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文档简介
制作人:姜鹏,第二节苯酚,含有羟基的有机物都属于醇吗?请同学们分析下列化合物:,CH3OH,醇的结构特点应怎样描述才更准确?醇是羟基跟链烃基直接连接的有机化合物。,在第二种化合物中,跟羟基直接连接的是苯环。这类烃的含氧衍生物叫做酚。,BC,请同学们小结一下酚的分子结构特征。,(1)具有苯环结构,(2)具有羟基官能团,(3)羟基跟苯环连接。苯分子里只有一个氢原子被羟基取代所得的生成物,是最简单的酚,叫苯酚。,一、苯酚的结构,请同学们观察苯酚的分子模型,写出苯酚的分子式、结构式和结构简式。,图中蓝球:碳原子红球:氧原子白球:氢原子,或C6H5OH,苯酚的结构简式的三种表示形式:,1苯酚的物理性质【学生实验1】请同学们观察桌子上苯酚试剂的色、态,并小心闻它的气味。在日常生活中,哪些地方能闻到类似的气味?,二、苯酚的性质,【学生实验2】现在请同学们取少量苯酚放在试管里,先加热,后放入冷水中冷却,认真观察发生什么变化。(记录、讨论、结论。),【学生实验3】(1)向实验2中已凝固的苯酚的试管中加入一些乙醇,振荡。(2)取少量苯酚晶体放在另一试管里,加入45mL水,振荡,先加热后放入冷水中冷却。请同学们注意,在上述实验操作的每一步中,各看到什么现象?由此可得出什么结论?如果皮肤上不慎沾上苯酚,是用酒精洗涤好还是用水洗涤好呢?,(2)取实验3中得到的苯酚浊液2mL,加入数滴紫色石蕊试液,振荡试管,观察现象。,(1)用玻璃棒蘸取实验3中得到的苯酚浊液,滴在PH试纸上,半分钟内与标准比色卡比较。,(3)取实验3中得到的苯酚浊液2mL,逐渐滴入5的氢氧化钠溶液,振荡试管。这时出现什么现象?,2苯酚的化学性质,【学生实验4】,C6H5OH+NaOHC6H5ONa+H2O,a、苯酚有弱酸性,因此又被称为石炭酸。,不变色,PH约为5,由浑浊变澄清,苯酚不能使酸碱指示剂变色,有酸性,但较弱,电离,苯酚与碳酸谁的酸性更强呢?(思考、讨论),【演示实验】,将分液漏斗中的稀硫酸放入装有碳酸钠的具支试管中,产生的气体通入实验4-3的苯酚钠溶液中,观察现象。,酸性:碳酸强于苯酚,酸性是苯酚不同于乙醇的重要性质。乙醇分子里的羟基难电离,不呈酸性;而苯酚分子里的羟基可电离出H+,呈弱酸性。这说明什么问题?【小结1】苯环对羟基的影响,使苯酚显弱酸性。苯环会不会受羟基的影响?苯酚分子里苯环的性质,跟苯有什么不同?,【学生实验5】向盛有少量稀苯酚溶液的试管里逐滴加入浓溴水,观察现象。,b、苯环上的取代反应,三溴苯酚(白色),溴水苯酚,液溴苯,FeBr3催化,三取代,一取代,苯酚与溴取代反应比苯容易,OH对苯环的影响,使苯环上邻、对位的H变活泼,【小结2】羟基对苯环的影响,使苯酚分子中苯环上的氢原子易被取代。这种三取代还表现在苯酚跟浓硝酸的反应,生成三硝基苯酚(一种烈性炸药)。苯酚跟溴水的取代反应很灵敏,常用于苯酚的定性检验和定量测定。分析上除了用这反应检验苯酚外,还可用氯化铁溶液。,c、显色反应,【学生实验6】向苯酚溶液里滴加几滴氯化铁溶液,振荡。发生什么现象?,Fe3+6C6H5OHFe(C6H5O)63-+6H+,紫色,其他酚类也有类似反应,该反应非常灵敏,常用于酚类物质的检验。,【小结3】有机物分子中各原子和原子团间是相互影响的。这种影响在今后的学习中还会遇到,这就是我们常说的结构决定性质。从分析结构入手,去推断物质的性质,是学习有机化学的一种重要方法。,【课堂练习】,下面的叙述正确吗?为什么?1分子里含有羟基和苯环的化合物叫酚。2苯酚分子里羟基上的氢原子比乙醇分子里羟基上的氢原子活泼。3苯酚和苯都能跟溴水发生取代反应。4苯酚跟氯化铁溶液反应,生成紫色络合物,这个反应可用作苯酚的鉴别反应。,【课后练习】,1利用苯酚的弱酸性可以把它从煤焦油中提取出来。提取的步骤分哪几步?在得到苯
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