高一化学烃的含氧衍生物.ppt

第39讲烃的含氧衍生物,基础关最新考纲,1.了解醇类酚类物质的组成结构特点和性质2.理解官能团的概念,并能列举醇类酚类物质的同分异构体3.能够举例说明有机分子中基团之间存在的相互影响4.了解烃的含氧衍生物(醛羧酸酯)的组成结构特点和性质,认识不同类型化合物之间的转化关系,能设计合理路线合成简单有机化合物5.举例说明烃的含氧衍生物在有机合成和有机化工生产中的重要应用,自主复习,一醇类1.概念烃分子中_上的氢原子被_取代形成的化合物,饱和一元醇的分子通式为_,链烃基或苯环侧链,羟基,CnH2n+1OH,2.分类根据醇分子中含有的醇羟基数目可将醇分为_和_,一元醇,二元醇,多元醇,3.醇的化学通性(1)与活泼金属反应生成_(2)与氢卤酸发生取代反应生成_(3)一般能发生催化氧化反应生成对应的_或_(4)与羧酸发生酯化反应生成_,H2,卤代烃,醛,酮,酯,4.常见几种醇的性质及应用,答案：,二苯酚1.组成与结构分子式为:_,结构简式为:_,结构特点:羟基与_直接相连,C6H6O,苯环,2.物理性质颜色状态:_,露置在空气中会因_而显粉红色;溶解性:常温下在水中_,高于65时_;毒性:_,对皮肤有强烈的腐蚀作用皮肤上不慎沾有苯酚应用_清洗,无色晶体,氧化,溶解度不大,能与水混溶,有毒,酒精,3.化学性质(1)羟基中氢原子的反应弱酸性电离方程式为:_俗称_,但酸性很弱,不能使石蕊试液变红:C6H5ONa溶液显碱性,其原理用离子方程式表示为_,石炭酸,C6H5O-+H2OC6H5OH+OH-,与活泼金属反应与Na反应的化学方程式为:_,与碱的反应(1)苯酚的浑浊液中加入NaOH溶液,现象为:_,若再通入CO2气体,现象为:_该过程中发生反应的化学方程式分别为:_,溶液变澄清,溶液变浑浊,(2)苯环上氢原子的取代反应苯酚与浓溴水反应的化学方程式为:_此反应常用于苯酚的定性检验和定量测定,(3)显色反应苯酚跟FeCl3溶液作用显_利用这一反应可以检验苯酚的存在,这也是酚类物质的特征反应,紫色,三醛的性质和应用1.概念:含有_的有机化合物,醛基,2.分子结构(1)乙醛的分子式为_,结构简式为_,官能团为_,C2H4O,CH3CHO,-CHO,(2)甲醛的分子式为_,结构简式为_,分子结构中相当于含_个CHO,四个原子_,CH2O,HCHO,2,共面,(3)饱和一元醛的分子通式为_,结构通式为_,CnH2nO,CnH2n+1CHO,3.物理性质(1)CH3CHO是有_气味的_体,容易_,与_等互溶,刺激性,液,挥发,水乙醇氯仿,(2)甲醛俗名_,室温下是一种无色有_气味的气体,易溶于水,35%40%的甲醛水溶液叫_,具有_能力,常用来浸制生物标本,蚁醛,刺激性,福尔马林,杀菌防腐,4.化学性质(以乙醛为例)(1)还原反应(加氢)与H2反应的化学方程式为:_,(2)氧化反应燃烧的化学方程式为:_,银镜反应的化学方程式为:_,与新制Cu(OH)2悬浊液反应的化学方程式为:_,催化氧化的化学方程式为:_,(3)缩聚反应甲醛与苯酚生成酚醛树脂的化学方程式为:_,四羧酸的性质和应用1.概念:由_和_相连构成的有机化合物2.分类(1)按烃基不同分为_(2)按分子中羧基数目的多少分为_,烃基,羧基,脂肪酸,芳香酸,一元酸,二元酸,多元酸,3.分子组成和结构(1)乙酸的分子式为:_,结构简式为:_,官能团为:_(2)甲酸的结构简式为_,官能团为_,C2H4O2,CH3COOH,COOH,HCOOH,COOH,4.物理性质(1)乙酸是一种有_气味的无色液体,容易挥发当温度低于16.6时,乙酸就凝结成冰一样的晶体,故无水乙酸又称_,属于_晶体,乙酸易溶于_,刺激性,冰醋酸,分子,水,(2)低级饱和一元羧酸一般易_于水且溶解度随碳原子数的增加而_,溶,减小,5.化学性质(1)酸的通性乙酸是一种弱酸,其酸性比碳酸_,在水溶液里的电离方程式为:_饱和一元羧酸随碳原子数的增加酸性逐渐_,强,减弱,CH3COOHCH3COO-+H+,(2)酯化反应乙酸和乙醇发生酯化反应的化学方程式为:_浓H2SO4的作用:_,催化剂,脱水剂,甲酸具有_和_的共性HCOOH和CH3OH发生酯化反应的化学方程式为_,羧酸,醛,(3)缩聚反应概念:有机化合物分子间脱去_获得高分子化合物的反应对苯二甲酸与乙二醇发生缩聚反应的化学方程式为:_,小分子,五酯的结构与性质1.概念:_与_作用失水而生成的一类有机化合物,醇,酸,2.酯的性质(1)物理性质一般酯的密度比水_,_溶于水,_溶于乙醇乙醚等有机溶剂,低级酯是具有_气味的液体,小,不,易,果香,(2)化学性质水解反应,酯水解时断裂上式中虚线所标的键无机酸只起催化作用,对平衡无影响;碱除起催化作用外,还能中和生成的酸,使水解程度增大,若碱足量则水解进行到底CH3COOC2H5在H2SO4或NaOH溶液催化作用下发生水解反应的化学方程式分别为:_,_,网络构建,热点关热点考向,1.根据有机物的结构推断有机物可能共有的化学性质2.正确识别醇类和酚类物质3.乙酸乙酯的制备分离和提纯4.烃及烃的各类衍生物间的相互转化关系在有机推断及有机合成中的应用,热点探究,热点1烃的含氧衍生物的结构和性质,例1(2008江苏化学)香兰素是重要的香料之一,它可由丁香酚经多步反应合成,有关上述两种化合物的说法正确的是(),A.常温下,1mol丁香酚只能与1molBr2反应B.丁香酚不能与FeCl3溶液发生显色反应C.1mol香兰素最多能与3mol氢气发生加成反应D.香兰素分子中至少有12个原子共平面,解析丁香酚既可与Br2发生加成反应,又可发生苯环上的取代反应,A错丁香酚中有酚羟基,可以与FeCl3溶液发生显色反应,B错1mol香兰素最多能与4mol氢气加成,C错,答案D,变式1(2008南昌)莽草酸是一种合成治疗禽流感药物达菲的原料,鞣酸存在于苹果生石馏等植物中下列关于这两种有机化合物的说法正确的是(),A.两种酸都能与溴水反应B.两种酸遇三氯化铁溶液都显紫色C.鞣酸分子与莽草酸分子相比多了两个碳碳双键D.等物质的量的两种酸与NaOH反应,消耗NaOH的量相同,解析:莽草酸含有羧基3个醇羟基碳碳双键,鞣酸含有羧基和3个酚羟基,所以A正确,答案:A,热点2有机化学反应类型1.取代反应:有机物分子中的某些原子或原子团被其他原子或原子团所替代的反应常见的取代反应有:烃(主要是烷烃芳香烃)的卤素取代(也称卤代)反应;芳香烃的硝化及磺化反应;醇与氢卤酸的反应醇的分子间脱水反应醇的羟基氢原子被置换的反应;卤代烃的水解反应;酯类(包括油脂)的水解反应;酸酐的水解反应;苯酚跟溴水的反应;糖类蛋白质的水解也是取代反应,2.加成反应:试剂加到不饱和化合物分子中使不饱和化合物的不饱和程度降低或生成饱和化合物的反应,等结构的化合物都能发生这类反应,如烯烃炔烃芳香族化合物醛酮等物质都能发生加氢反应(也叫氢化或还原反应);另外,烯键炔键芳香环等结构上还能发生跟卤素的加成反应;烯键炔键上还能加成水卤化氢等试剂,3.消去反应:从一个较大的分子中脱去一个或几个小分子,从而形成不饱和化合物的反应常见的消去反应有:卤代烃在强碱醇溶液和加热条件下的消去反应醇的分子内脱水反应等能发生消去反应的卤代烃和醇,4.聚合反应:由小分子化合物有规律地相互结合生成高分子化合物的反应参加聚合的小分子叫做单体,聚合后的大分子叫聚合物聚合反应又分为加聚和缩聚反应两类,.加聚反应:由小分子不饱和单体加聚成高分子化合物的反应,这类反应是由许多不饱和小分子彼此间加成而实现的常见的加聚反应:单烯烃的加聚:,.缩聚反应:单体间相互缩去小分子(如H2ONH3HX等)同时生成高分子化合物的反应常见的缩聚反应有:苯酚与甲醛(或其他醛类)生成酚醛树脂的反应如:,二元醇与二元酸生成聚酯的反应如:,羟基酸自身缩聚成聚酯的反应如:,氨基酸缩聚成聚酰胺如:,二元胺与二元酸缩聚成聚酰胺如:,5.氧化和还原反应:.氧化反应:有机化合物分子中去氢或加氧的反应都是氧化反应有机物的反应中常见的氧化反应有:有机物使酸性高锰酸钾溶液褪色的反应,醛的银镜反应醛类跟新制Cu(OH)2的反应(凡分子中含有醛基或相当于醛基的物质都有此反应),.还原反应:有机物分子中加氢或去氧的反应都是还原反应,例2(2008中山模拟)醛在一定条件下可发生分子间,HCHO,CH3CH2CHO,(2)分析判断不能发生的反应有_A.加成反应B.氧化反应C.还原反应D.取代反应E.消去反应F.酯化反应G.缩聚反应H.水解反应,GH,(3)由转变成(CH3)2C=CH2需依次经过_等较合理的反应过程(填反应类型名称),消去反应,加成反应,消去反应,(4)将(CH3)2C=CH2经两分子聚合后的生成物与H2进行加成反应,所得有机物的结构简式为_;写出用系统法命名的名称:_,2,2,4-三甲基戊烷,变式2(2009黑龙江哈尔滨模拟,28)现有下列三种化合物,(1)请写出A经过加聚反应得到的高分子化合物的结构简式:_,(2)若由A制取B,合理的反应流程是:加成反应_氧化反应_(填相应的字母)a.消去反应b.水解反应c.酯化反应d.还原反应,b,a,(3)请写出由C生成C7H5O3Na的化学反应方程式:_,答案：,(五元环状化合物)请写出处发生反应的化学方程式_;该反应类型为_反应;E的结构简式为_,答案：,(5)请写出同时符合下列要求的C的所有同分异构体的结构简式:_含苯环滴入FeCl3溶液,混合液显紫色苯环上的一氯代物有两种能发生银镜反应,不能发生水解反应,答案：,解析:(2)从A制取B,产生新的官能团CHO,要经醇氧化得到,先与Br2加成,加成产物再水解生成,(3)由C生成C7H5O3Na,只能与NaHCO3反应,Na2CO3与NaOH和酚羟基羧基都反应(4)由C+EF+H2O,据原子个数守恒可得E的分子式为:C4H8O2,E能发生银镜反应,则E含有CHO,G能发生消去反应,则E同时含有OH,因为H为五元环化合物,故E的结构简式为HOCH2CH2CH2COOH,(5)滴入FeCl3溶液,混合液显紫色,说明结构中含有酚羟基,能发生银镜反应,不能发生水解反应,说明含有醛基,不是甲酸某酯,热点3有机合成中官能团的转化有机合成的思路是通过有机反应构建目标化合物的分子骨架,并引入或转化所需的官能团根据所学过的有机反应,应掌握有机物官能团的引入消除和转化的各种方法,1.官能团的引入(1)引入碳碳双键(C=C)卤代烃的消去,(2)引入卤原子(X)烷烃或苯及其同系物的卤代,醇与氢卤酸的取代CH3CH2OH+HBrCH3CH2Br+H2O,(3)引入羟基(OH)烯烃与水的加成,醛(酮)的加成,卤代烃的水解,2.官能团的消除(1)通过有机物加成可消除不饱和键(2)通过消去氧化或酯化可消除羟基(3)通过加成或氧化可消除醛基(4)通过消去或取代可消除卤原子,3.官能团的转变(1)利用官能团的衍生关系进行转变,如:醇醛羧酸,(2)通过不同的反应途径增加官能团的个数,如:,(3)通过不同的反应,改变官能团的位置,例3从丙烯合成硝化甘油(三硝酸甘油酯)可采用下列四步反应:,(1)写出各步反应的化学方程式,并分别注明其反应类型,(2)写出用丙醇作原料制丙烯的反应的化学方程式并注明反应类型,(3)如果所用丙醇中混有异丙醇对所制丙烯的纯度是否有影响,简要说明理由,答案：无影响,异丙醇分子内脱水同样生成丙烯,解析丙烯和氯气混合当温度低于250时反应的主要方向是加成反应,当温度升至500600时主要反应为Cl2取代饱和碳原子上的氢而生成ClCH2-CH=CH2本题欲制CH2OHCHOHCH2OH,应先合成CH2ClCHClCH2Cl,而合成CH2ClCHClCH2Cl则应先用丙烯和Cl2发生取代反应,然后再和Cl2发生加成反应若先用丙烯和Cl2加成,然后再和Cl2发生取代反应得到的产物则是混合物,很难提纯出纯净的CH2ClCHClCH2Cl,变式3(2009湖北八校联考)工业上用甲苯生产对羟基苯甲酸乙酯,根据上图回答:(1)有机物A的结构简式为_(2)反应的化学方程式(有机物写结构简式,要注明反应条件):_,(3)反应的反应类型是_(填编号,下同),反应的反应类型属_A.取代反应B.加成反应C.氧化反应D.酯化反应,A,C,(4)反应的化学方程式(不用写反应条件,但要配平):_,(5)在合成线路中,设计第和这两步反应的目的是_,答案：第步将OH转化为OCH3;第步将OCH3转化为OH(或答“防止酚羟基被氧化”“保护酚羟基”均对),而得到,其他各步也是如此,其中较为隐蔽的环节是CH3I的加入,由后面加入HI可知把OH变为OCH3是出于保护酚OH的目的,热点4有机推断和有机合成1.有机推断和有机合成题的特点有机物的推断和有机合成题历来是高考的重点,这类题可以考查学生分析问题的能力和知识的综合能力有机推断常以框图形式给出,给出已知物并结合新信息,让考生推断分子式或结构式,或考查反应类型,内容和形式均比较灵活,有机合成是通过化学反应使有机物的碳链增长或缩短,或碳链和碳环的相互转变,或在碳链或碳环上引入或转换各种官能团,以制取不同类型不同性质的有机物有机合成路线选择的基本要求:原料廉价易得,路线简捷,便于操作,反应条件适宜,产品易于分离等,2.有机合成题的解题思路有机合成题的解题思路和方法:首先要正确判断将要合成的有机物属于何种有机物,带有什么官能团,所在位置和特点,用到哪些知识和信息等然后采用逆向思维或正向思维或综合思维的方法,找出产物和原料间的各种中间产物,最终确定合成路线,解答有机合成题目的关键:选择出合理简单的合成路线;熟练掌握好各类有机物的组成结构性质相互衍生关系以及重要官能团的引进和消去等基础知识有机合成路线的推导,一般有两种方法:,一是“直导法”从已知原料入手,先找出合成最终产物所需的下一步产物(中间产物),并同样找出它的下一步产物,如此继续,直至到达最终产品为止其思维程度可概括为:原料中间产物产品,二是“反推法”该方法比较常用,其思维途径是:首先确定所要合成的有机物属何类别,以及题中所给定的条件与所要合成的有机物之间的关系以题中要求合成的最终产物为起点,考虑这一有机物如何从另一有机物甲经过一步反应而制得,如果甲不是所给的已知原料,再进一步考虑甲又是如何从另一有机物乙经一步反应而制得,一直推导到题目中给定的原料为终点,例4(2009江苏化学,19)多沙唑嗪盐酸盐是一种用于治疗高血压的药物多沙唑嗪的合成路线如下:,(1)写出D中两种含氧官能团的名称:_和_,羧基,醚键,(2)写出满足下列条件下的D的一种同分异构体的结构简式_苯的衍生物,且苯环上的一取代产物只有两种;与Na2CO3溶液反应放出CO2气体;水解后的产物能与FeCl3溶液发生显色反应,(3)EF的反应中还可能生成一种有机副产物,该副产物的结构简式为_,(4)由F制备多沙唑嗪的反应中要加入试剂X(C10H10N3O2Cl),X的结构简式为_,(5)苯乙酸乙酯是一种常见的合成香料请设计合理的方案以苯甲醛和乙醇为原料合成苯乙酸乙酯(用合成路线流程图表示,并注意反应条件),提示:RBr+NaCNRCN+NaBr;合成过程中无机试剂任选;合成路线流程图示例如下:,答案：,解析(1)本题为基础题,不难写出(2)满足条件的D的同分异构体应有如下结构特点:苯环上有2个取代基且位于对位;含有COOH,含有,(4)对比多沙唑嗪与F的结构,即可写出试剂X的结构简式,(5)对于有机合成问题,要从两个方面入手:一是由产物逆推前一步的物质结构,二是由已知条件寻找合成的方法,变式4(2008全国卷)ABCDEF和G都是有机化合物,它们的关系如图所示:,(1)化合物C的分子式是C7H8O,C遇FeCl3溶液显紫色,C与溴水反应生成的一溴代物只有两种,则C的结构简式为_;,(2)D为一直链化合物,其相对分子质量比化合物C的小20,它能跟NaHCO3反应放出CO2,则D分子式为_,D具有的官能团是_;,C4H8O2,羧基,(3)反应的化学方程式是_;,答案：,(4)芳香化合物B是与A具有相同官能团的A的同分异构体,通过反应化合物B能生成E和F,F可能的结构简式是_;,(5)E可能的结构简式是_,解析:(1)化合物C的分子式为C7H8O,遇FeCl3溶液显紫色,说明C中含有酚羟基,根据与溴水反应生成的一溴代物有两种,可推苯环上取代基位置为对位,其结构简式为,(2)D为直链化合物,可与NaHCO3反应,可知其结构中有COOH,C的相对分子质量为108,D的相对分子质量为88,去掉羧基剩余部分为88-45=43,由商余法4314=3余1可知D为C3H7COOH,分子式为C4H8O2,官能团名称为羧基,(3)由(1)(2)可推反应为,(5)F为醇,则E为羧酸,且含有苯环,根据B是A的同分异构体可推知E可能的结构为,能力关,乙酸乙酯的制备,2.实验装置(液+液加热反应):用烧瓶或试管,试管倾斜成45角(使试管受热面积大)弯导管起冷凝回流作用,导气管不能插入饱和Na2CO3溶液中,管口与液面相距1cm左右(防止Na2CO3溶液倒流入反应装置中),3.反应条件:加热温度不能太高,一般为6070,防止乙醇乙酸挥发,4.饱和Na2CO3溶液的作用:除去乙酸,溶解乙醇,减小乙酸乙酯的溶解度,且易分层析出,特别提醒:不同液体混合时,其操作方法是将密度大的液体往密度小的液体中加入,如本题顺序为C2H5OH浓H2SO4CH3COOH,制硝基苯时混酸配制:应将浓H2SO4沿容器内壁慢慢倒入浓HNO3中为防止倒吸,可使用以下装置,考例已知下列数据:,某学生在实验室制取乙酸乙酯的主要步骤如下:在30mL的大试管A中按体积比1：4：4的比例配制浓硫酸乙醇和乙酸的混合溶液;按下图连接好装置(装置气密性良好),用小火均匀地加热装有混合溶液的大试管510min;,待试管B收集到一定量的产物后停止加热,撤去试管B并用力振荡,然后静置待分层;,分离出乙酸乙酯层洗涤干燥请根据题目要求回答下列问题:(1)配制该混合溶液的主要操作步骤为:_;写出制取乙酸乙酯的化学方程式:_,答案(1)在一支30mL的大试管(A)中注入4mL乙醇,缓慢加入1mL的浓硫酸,边加边振荡试管,待冷却至室温时,再加入4mL乙酸并摇匀,(2)上述实验中饱和碳酸钠溶液的作用是(填字母):_A.中和乙酸和乙醇B.中和乙酸并吸收部分乙醇C.乙酸乙酯在饱和碳酸钠溶液中的溶解度比在水中更小,有利于分层析出D.加速酯的生成,提高其产率,BC,(3)步骤中需要小火均匀加热操作,其主要理由是:_,答案：根据各物质的沸点数据可知,乙酸(117.9)乙醇(78.0)的沸点都比较低,且与乙酸乙酯的沸点(77.5)比较接近,若用大火加热,反应物容易随生成物(乙酸乙酯)一起蒸发出来,导致原料的大量损失;另一个方面,温度太高,可能发生其他副反应,(4)指出步骤所观察到的现象:_;分离出乙酸乙酯后,一般用饱和食盐水和饱和氯化钙溶液洗涤,可通过洗涤除去(填名称)_杂质;为了干燥乙酸乙酯可选用的干燥剂为(填字母):_A.P2O5B.无水Na2SO4C.碱石灰D.NaOH固体,答案：试管B中的液体分成上下两层,上层油状液体为无色(可以闻到水果香味),下层液体为(浅)红色,振荡后下层液体的红色变浅碳酸钠和乙醇B,(5)某化学课外小组设计了如下图所示的制取乙酸乙酯的装置(图中的铁架台铁夹加热装置已略去),与上图装置比,此装置的主要优点有:_,答案：增加了温度计,便于控制发生装置中反应液的温度,减少副产物的产生;增加了分液漏斗,有利于及时补充反应混合液,以提高乙酸乙酯的产量;增加了水冷凝装置,有利于收集产物乙酸乙酯,解析(1)配制乙醇浓硫酸乙酸混合液时,各试剂加入试管的顺序依次为:CH3CH2OH浓硫酸CH3COOH将浓硫酸加入乙醇中,边加边振荡是为了防止混合时产生的热量导致液体飞溅造成事故;故乙醇与浓硫酸的混合液冷却后再与乙酸混合,是为了防止乙酸的挥发造成原料的损失在加热时试管中所盛溶液不能超过试管容积的因为试管容积为30mL,那么所盛溶液不超过10mL,按体积比1:4:4的比例配浓硫酸乙酸和乙醇的,混合溶液,由此可知,对应的浓硫酸乙酸和乙醇的体积为1mL4mL4mL在题目中已经给定的是30mL的大试管,因此不能用其他规格的试管配制混合溶液的主要操作步骤可叙述为:在一支30mL的大试管(A)中注入4mL乙醇,缓慢加入1mL的浓硫酸,边加边振荡试管,待冷却至室温时,再加入4mL乙酸并摇匀其反应的化学方程式:,(2)饱和碳酸钠溶液的作用主要有3个:使混入乙酸乙酯中的乙酸与Na2CO3反应而除去;使混入的乙醇溶解;使乙酸乙酯的溶解度减小,减小其损耗及有利于它的分层和提纯故选BC项,(3)根据各物质的沸点数据可知,乙酸(117.9)乙醇(78.0)的沸点都比较低,且与乙酸乙酯的沸点(77.5)比较接近,若用大火加热,反应物容易随生成物(乙酸乙酯)一起蒸发出来,导致原料的大量损失;另一个方面,温度太高,可能发生其他副反应,(4)在步骤中的主要现象是:试管B中的液体分成上下两层,上层油状液体为无色(可以闻到水果香味),下层液体为(浅)红色,振荡后下层液体的红色变浅分离出来的是粗产品乙酸乙酯,乙酸乙酯粗产品的提纯方法步骤为:向粗产品中加入碳酸钠粉末(目的是除去粗产品中的乙酸);向其中加入饱和食盐水与饱和氯化钙溶液,振荡静置分液(目的是除去粗产品中的碳酸钠乙醇);向其中加入无水硫酸钠(目的是除去粗产品中的水);最后将经过上述处理后的液体放入另一干燥的蒸馏瓶内,再蒸馏,弃去低沸点馏分,收集温度在7678之间的馏分即得纯的乙酸乙酯,(5)对比两个实验装置图结合乙酸乙酯制备过程中的各种控制条件,可以看出后者的三个突出的优点:增加了温度计,便于控制发生装置中反应液的温度,减少副产物的产生;增加了分液漏斗,有利于及时补充反应混合液,以提高乙酸乙酯的产量;增加了水冷凝装置,有利于收集产物乙酸乙酯,课堂练习,1.(2009浙江理综,11)一种从植物中提取的天然化合物-damascone可用于制作“香水”,其结构为:,有关该化合物的下列说法不正确的是()A.分子式为C13H20OB.该化合物可发生聚合反应C.1mol该化合物完全燃烧消耗19molO2D.与溴的CCl4溶液反应生成的产物经水解稀硝酸酸化后可用AgNO3溶液检验,答案：C,解析:根据结构式首先确定该有机物分子式为C13H20O,由于有机物中含有C=C,可发生聚合反应,由燃烧方程式答案:C,2.(2008四川理综,12)胡椒酚是植物挥发油的成分之一,它的结构简式为,下列叙述中不正确的是()A.1mol胡椒酚最多可与4mol氢气发生反应B.1mol胡椒酚最多可与4mol溴发生反应C.胡椒酚可与甲醛发生反应,生成聚合物D.胡椒酚在水中的溶解度小于苯酚在水中的溶解度,解析:胡椒酚结构中含有1个酚羟基和1个碳碳双键,酚羟基的两上邻位消耗2molBr2,1mol碳碳双键消耗1molBr2,共消耗3molBr2,B错误,答案:B,3.(2009安徽理综,8)北京奥运会期间对大量盆载鲜花施用S-诱抗素制剂,以保持鲜花盛开S-诱抗素的分子结构如图,下列关于该分子说法正确的是(),A.含有碳碳双键羟基羰基羧基B.含有苯环羟基羰基羧基C.含有羟基羰基羧基酯基D.含有碳碳双键苯环羟基羰基,答案:A,解析:该题考查了有机物的结构及官能团知识由S-诱抗素的分子的结构图可知,该分子中并不含有苯环()和酯基(),所以BCD选项均错误,正确选项为A,4.(2008全国高考题)ABCDEFGHIJ均为有机化合物,根据以下框图,回答问题:,(1)B和C均为有支链的有机化合物,B的结构式为_;C在浓硫酸作用下加热反应只能生成一种烯烃D,D的结构简式为_,(2)G能发生银镜反应,也能使溴的四氯化碳溶液褪色,则G的结构简式为_,(3)写出的化学反应方程式_;的化学反应方程式_,(4)的反应类型_,的反应类型_,的反应类型_,水解,取代,氧化,(5)与H具有相同官能团的同分异构体的结构简式为_,答案：CH3CH=CHCOOHCH2=CHCH2COOH,解析:(1)B为羧酸且有支链,只能是,5.(2009山东理综,33)下图中X是一种具有水果香味的合成香料,A是直链有机物,E与FeCl3溶液作用显紫色,请根据上述信息回答:(1)H中含氧官能团的名称是_,BI的反应类型为_,羧基,消去反应,(2)只用一种试剂鉴别DEH,该试剂是_(3)H与J互为同分异构体,J在酸性条件下水解有乙酸生成,J的结构简式为_,溴水,CH3COOCH=CH2,(4)D和F反应生成X的化学方程式为_,答案：,解析:本题考查有机推断,要求熟练运用有机化合物的化学性质,思维敏捷化学方程式书写要完整A能发生银镜反应,产物H中有2个氧原子,说明A分子中只有一个CHO,1molA与2molH2加成,可知A分子中还有一个碳碳双键A为直链有机物,所以D为CH3CH2CH2COOH,E为,H为含碳碳双键的羧酸,结合酚碳碳双键的性质分析可知,用溴水能鉴别DEH三种物质,产生白色沉淀的为E,能使溴水褪色的为H,第三种为DJ与H互为同分异构体,则J分子中有2个不饱和度,除酯基外还应有一个双键,故其结构简式为CH3COOCH=CH2,第39讲烃的含氧衍生物,1.(2008浙江)图是某有机物分子的比例模型,有关该物质的推断不正确的是()A.分子中可能含有羟基B.分子中可能含有羧基C.分子中可能含有氨基D.该物质的分子式可能为C3H6O3,解析:此题考查有机物的比例模型,难度适中根据模型,该有机物的结构是HOCH2CH2COOH,中心原子构成4个共价键,所以不可能有氮原子,答案:C,2.(2009全国理综,12)有关下图所示化合物的说法不正确的是(),A.既可以与Br2的CCl4溶液发生加成反应,又可以在光照下与Br2发生取代反应B.1mol该化合物最多可以与3molNaOH反应C.既可以催化加氢,又可以使酸性KMnO4溶液褪色D.既可以与FeCl3溶液发生显色反应,又可以与NaHCO3溶液反应放出CO2气体,答案:D,解析:本题考查有机物结构与性质的关系要求熟练掌握各官能团典型性质另外,观察有机物结构要认真细致,马虎大意也是造成此类题丢分的主要原因分析结构,找出官能团:有酯基酚羟基碳碳双键等特别注意:虽然苯环不是官能团,但有其特殊的地方,也应留心,A项:“”可与溴发生加成反应,有烷基,光照条件可发生取代反应B项:两个“”消耗2molNaOH,另外一个酚羟基,共消耗3molNaOHC项:“”的存在,即符合该两点性质D项:后半句错误:酚羟基与NaHCO3不反应,3.(2009江苏化学,10)具有显著抗癌活性的10-羟基喜树碱的结构如图所示下列关于10-羟基喜树碱的说法正确的是()A.分子式为C20H16N2O5B.不能与FeCl3溶液发生显色反应C.不能发生酯化反应D.一定条件下,1mol该物质最多可与1molNaOH反应,解析:10-羟基喜树碱结构中有酚羟基,能与FeCl3溶液发生显色反应,有醇羟基能发生酯化反应;分子中有一个酚羟基和一个酯基,1mol该物质最多可与2molNaOH反应;所以BCD均不正角,答案:A,4.(2008重庆理综)食品香精菠萝酯的生产路线(反应条件略去)如下:,下列叙述错误的是()A.步骤(1)产物中残留的苯酚可用FeCl3溶液检验B.苯酚和菠萝酯均可与酸性KMnO4溶液发生反应C.苯氧乙酸和菠萝酯均可与NaOH溶液发生反应D.步骤(2)产物中残留的烯丙醇可用溴水检验,答案:D,解析:本题考查有机化学基础知识,因混合物中只有苯酚一种酚类,可用FeCl3检验残留苯酚,A项正确;苯酚具有还原性,可被酸性KMnO4氧化,菠萝酯分子中含碳碳双键,也可以被酸性KMnO4氧化,B项正确;苯氧乙酸可与NaOH发生中和反应,菠萝酯可在NaOH溶液中发生水解反应,C项正确;烯丙醇与溴水要发生反应,但产生菠萝酯也能与溴水反应,故不能用溴水检验烯丙醇,D项错误,5.山茶油是一种绿色保键食品,其主要成分是柠檬酸,取柠檬酸7.0g,使其在氧气中完全燃烧,只生成22gCO2和7.2g水,没有其他产物,则柠檬酸中()A.含有的元素无法确定B.一定含有碳氢氧三种元素C.只含有碳元素D.一定含有碳氢元素,可能含有氧元素,答案:B,解析:此题考查有机物计算,难度适中根据条件得该有机物含碳氢质量分别为C:22/4412=6,H:7.2/182=0.8,因为碳氢质量之和6+0.87.0,所以该有机物含有氧元素,6.(2008安徽)维生素C(VitaminC)又名抗坏血酸,具有酸性和强还原性,也是一种常见的食品和饮料的添加剂(如苹果汁等),其结构如下图下列有关说法中正确的是(),A.维生素C的分子式为C6H10O6B.维生素C由于含有酯基而难溶于水C.维生素C由于含有C=O键而能发生银镜反应D.维生素C的酸性可能是两个羟基引起的,解析:本题主要考查学生对有机物知识的掌握情况,难度一般维生素C的分子式为C6H8O6,A错;多碳原子醇难溶于水,B错;发生银镜反应的物质必然含有醛基,C错;醇羟基酸性极弱,故维生素C的酸性可能是两个羟基引起的,D正确,答案:D,7.酚酞的结构如下图,则下列说法中正确的是()A.酚酞是芳香烃B.酚酞分子式是C20H12O4C.酚酞能与溴水反应,产生白色沉淀D.每1mol酚酞最多能与2molNaOH反应,解析:本题考查结构和性质的关系烃仅含有碳氢两种元素,该结构中含有氧,不是烃,A错;分子式应是C20H14O4,B错;由于含有酚的结构,所以能与溴水反应产生沉淀,C对;该结构中含有两个酚羟基和一个酯基,所以1mol酚酞能与3molNaOH反应,D错,答案:C,8.(2009上海11)1-丁醇和乙酸在浓硫酸作用下,通过酯化反应制得乙酸丁酯,反应温度为115125,反应装置如图所示下列对该实验的描述错误的是()A.不能用水浴加热B.长玻璃管起冷凝回流作用C.提纯乙酸丁酯需要经过水氢氧化钠溶液洗涤D.加入过量乙酸可以提高1-丁醇的转化率,解析:反应温度高于100,不能用水浴加热,A正确;长导管温度较低,蒸气遇冷会冷凝回流到试管中,B正确;氢氧化钠能使乙酸丁酯发生水解,C错误;加入过量乙酸,使化学平衡向右移动,提高1-丁醇的转化率,D正确,答案:C,9.人们能够在昏暗的光线下看见物体,是因为视网膜中的“视黄醛”吸收光线后,其分子结构由顺式转变为反式,并从所在蛋白质上脱离,这个过程产生的信号传递给大脑,下列有关“视黄醛”的说法正确的是()A.“视黄醛”属于烯烃B.“视黄醛”的分子式为C20H25OC.“视黄醛”能与银氨溶液发生银镜反应D.在金属镍催化并加热下,1mol“视黄醛”最多能与6molH2发生加成反应,解析:本题考查有机物的结构和性质“视黄醛”中含有O,不属于烯烃而属于烃的衍生物,A错;“视黄醛”的分子式为C19H26O,B错;“视黄醛”含有醛基,能与银氨溶液发生银镜反应,C对;1mol“视黄醛”含有5mol双键和1mol醛基,最多与6molH2发生加成反应,D对本题难度中等,答案:CD,10.世界兴奋剂机构公布的2008年禁用清单违禁药物之一为甲异炔诺酮(tibolone),它的结构简式如右图下列有关说法正确的是(),A.甲异炔诺酮中只含有羟基碳碳叁键及羰基官能团B.甲异炔诺酮分子的化学式为C21H28O2C.1mol甲异炔诺酮在浓硫酸作用下脱去1mol水所得产物有两种D.1mol甲异炔诺酮与足量的氢气催化加成,最多消耗2molH2,解析:本题考查有机化学兴奋剂是各种运动盛会的违禁药物,从甲异炔诺酮的结构简式可以看出分子中含有羟基碳碳三键碳碳双键羰基官能团,A错;B正确;分子中的羟基在浓硫酸作用下,可以和相邻的氢原子脱水,产物有一种,C错;甲异炔诺酮可与氢气发生加成反应,碳碳三键碳碳双键都能加成,1mol甲异炔诺酮可以消耗5mol氢气,D错,答案:B,11.甘草甜素在治疗丙肝艾滋病非典等疾病方面有一定疗效甘草甜素在一定条件下可转化为甘草次酸下列有关说法正确的是(),A.甘草甜素转化为甘草次酸属于酯的水解B.在Ni催化作用下,1mol甘草次酸最多能与2molH2发生加成反应C.甘草甜素中含有羟基羰基碳碳双键酚羟基等官能团D.甘草甜素甘草次酸均可与Na2CO3溴水等无机试剂发生反应,解析:本题考查有机化学基础知识,较易,解答时只需利用转化,联系酯的水解特点和碳碳双键羧基等性质即可解答甘草甜素转化为甘草次酸是醚的水解;只有甘草次酸分子中含有的CO和碳碳双键可与H2发生加成反应,故利用甘草次酸的分子结构简式可判断出B选项正确;甘草甜素中不含苯环,故无酚羟基;甘草甜素甘草次酸均含