原子取代反应产物的种数确定碳链结构加氢后碳链的结构确定原物质分子中C=C或的位置5、特殊的现象和物理性质特殊的颜色酚类物质遇Fe3+紫色苯酚无色，放在空气中因部分氧化而显粉红色淀粉遇碘水蓝色醛基的物质遇新制的Cu(OH)2悬浊液砖红色沉淀蛋白质遇浓硝酸黄色特殊的气味硝基苯苦杏仁味乙醇和低级酯香味甲醛、乙醛、甲酸、乙酸刺激性味特殊的水溶性苯酚常温时水溶性不大，但高于65以任意比互溶特殊的用途甲醛的水溶液用来消毒、杀菌、浸制生物标本葡萄糖或醛类物质用于制镜业乙二醇用做防冻液甲苯、苯酚、甘油、纤维素制备炸药6、有机反应数据（1）1mol -C=C- 加成时需1mol H2（2）1mol完全加成时需2mol H2（3）1mol苯环完全加成时需3mol H2（4）1mol -CHO加成时需1mol H2（5）1mol -CHO完全反应时,需要2mol银氨溶液或Cu(OH)2，生成2mol Ag或1mol Cu2O（6）2mol“-OH”或“-COOH”与足量活泼金属完全反应时放出1mol H2（7）1mol“-COOH”与足量碳酸氢钠溶液完全反应时放出1mol CO2（8）n个C的一元醇与（n+1）个C的一元酸的相对分子质量相同三、有机合成1官能团引入: 官能团的引入：引入官能团有关反应羟基-OH烯烃与水加成醛/酮加氢卤代烃水解酯的水解卤素原子（X）烃与X2取代不饱和烃与HX或X2加成醇与HX取代碳碳双键C=C某些醇或卤代烃的消去炔烃加氢醛基-CHO某些醇(CH2OH)氧化羧基-COOH醛或醇氧化酯酸性水解羧酸盐酸化苯的同系物被强氧化剂氧化酯基-COO-酯化反应2、苯环