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第二章烃和卤代烃,卤代烃的结构和性质,2-3卤代烃,一.卤代烃,1.定义:,2.如何判断某一化合物是否为卤代烃?,烃分子中的氢原子被卤素原子取代后生成的化合物。如:CH3Cl、CH3CH2Br,3.物理性质:,a.难溶于水,易溶于有机溶剂;某些卤代烃本身是很好的有机溶剂。,b.熔沸点大于同碳个数的烃。,c.少数是气体,大多为液体或固体。,Br,卤素原子(X)为官能团,含有C、H、-X的有机物,CH3CH2Br,球棍模型,二.溴乙烷:,1.分子组成与结构:,C2H5Br,CH3CH2Br或C2H5Br,其核磁共振氢谱有多少个吸收峰?峰面积比为多少?,比例模型,吸收峰的面积之比为:3:2,(1)无色液体;(2)难溶于水,密度比水大;(3)可溶于有机溶剂;(4)沸点38.4。,3.化学性质:,只断发生取代反应,由于溴原子吸引电子能力强,CBr键容易断裂。因此反应活性增强。,2.物理性质:,(1)溴乙烷的取代反应:,水解反应,条件:NaOH水溶液、加热。,【结论】卤代烃水解可以生成醇:,C2H5-OH+HBr,NaOH+HBr=NaBr+H2O,CH3Cl,BrCH2CH2Br,ClCH2CH2CH2Cl,(2)溴乙烷的消去反应:,有机化合物(醇/卤代烃)在一定条件下从一个分子中脱去一个或几个小分子(水/卤代氢等),而生成不饱和(含双键或三键)化合物的反应。,思考1:什么样的卤代烃才能发生消去反应?CH3Br、能否发生消去反应?,消去反应的条件:与卤素原子相连的碳原子邻位碳上必须有氢原子,条件:NaOH醇溶液、加热。,(1)消去反应:,D,B,CH3CH2Cl,BrCH2CH2Br,Br,【学与问】溴乙烷在水中能否电离出Br?它是否为电解质?如何设计实验证明溴乙烷含有溴元素?,方案I,无明显现象,结论:溴乙烷中不存在Br,溴乙烷是非电解质。,方案II,褐色沉淀(Ag2O),浅黄色沉淀(AgBr),归纳卤代烃中卤素原子的检验(见三维设计P29),卤代烃,有沉淀产生,稀HNO3作用:1.中和过量的NaOH溶液,防止生成Ag2O褐色沉淀,影响X-检验2.检验生成的沉淀是否溶于稀硝酸),【讨论】溴乙烷的消去反应实验中,除了溴水外还可以用什么溶液检验产物?,【思考与交流】为什么要在气体通入KMnO4酸性溶液前加一个盛有水的试管?起什么作用?,气体,除去挥发出来的乙醇,因为乙醇也能使KMnO4酸性溶液褪色,【小结】,NaOH水溶液、加热,NaOH醇溶液、加热,CH3CH2OH、NaBr,CH2=CH2、NaBr、H2O,溴乙烷在不同的条件下发生不同类型的反应
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