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文档简介
2020年5月19日星期二,新课标人教版选修三物质结构与性质,第二章分子结构与性质,第三节分子的性质学.科.网,学习目标1.了解共价键的极性和分子的极性及产生极性的原因。2.知道范德华力、氢键对物质性质的影响。3.了解影响物质溶解性的因素及相似相溶规律。4.了解“手性分子”在生命科学等方面的应用。5.了解无机含氧酸分子酸性强弱的原因。,三、氢键及其对物质性质的影响,二、范德华力及其对物质性质的影响,一、键的极性和分子的极性,第三节分子的性质,四、溶解性,目录,键的极性和分子的极性的判断,分子的极性与性质的关系,范德华力与相对分子质量的关系,范德华力及其对物质性质的影响,相似相溶原理,氢键与溶解性,手性、手性碳原子,六、无机含氧酸分子的酸性,五、手性,手性分子,同种元素的含氧酸化合价越高,酸性越强,非羟基氧n值越大,含氧酸的酸性越强,原子间通过共用电子对所形成的相互作用。,写出CI2、N2、HCI、的电子式。,共价键:,电负性:,用来描述不同元素的原子对键合电子吸引力的大小。,非极性键:,同种元素原子形成共价键,共用电子对不偏移(电荷分布均匀),如:H2(H-H),Cl2(Cl-Cl),极性键,不同种元素原子形成共价键,共用电子对有偏移(电荷分布不均匀),如:HCl(H-Cl)H2O(H-O-H),一、键的极性和分子的极性,1、键的极性,一个原子呈正电性(),一个原子呈负电性(),Cl2HCl,共用电子对不偏移,共用电子对偏向Cl,指出下列物质中的共价键类型学.科.网,1、O22、CH43、CO24、H2O25、Na2O26、NaOH,非极性键,极性键,极性键,(H-O-O-H),极性键非极性键,非极性键,极性键,非极性分子:,电荷分布均匀对称,正负电荷中心重合的分子,极性分子:,电荷分布不均匀、不对称,正负电荷中心不重合的分子,一、键的极性和分子的极性,2、分子的极性,+-,非极性分子,极性分子,正负电中心确定,+,+,-,H2O,+-,若CH4分子中一个H原子被Cl原子取代呢?,CH4,+,+,-,-,CO2,非极性分子:,极性分子:,分子极性的判断,分子极性的判断,C2H2,P4,C60,HCHO,NH3,CH3OH,分子极性的判断,P45思考与交流判断下列分子的极性,并交流你的判断依据:,1.双原子分子的极性:,2.单质分子的极性:,非极性,非极性,非极性,极性,极性,非极性,非极性,分子极性的判断,直线形,正三角形,正四面体,V形,直线形,四面体,三角锥形,3.多原子分子的极性:,非极性,非极性,非极性,极性,极性,极性,极性,共用电子对,HCl分子中,共用电子对偏向Cl原子,Cl原子一端相对地显负电性,H原子一端相对地显正电性,整个分子的电荷分布不均匀,为极性分子,+,-,以极性键结合的双原子分子为极性分子,3.分子的极性与键的极性的关系,C=O键是极性键,但从分子总体而言CO2是直线型分子,两个C=O键是对称排列的,两键的极性互相抵消(F合=0),整个分子没有极性,电荷分布均匀,是非极性分子,180,F1,F2,F合=0,10430,F1,F2,F合0,O-H键是极性键,共用电子对偏O原子,由于分子是V型构型,两个O-H键的极性不能抵消(F合0),整个分子电荷分布不均匀,是极性分子,BF3:,NH3:,120,10718,三角锥形,不对称,键的极性不能抵消,是极性分子,F1,F2,F3,F,平面三角形,对称,键的极性互相抵消(F合=0),是非极性分子,10928,正四面体型,对称结构,C-H键的极性互相抵消(F合=0),是非极性分子,常见分子的构型及分子的极性,双原子分子,H2、Cl2无无直线型非极性,HCl有无直线型极性,H2O有10430V型极性,CO2有180直线型非极性,三原子分子,四原子分子,NH3有10718三角锥型极性,BF3有120平面三角形非极性,CH4有10928正四面体型非极性,五原子,分子的极性,分子的空间结构,键角,键的极性,3.分子的极性与键的极性的关系,(1)只含非极性键的分子一定是非极性分子。,3.分子的极性与键的极性的关系,(2)极性键形成的双原子分子一定为极性分子。,(3)极性键形成的多原子分子:,结构对称,键的极性向量和为零,非极性分子,结构不对称,键的极性向量和不为零,极性分子,中心原子A的最外层电子全部成键,分子极性的判断,若A是主族元素,这条规律还可以怎样表述?,C,有个同学在研究CO2、BF3、CCl4、NH3、H2S等ABn型分子的极性时发现,CO2、BF3、CCl4是非极性分子,NH3、H2S是极性分子,由此他猜测ABn型分子是非极性分子的经验规律,你认为合理的是:A.所有原子都在同一平面内B.分子中不含氢原子C.在ABn中A原子没有孤对电子D.分子内A原子最外层为8电子结构,判断ABn型分子极性的经验规律:,若中心原子表现最高正价,则无孤对电子,结构对称,为非极性分子。,练习,判断下列分子是极性分子还是非极性分子:,PCl3、PCl5、BF3、CO2、CCl4、CS2、SO3、SO2、H2O、NH3,非极性分子,1、什么是表面活性剂?亲水基团?疏水基团?肥皂和洗涤剂的去污原理是什么?,2、什么是单分子膜?双分子膜?举例说明。,3、为什么双分子膜以头向外而尾向内的方式排列?,科学视野,一类有机分子一端有极性(亲水基团),另一端非极性(疏水基团),表面活性剂分散在水表面形成一层疏水基团朝空气的单分子层。,细胞和细胞器的膜是双分子膜,由大量两性分子组装而成,由于细胞膜的两侧是水溶液,而两性分子膜的头基是极性基团、尾基是非极性基团,表面活性剂和细胞膜,科学视野,细胞和细胞器的双分子膜,表面活性剂的单分子膜,2.下列各组分子中,都属于含极性键的非极性分子是()A、CO2H2SB、C2H4CH4C、Cl2C2H4D、NH3HCl,C,B,基础练习,1.下列叙述正确的是()A.含有极性键的分子是极性分子B.分子中一定含有共价键C.只含有非极性键的分子一定是非极性分子D.非极性分子中一定含有非极性键,4.常温条件下三氯化氮(NCl3)是一种淡黄色液体,以下关于NCl3的说法中正确的是A.分子中N-Cl键是非极性键B.分子中不存在孤对电子C.三氯化氮分子结构呈三角锥形D.三氯化氮分子是非极性分子,D,C,巩固练习,3.下列物质中,既含有极性共价键,又含有非极性共价键的是A、CCl4B、CO2C、NH4ClD、C2H4,阅读与思考,范德华力及其对物质性质的影响,1.气体在加压或降温时为什么会变成液体或固体?,分子间存在作用力,范德华力与相对分子质量有关,结构相似的分子,相对分子质量越大,范德华力越大,Ar的相对分子质量大,但Ar为非极性分子,说明范德华力还与分子极性有关。,2.观察表中数据,分析HI、HBr、HCl范德华力递变的可能原因,3.Ar比CO范德华力还小的说明什么问题?,4.你怎样解释卤素单质的熔沸点递变顺序?,组成和结构相似的物质,其分子间作用力随分子量的增大而增大。,范德华力:,二、范德华力及其对物质性质的影响,1.范德华力分子间力:,使分子聚集在一起的作用力。,分子间普遍存在的相互作用力。,特点:,属于近程力,随分子间距离增大急剧减小,作用力很弱,约比化学键能小1-2数量级,(1)相对分子质量:,2.影响范德华力的因素,组成结构相似的物质,相对分子质量越大,范德华力越大,(2)分子的极性,相对分子质量相同或相近时,分子的极性越大,范德华力越大,P47学与问怎样解释卤素单质从F2-I2熔、沸点越来越高?,3.范德华力对物质性质的影响,主要影响物质的物理性质如聚集状态,熔、沸点:范德华力越强,熔沸点越高,壁虎为什么能在天花板土爬行自如?这曾是一个困扰科学家一百多年的谜。用电子显微镜可观察到,壁虎的四足覆盖着几十万条纤细的由角蛋白构成的纳米级尺寸的毛。壁虎的足有多大吸力?实验证明,如果在一个分币的面积土布满100万条壁虎足的细毛,可以吊起20kg重的物体。近年来,有人用计算机模拟,证明壁虎的足与墙体之间的作用力在本质上是它的细毛与墙体之间的范德华力。,科学视野,与电负性很强的原子形成共价键的氢原子与另一电负性很强的原子之间的作用力。,三、氢键及其对物质性质的影响,1.氢键的本质:,2.氢键的表示:,3.氢键的特征:,(2)属于分子间作用力,强度介于化学键与范德华力之间,(1)具有一定的饱和性和方向性。,几种作用力强弱对比,X和Y的电负性越大,吸引电子能力越强,则氢键越强,F-HFO-HOO-HNN-HN,4.氢键的分类:,(1)分子间氢键,如水中:OHO;,(2)分子内氢键,如。,(1)氢键对物质熔沸点影响:,分子间氢键使物质熔沸点升高分子内氢键使物质熔沸点降低,溶质与溶剂分子间形成氢键使溶质溶解度增大。,(2)氢键对物质溶解度的影响:,5.氢键对物质性质的影响:,(3)氢键对物质密度的影响:,形成氢键使密度减小,(4)缔合现象:,接近沸点时形成“缔合分子”,水蒸气的相对分子质量比用化学式H2O计算出来的相对分子质量大。,液态水中的氢键,资料:关于水的一些性质,随温度升高,同时发生两种相反的过程:一是冰晶结构小集体受热不断崩溃,缔合分子减少;另一是水分子间距因热运动不断增大04间,前者占优势,4以上,后者占优势,4时,两者互不相让,招致水的密度最大,资料:关于水的一些性质,科学视野,生物大分子中的氢键,蔗糖、HCl和NH3易溶于水,难溶于四氯化碳;而苯和碘却易溶于四氯化碳,难溶于水。,实验现象:,1.“相似相溶”的规律:非极性溶质一般能溶于非极性溶剂,极性溶质一般能溶于极性溶剂。,四、溶解性,离子化合物是强极性物质,多易溶于水,难溶于有机溶剂。,“相似相溶”还适用于分子结构的相似性。乙醇的化学式为CH3CH2OH,其中的一OH与水分子的一OH相近,因而乙醇能与水互溶;而戊醇CH3CH2CH2CH2CH2OH中的烃基较大,其中的一OH跟水分子的一OH的相似因素小得多了,因而它在水中的溶解度明显减小。,水和甲醇相互溶解,氢键存在增大了溶解性,2.溶质与溶剂分子间形成氢键使溶解度增大,如NH3极易溶于水,甲醇、乙醇、甘油、乙酸等能与水混溶,就是因为它们与水形成了分子间氢键的原因。,3.溶质与溶剂发生化学反应,会使溶解度增大。,如SO2与水发生反应生成H2SO3,而H2SO3可溶于水,因此,SO2的溶解度增大。CO2能溶于水也有此原因。,思考:NH3为什么极易溶于水?NH3溶于水是形成N-H还是形成O-HN?,NH3溶于水形成氢键示意图如右,正是这样,NH3溶于水溶液呈碱性,影响物质溶解度的外界因素:温度、压强影响固体溶解度的因素主要是温度。影响气体溶解度的主要因素是压强和温度。,P51思考与交流:1、比较NH3和CH4在水中的溶解度。怎样用相似相溶规律理解它们的溶解度不同?2为什么在日常生活中用有机溶剂(如乙酸乙酯等)溶解油漆而不用水?3、在一个小试管里放入一小粒碘晶体,加入约5mL蒸馏水,观察碘在水中的溶解性(若有不溶的碘,可将碘水溶液倾倒在另一个试管里继续下面的实验)。在碘水溶液中加入约1mL四氯化碳(CCl4),振荡试管,观察碘被四氯化碳萃取,形成紫红色的碘的四氯化碳溶液。再向试管里加入1mL浓碘化钾(KI)水溶液,振荡试管,溶液紫色变浅,这是由于在水溶液里可发生如下反应:I2+I-I3-。实验表明碘在纯水还是在四氯化碳中溶解性较好?为什么?,NH3为极性分子,CH4为非极性分子。,溶质和溶剂分子极性相似,则相溶。,溶质分子与溶剂分子的结构越相似,相互溶解越容易。,练习根据物质的溶解性“相似相溶”的一般规律,说明溴、碘单质在四氯化碳中比在水中溶解度大,下列说法正确的是()A溴、碘单质和四氯化碳中都含有卤素B溴、碘是单质,四氯化碳是化合物CBr2、I2是非极性分子,CCl4也是非极性分子,而水是极性分子D以上说法都不对,C,乳酸分子CH3CHOHCOOH有以下两种异构体:,试一试:是否重合,左手和右手不能重叠左右手互为镜像,五、手性,1.手性异构:具有完全相同的组成和原子排列的一对分子,如同左手与右手一样互为镜像,却在三维空间里不能重叠,互称手性异构体(又称对映异构体、光学异构体)。,2.手性分子:,有手性异构体的分子。,3.手性碳原子:,连有4个不同的原子或原子团的碳原子,判断分子是否手性的依据:,1.当分子中只有一个C*,分子一定有手性。2.当分子中有多个C*时:既无对称面,又无对称中心的分子,必是手性分子有对称面或对称中心,是非手性分子。,3.凡具有对称面、对称中心的分子,都是非手性分子。有无对称轴,对分子是否有手性无决定作用。,1下列化合物中含有手性碳原子的是()A.CCl2F2B.CH3CHCOOHC.CH3CH2OHD.CHOH,练习:,1下列化合物中含有手性碳原子的是()A.CCl2F2B.CH3CHCOOHC.CH3CH2OHD.CHOH,练习:,4.有机物X的结构简式为若使X通过化学变化,失去光学活性,可能发生的反应类型有_A酯化B水解C氧化D还原E消去F缩聚,ABE,5分子式为C4H10O的有机物中含“手性”碳原子的结构简式为_,葡萄糖分子中含有_个“手性”碳原子,其加氢后“手性”碳原子数为_个。,6.下列化合物中含有手性碳原子的是()A.CCl2F2B.CH3CHCOOHC.CH3CH2OHD.CH3OH,B,7.下列两分子的关系是()A互为同分异构体B是同一物质C是手性分子D互为同系物,A,8.下列说法不正确的是()A.互为手性异构的分子组成相同,官能团不同B.手性异构体的性质不完全相同C.手性异构体是同分异构体的一种D.利用手性催化剂合成可得到或主要得到一种手性分子,A,9下列化合物中含有手性碳原子的是()A.CCl2F2B.CH3CHCOOHOHC.CH3CH2OHD.CH3OH,B,10.下列各组物质中,属于同分异构体的是(),与,与,C、CH3CH2CH(CH3)CH3与CH3(CH2)3CH3,A、,B、,AC,B,12.下列说法不正确的是()A.互为手性异构的分子组成相同,官能团不同B.手性异构体的性质不完全相同C.手性异构体是同分异构体的一种D.利用手性催化剂合成可得到或主要得到一种手性分子,A,手性分子在生命科学和生产手性药物方面有广泛的应用。如图所示的分子,是由一家德国制药厂在1957年10月1日上市的高效镇静剂,中文药名为“反应停”,它能使失眠者美美地睡个好觉,能迅速止痛并能够减轻孕妇的妊娠反应。然而,不久就发现世界各地相继出现了一些畸形儿,后被科学家证实,是孕妇服用了这种药物导致的随后的药物化学研究证实,在这种药物中,只有图左边的分子才有这种毒副作用,而右边的分子却没有这种毒副作用。人类从这一药物史上的悲剧中吸取教训,不久各国纷纷规定,今后凡生产手性药物,必须把手性异构体分离开,只出售能治病的那种手性异构体的药物。,“反应停”事件,4.手性药物一个对映体有药理作用,另一个对映体有毒副作用,5.手性合成只得到或主要得到一种手性分子,不得到或基本不得到它的手性异构体,6.手性催化剂只催化或主要催化一种手性分子的合成,科学史话:巴斯德实验室合成的有机物酒石酸盐无光学活性,得自葡萄酒的酒石酸盐有光学活性。,多美的晶体啊!,分子的不对称性是生命的机理之一,生命体只能生产具有特定取向的分子,六、无机含氧酸分子的酸性,1、同一种元素的含氧酸该元素的化合价越高,其含氧酸的酸性越强。,HClOHClO2HClO3HClO4,2、不同元素的含氧酸通式:(HO)mROn,六、无机含氧酸分子的酸性,解释:非羟基氧数n值越大,R的正电性越高,导致ROH中O的电子向R偏移,因而在水分子的作用下,也就越容易电离出H,即酸性越强。,非羟基氧,羟基氧,非羟基氧数n值越大酸性越强n=0弱酸n=1中强酸n=2强酸n=3最强酸,无机含氧酸强度的变化本质,含氧酸的强度取决于中心原子的电负性、原子半径、氧化数。当中心原子的电负性大、原子半径小、化合价高时,使O-H键减弱,酸性增强。,H2SiO4H3PO4H2SO4HClO4,HClOHClO3HClO4,HClOHBrOHIO,练习:比较下列含氧酸酸性的强弱,同周期元素的最高价含氧酸,自左至右,随中心原子原子序数增大,酸性增强。,同一族元素的同价含氧酸,自上而下,随中心原子原子序数增大,酸性减弱。,无机含氧酸强度的变化规律,如:H3PO4H2SO4HClO4,如,HClOHBrOHIO,HClO
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