复旦有机化学课件01.ppt

1,有机化学,WelcometoOrganicChemistry,2,时间：周一3-4周五1-2,地点：H4105,Email:wanghuiTel:65642796办公室：化学楼332,教材：基础有机化学（第三版）（上、下册）邢其毅、裴伟伟、徐瑞秋、裴坚编高等教育出版社（2005）,配套辅导教材：基础有机化学习题解析裴伟伟编高等教育出版社（2006）,EighthEdition,SixthEdition,T.W.GrahamSolomensCraigB.Fryhle,JohnMcMurry,化学工业出版社,参考教材：,教学安排第14，614,17章内容注：第5章波谱学内容将由“谱学导论”课程介绍考试：(1)期中考：第18章内容（第10周）(2)期末考：全部内容,6,如何学习有机化学？,有机化学知识结构特点,构成犹如倒金字塔的稳定结构,7,知识结构倒塌!,如果某知识点缺失.,8,理解：设法理解你所学到的知识,记忆：无论忘记什么,之后总还得补上,本课程所有的知识点都不能忽视,循序渐进,本课程的知识需要不断的积累,9,反应物,产物,学习有机化学应注意的三个方面,从结构了解性质,反应,性质,结构,从机理理解有机反应,有规律的反应,特殊反应,机理反应原理反应过程反应规律,从反应到应用（有机合成）,简单化合物,多步反应,复杂分子,?,反应物,如何步骤最少产率最好,第一章绪论,主要内容有机化学和有机化合物有机化合物的结构及表达方式碳的杂化轨道与有机分子结构有机化合物的几何形象与立体结构有机化合物的反应类型（按底物变化分类）有机反应中的酸碱概念,生命论与早期的有机化学（1828年之前）,最早的有机化合物来自于动植物体（有机体）,生命论(Vitalism)认为：有机化合物只能由有机体产生。无机化合物则存在于无生命的矿藏中，同时也可由有机体产生。,一.有机化学和有机化合物,FriedrichWhler(German)的实验(1828),由腈酸铵（无机物）制得尿素（有机物）,inorganic,organic,有机化学（OrganicChemistry）研究有机化合物的结构和性质的科学有机化合物含碳的化合物,H,C,N,O,F,P,S,Cl,Br,I,Si,B,有机化合物中常见的元素,身边的有机化合物,又称抗皱修护因子。有强抗氧化剂作用。,存在于印度萝芙木，用于治疗高血压,三聚氰胺,双酚A,苏丹红,有机化合物的特点：对热不稳定，易燃烧（极少数例外）熔点较低（一般在250oC以下）易溶解于有机溶剂中，难溶于水。同分异构体较多（总数达8000多万种）,18,二.有机化合物的基本结构,（一）化学键,19,共价键理论要点两个条件：自旋相反、末成对电子两个原则：方向性、饱和性两种类型：键、键三种形式：单键、双键、叁键,共价键概念,八隅体(Octet)：原子总是倾向获得与惰性气体相同的价电子排布(价电子层达到8个电子的稳定结构),共价键(covalentbond)：原子间通过共用电子对相互结合而成键（电子共享）非极性共价键极性共价键,C:1s22s22p2最外层4个价电子中等电负性可通过与其它原子共享电子满足八隅体（成共价键）,有机分子中的化学键共价键碳是四价的,（二）有机化合物结构的常用表达方式,Lewis电子式,价键式,缩写式,甲烷,乙烯,乙炔,单键,双键,叁键,氯甲烷,乙醇,丙酮,Lewis电子式,价键式,缩写式,链状环状,单键由一对共享电子形成的键双键由两对共享电子形成的键叁键由三对共享电子形成的键,碳与碳之间可以成键，形成复杂化合物,电负性、分子的极性,一些元素的电负性,非极性共价键：极性共价键：离子键：,KFNaCl(0.8)(4.0)(0.9)(3.0),CClC=O(2.5)(3.0)(2.5)(3.5),CH(2.5)(2.1),电负性(原子实对价电子的吸引力),分子的极性（分子中化学键极性的向量和）,非极性分子,极性分子,Cl的电负性（吸电子性）使得与其相连的C上显部分电正性,（三）.碳的轨道杂化与有机分子结构,原子轨道理论（s轨道、p轨道）共价键：两个带有自旋反平行单电子轨道的交叠（s键和p键）杂化轨道理论：成键之前原子轨道进行了重组,四面体型分子,平面型分子,直线型分子,C-H键长度相等,有一根键较活泼,有两根键较活泼,跃迁,原子轨道重组,4个sp3轨道,C:1s22s22p2,碳原子的几种轨道杂化,sp3杂化,四面体型,甲烷(CH4)的成键示意,s键轴对称方式交叠,sp2杂化,跃迁,原子轨道重组,3个sp2轨道2pz,平面型,乙烯(CH2=CH2)的成键示意,p键侧面交叠（电子云结合较松散）,sp杂化,跃迁,原子轨道重组,直线型,乙炔(CHCH)的成键示意:,（四）有机化合物的几何形象与立体结构,烷烃：四面体型,用键线式简化结构式,省略了什么？,烯烃：平面型,炔烃：直线型,链状化合物,碳环,杂环,芳环,不饱和,饱和,有机化合物碳链的多样性,环状化合物,炔烃,烯烃,烷烃,官能团名称,化合物类型,有机化合物官能团的多样性,官能团,卤代烃,醇、酚,醚,碳碳双键,碳碳叁键,卤素原子,羟基,醚基,官能团名称,化合物类型,官能团,氨基,羰基,羧基,腈,胺,羧酸,酮,醛,醛基,氰基,官能团名称,化合物类型,官能团,酰卤基,酰氨基,酯基,酸酐基,酰胺,酯,酸酐,酰卤,有机化合物的同分异构现象和同分异构体,（CONSTITUTIONALISOMERS，STRUCTURALISOMERS）,同分异构体具有相同的分子式，但原子的连接顺序不同的分子,C4以上烷烃出现同分异构现象,C4H10,C5H12,C6H14,C20H42,366,319,同分异构体数,2,3,5,预备知识：碳原子的四种类型,二种类型2C,二种类型1C,二种类型1C,分析下列化合物所含碳原子种类,预备知识：碳原子种类的扩展,1自由基（伯自由基）,2自由基（仲自由基）,3自由基（叔自由基）,1碳负离子（伯碳负离子）,3碳正离子（伯碳正离子）,Primaryradical,Secondaryradical,Tertiaryradical,Primarycarbanion,Tertiarycarbocation,有机化合物分类,还原,硝基苯,C6H5NO2,硝基化合物,亲核加成,乙腈,CH3CN,腈化物,碱或亲核试剂,乙胺,CH3CH2NH2,胺,含氮有机物,亲核取代、消除,氯乙烷,CH3CH2Cl,卤代物,芳香亲电取代,苯,芳烃,亲电加成,丁二烯,CH2=CHCH=CH2,二烯,亲电加成,乙炔,HCCH,炔烃,亲电加成,乙烯,CH2=CH2,烯烃,自由基取代,乙烷,CH3CH3,烷烃,碳氢化合物,典型反应类型,名称,举例,开环,环氧乙烷,环氧化合物,乙醚,CH3CH2OCH2CH3,醚,芳香亲电取代,苯酚,C6H5OH,酚,亲核取代,N-甲基乙酰胺,CH3CONH(CH3),酰胺,亲核取代,乙酸乙酯,CH3COOCH2CH3,酯,亲核取代,乙酸酐,(CH3CO)2O,酸酐,亲核取代,乙酰氯,CH3COCl,酰卤,羧酸衍生物,亲核加成、取代,乙酸,CH3COOH,羧酸,亲核加成,丙酮,CH3COCH3,酮,亲核加成,乙醛,CH3CHO,醛,亲核取代、消除,乙醇,CH3CH2OH,醇,含氧有机物,典型反应类型,名称,举例,分类（续）,亲核取代、消除,取代反应：一个基团被另一个基团置换,亲核取代,（五）有机化合物的反应类型（按底物变化分类）,自由基取代,亲电取代,加成反应：不饱和化合物转变为饱和化合物,自由基加成,亲核加成,亲电加成,氧化/还原反应,重排反应,消除反应：饱和化合物转变为不饱和化合物,Brnsted酸碱理论凡能给出质子的物质是酸，能接受质子的物质是碱。HCl+NaOH=NaCl+HOHLewis酸碱理论酸是能接受一对电子成共价键的物质，碱是可以提供一对电子形成共价键的物质。,Lewis酸BF3B:2s22p1AlCl3Al:3s23p1sp2杂化，有一个空的p轨道,Lewis碱NH3，ROH有孤对电子OR,OH带负电荷CH2=CH2,苯有电子对,（六）有机反应中的酸碱反应概念,三、有机化合物的反应机理(P.133,4.3.1-2)按键断裂形式分类均裂(自由基型反应),用单钩箭头表示单个电子的转移，箭