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文档简介
精选,1,专题3有机化合物的获得与应用第一单元化石燃料与有机化合物第1课时天然气的利用甲烷,精选,2,1.知道化石燃料的主要成分。2.认识甲烷的分子组成、结构特征、主要化学性质及其应用。3.了解取代反应的特征。4.了解烃、烷烃及其同系物的概念。,精选,3,一、化石燃料,C,H,甲烷,C和H,碳氢化合物,C、H、O,有机化合物,无机物,精选,4,二、甲烷1.存在和用途:,精选,5,2.分子结构:(1)组成和结构:,CH4,精选,6,(2)空间构型:正四面体型:,精选,7,3.物理性质:_色、_味,_溶于水,密度比空气_的气体。,无,无,难,小,精选,8,4.化学性质:(1)甲烷和氧气反应:,淡蓝色,精选,9,变浑浊,H2O,CO2,CH4+2O2CO2+2H2O,精选,10,(2)取代反应:定义:有机化合物中的某些_被另一种_所取代的反应。,原子(或原子团),原子(或原子团),精选,11,甲烷和氯气反应:,变浅,油状液滴,不溶于水的液体物质,上升,减小,白雾,HCl与水蒸气结合产生酸雾,晶体,增大,NaCl,精选,12,精选,13,5.甲烷的应用:(1)由甲烷可制得制冷剂氟利昂CH4CHCl3CHFCl2。(2)由甲烷可制得CH3OH。CH4_。(3)由甲烷高温分解可制得炭黑和氢气反应方程式为_。,CO、H2,CH3OH,精选,14,三、烷烃1.烃:仅含_两种元素的有机化合物,又叫_。2.烷烃:(1)结构:碳原子都以_相连,其余的价键全部与_结合,达到“_”。(2)通式:_(n1)。(3)命名:n10:依次称为_、_、_、_n11:直接根据碳原子数称某烷,如C16H34称为_。(4)性质:和甲烷相似。,碳和氢,碳氢化合物,碳碳单键,氢原子,饱和,CnH2n+2,甲烷,乙烷,丙烷,丁烷,十六烷,精选,15,3.同系物:(1)概念:结构_,分子组成上相差1个或若干个“_”原子团的有机化合物,互称为同系物。(2)实例:下列烷烃互为同系物,相似,CH2,CH3CH3,CH3CH2CH3,CH3CH2CH2CH3,精选,16,【思考辨析】1.判断正误:(1)甲烷是一种高效、洁净的燃料。()分析:甲烷燃烧的产物可以直接参与大气循环。而且与CO或H2相比较,相同条件下等体积的甲烷释放的热量较多。(2)点燃甲烷前,可以不用检验其纯度。()分析:点燃甲烷跟空气的混合物,有可能发生爆炸,所以点燃甲烷之前必须检验其纯度。,精选,17,(3)能用甲烷与氯气制备纯净的CH3Cl。()分析:甲烷与氯气一旦发生取代反应就不会停止在某一步,四种有机产物都会产生。(4)甲烷和氯气在光照下发生取代反应的生成物中一氯甲烷最多。()分析:甲烷和氯气的四步取代反应中每一步都有HCl气体产生,所以产物中HCl最多。,精选,18,2.问题思考:(1)已知1mol甲烷完全燃烧生成液态水时可以放出890kJ的热量,试写出甲烷燃烧的热化学方程式。分析:放热反应的H柴油煤油汽油液化石油气。答案:(1)溴的红棕色褪去CH2CH2+Br2CH2BrCH2Br(2)紫红色褪去氧化(3)液化石油气、汽油、煤油、柴油、沥青,精选,115,第3课时煤的综合利用苯,精选,116,1.了解煤的气化、液化和干馏的原理及主要产物。2.认识苯的分子组成和结构特征。3.认识苯的化学性质及其应用。,精选,117,一、煤的综合利用1.煤的气化:,可燃性气体,精选,118,2.煤的液化:,液体燃料,燃料油,精选,119,3.煤的干馏:,隔绝空气加强热,焦炭,煤焦油,焦炉气,粗苯,苯,甲苯,精选,120,二、苯的结构、性质及应用1.苯的分子结构:(1)表示方法及空间结构:(2)化学键:介于_和_之间的独特的键。,C6H6,平面正六边,共平面,碳碳单键,碳碳双键,精选,121,2.苯的物理性质:,无色,液体,特殊气味,比水小,有毒,难溶于水,易挥发,精选,122,3.苯的化学性质:,精选,123,有关方程式为_现象:燃烧产生明亮火焰、冒浓黑烟。_,精选,124,_,精选,125,4.苯的应用:是合成染料、医药、农药、炸药、合成材料等重要的有机化工原料,如制取氯苯(_)、溴苯(_)、苯磺酸(_)等。,精选,126,【思考辨析】1.判断正误:(1)煤的干馏是化学变化,而煤的气化和液化都是物理变化。()分析:煤的气化是指煤和某些物质反应生成可燃性气体的过程,煤的液化是指煤和某些物质反应生成液体燃料的过程,都属于化学变化。(2)煤中含有苯和甲苯,是制取苯的重要原料。()分析:煤经过干馏时发生化学变化分解出苯、甲苯、二甲苯等物质,煤中不含这些物质。,精选,127,(3)苯与溴水混合振荡后静置,溴水褪色说明苯分子中含有碳碳双键。()分析:苯与溴水混合振荡后静置,溴水褪色,是由于苯将溴单质从溴水中萃取出来。(4)苯的结构简式是,故苯分子中有3个碳碳单键和3个碳碳双键。()分析:苯分子中6个碳碳键完全相同,是一种介于单键和双键之间的独特的键。,精选,128,2.问题思考:(1)分液漏斗中有少量苯和水的混合物,振荡、静置分层,请设计简单的实验检验哪一层是苯?分析:用一试管接出少量下层液体并加入少量的水,若分层,则下层液体是苯,若不分层,则下层液体是水。(2)如何用实验证明苯分子中没有碳碳双键?分析:向苯中加入酸性高锰酸钾溶液或溴的四氯化碳溶液,振荡,观察是否褪色。均不褪色说明苯分子中不存在碳碳双键。,精选,129,【知识链接】氯苯无色透明液体,具有苦杏仁味,沸点131.7,不溶于水,溶于乙酸、乙醚、氯仿、二硫化碳、苯等多数有机溶剂,其主要用于做乙基纤维素和许多树脂的溶剂,生产多种其他苯系中间体,如硝基氯苯等。溴苯无色油状液体,具有苯的气味。不溶于水,溶于甲醇、乙醚、丙酮等多数有机溶剂。有毒,严重可致人死亡。化工上主要用于溶剂、分析试剂和有机合成等。,精选,130,苯磺酸化学式为C6H5SO3H,是一种芳香强酸。它可以由苯在浓硫酸作用下发生磺化反应制得。用于制取苯酚、间苯二酚,也用作酯化反应和脱水反应中的催化剂。,精选,131,一、苯的结构、性质1.苯的结构、性质:,精选,132,精选,133,2.鉴别甲烷、乙烯和苯:,精选,134,【知识备选】制取溴苯和硝基苯的实验1.苯的溴代反应:(1)反应条件:纯净的溴单质,Fe或FeBr3。(2)反应现象:反应放热,反应物微沸,容器中充满红棕色气体。(3)溴苯性质:是一种无色、密度比水的大,难溶于水的油状液体。(4)HBr检验:加AgNO3溶液产生浅黄色沉淀或加紫色石蕊试液变红。(5)产物净化:先加水溶解分液除去FeBr3和苯,再加NaOH溶液溶解溴,分液得到溴苯。,精选,135,2.苯的硝化反应:(1)反应条件:浓硫酸作催化剂和吸水剂,水浴加热(5060)(2)产物性质:硝基苯是一种无色有苦杏仁味、密度比水的大,难溶于水的油状液体。(3)产物净化:除去硝基苯中的硫酸和硝酸,可以加入水,混合液分为三层,通过分液的方法加以分离。,精选,136,【学而后思】(1)已知苯在光照条件下和氯气反应生成,则该反应的类型是什么?提示:对比苯和产物的分子式,可以发现产物中氢原子数没有发生变化,只是多了6个氯原子,再对照产物的结构简式可以发现,原来凯库勒式中苯分子中的碳碳双键都变成单键,这些都符合加成反应的概念,所以属于加成反应。,精选,137,(2)硫酸分子是由羟基(OH)和磺酸基(SO3H)构成,苯和浓硫酸在一定条件下能够发生取代反应生成苯磺酸,写出该反应的化学方程式。提示:,精选,138,二、常见烃分子的空间构型1.甲烷型正四面体结构:甲烷分子的空间正四面体结构模型为其键角为109.5。以CH4为母体,可衍变成其他结构。但无论什么原子或原子团与碳原子相连,都相当于取代原来甲烷中氢原子的位置,构成四面体结构。如CH3Cl、CH2Cl2、CHCl3、CCl4等都是四面体结构。,精选,139,2.乙烯型平面结构:乙烯分子中的所有原子都在同一平面内,键角为120。当乙烯分子中某氢原子被其他原子或原子团取代时,则代替该氢原子的原子一定在乙烯分子的平面内。例如丙烯CH3CHCH2,其结构式如图所示:三个氢原子()和三个碳原子()一定共面。根据三角形规则(C,C,H构成三角形,在一个平面内),H也可能在这个平面上。,精选,140,3.苯型平面结构:苯分子中所有原子都在同一平面内,键角为120。当苯分子中的一个氢原子被其他原子或原子团取代时,代替该氢原子的原子一定在苯分子所在的平面内。甲苯()中的7个碳原子(苯环上的6个碳原子和甲基上的一个碳原子),5个氢原子(苯环上的5个氢原子)这12个原子一定共面。此外甲基上1个氢原子(H,C,C构成三角形)也可以转到这个平面上,其余两个氢原子分布在平面两侧。故甲苯分子中最多有13个原子共面。,精选,141,精选,142,【学而后思】(1)分子中含四面体碳原子个数为多少?提示:与饱和碳原子相连的四个原子可以构成四面体结构,即含四个单键的碳原子的空间构型为四面体型,共有3个这样的碳原子。,精选,143,(2)CH2CHCHCH2分子中所有的原子有可能共平面吗?提示:有可能所有的原子都共平面,即只要与号碳原子间的碳碳单键旋转到适当的位置可使所有原子共平面。,精选,144,类型一常见烃性质的比较【典例】有A、B、C、D、E五种烃,具有下列性质:各取0.1mol分别充分燃烧,其中B、C、E燃烧所得的CO2均为4.48L(标准状况),A和D燃烧所得的CO2都是前三者的3倍;在适宜条件下,A、B、C都能跟氢气发生加成反应,其中A可以转化为D、B可以转化为C,C可以转化为E;B和C都能和溴水或酸性KMnO4溶液反应而使它们褪色,而A、D、E无此性质;用铁屑作催化剂时,A可与溴发生取代反应。,精选,145,(1)判断A、B、C、D、E各是什么物质,写出结构简式:A;B;C;D;E。(2)写出C物质和水反应的化学方程式。,精选,146,【解题指南】解答本题要明确如下4点:(1)根据烃和碳原子的物质的量之比判断出烃分子中碳原子个数。(2)能够和氢气发生加成反应的烃分子中可能含或CC或。(3)烯和炔能够使溴水或酸性KMnO4溶液褪色。(4)苯在铁屑的催化作用下与溴发生取代反应。,精选,147,【解析】(1)由知,B、C、E分子中各有2个碳原子,A、D分子中各有6个碳原子;由知,BCE,则B为乙炔,C为乙烯,E为乙烷;由知,A为苯;由于AD,D不能和溴水或酸性KMnO4溶液反应,故D为环己烷。(2)乙烯和水发生加成反应生成乙醇。答案:(1)CHCHCH2CH2CH3CH3(2)CH2CH2+H2OCH3CH2OH,精选,148,【误区警示】(1)苯不能使溴的四氯化碳溶液褪色,但是可以使溴水层因发生萃取而褪色。(2)能够发生加成反应的有机物不一定含碳碳双键,也可以含碳碳叁键或苯环。,精选,149,【变式训练】能通过化学反应使溴水褪色,又能使酸性高锰酸钾溶液褪色的是()A.苯B.氯化铁C.乙烷D.乙烯【解析】选D。氯化铁、乙烷与溴水和酸性高锰酸钾溶液都不反应,B、C错误;苯不能与溴水反应而使溴水褪色,A错误。,精选,150,【变式备选】苯和乙炔相比较,下列叙述不正确的是()A.都能发生燃烧,生成二氧化碳和水B.乙炔易发生加成反应,苯只有在特殊条件下才能发生加成反应C.都能被酸性KMnO4溶液氧化,使酸性高锰酸钾溶液褪色D.相同质量的苯和乙炔,完全燃烧时耗氧量相同,精选,151,【解析】选C。C6H6和C2H2都只有碳、氢两种元素构成,最简式相同,相同质量时含碳和氢的质量也相同,所以消耗氧气的质量也相同,故A、D正确;CHCH含有碳碳叁键易发生加成反应,C6H6的结构不是单双键交替排列,不含碳碳双键,故只能在催化剂存在的特殊条件下才能与氢气发生加成反应,但不能使酸性高锰酸钾溶液褪色,B正确、C不正确。,精选,152,类型二烃分子的空间结构【典例】(双选)下列化合物的分子中,所有原子都处于同一平面的有()A.乙烷B.甲苯C.氟苯D.四氯乙烯,精选,153,【解题指南】解答本题要注意以下两点:(1)甲烷、乙烯和苯三种基本的有机物的空间结构。(2)以上3种分子中的氢原子如果被其他原子(如C、O、N、Cl等)所取代,则取代后的分子构型基本不变。,精选,154,【解析】选C、D。甲烷是正四面体结构,乙烷相当于甲基取代甲烷分子中的一个氢原子,甲苯相当于苯基取代甲烷分子中的一个氢原子,其空间构型不变;苯是平面正六边形结构,氟苯相当于1个氟原子取代苯分子中的一个氢原子,其空间构型不变;乙烯是平面结构,四氯乙烯相当于4个氯原子分别取代乙烯分子中的4个氢原子,其空间构型不变。,精选,155,【名师点评】讲解本题时应注意以下4点:(1)引导学生从“取代”的角度将复杂的有机物拆分成基本的有机物。(2)可以适当选择一些简单的有机物为例加深学生对该类问题的理解,但不宜拓展过深。(3)单键旋转思想:有机物分子中的单键,包括碳碳单键、碳氢单键、碳氧单键等可旋转。但是形成双键和叁键的原子不能绕轴旋转,对原子的空间结构具有“定格”作用。(4)三角形规则;在甲烷分子中,一个碳原子和任意两个氢原子可确定一个平面,其余两个氢原子分别位于平面的两侧,即甲烷分子中有且只有三个原子共面。,精选,156,【方法规律】判断有机物共线和共面的小技巧(1)若有机分子中含有碳碳单键,则所有的原子一定不都在同一个平面内。(2)CH3上最多有1个氢原子与碳原子所连结构在同一平面。(3)碳碳双键的碳原子及其连接的原子一定共平面。(4)碳碳叁键的碳原子及其连接的原子一定共直线。(5)苯环上的碳原子及其连接的原子至少12个原子共平面。,精选,157,【变式训练】下列有机物分子中,所有原子可能处于同一平面的是()A.CH2CHCH3B.CH2CHCH2CHCH2,精选,158,【解析】选C。饱和碳原子连接的4个原子是立体的四面体结构,不可能共面,所以含有饱和碳原子的有机物一定不共面,所以A、B、D分子中的所有原子一定不共平面;而C项中由于单键可以旋转,苯环平面与决定的平面有可能重合,该分子中所有原子有可能共平面。,精选,159,【变式备选】某烃的结构简式为若分子中共线碳原子数为a,可能共面的碳原子数最多为b,则a、b分别是()A.3、4B.4、10C.3、10D.3、14,精选,160,【解析】选D。由上图可得知,共线碳原子为1、2、3共三个原子;由CH2CH2的平面结构可首先判断2、3、4、5、8、9这6个碳原子共面,因号单键均能旋转,故6、7号碳原子和苯环上的碳原子可能与上的碳原子共面。这样所有的14个碳原子都可能共面。,精选,161,1.下列转化不属于煤或石油的综合利用的是()A.将煤干馏制得煤焦油和焦炭B.在一定条件下将煤与氢气转化为液体燃料C.将煤制成煤饼作燃料D.将石油裂解制得乙烯等化工原料【解析】选C。石油的裂解,煤的液化、干馏均属综合利用,而将煤制成煤饼作燃料只是煤形状的改变,并不属于煤的综合利用。,精选,162,2.(双选)下列有关苯的说法,正确的是()A.苯可以在催化剂的作用下和溴水发生取代反应B.苯和乙烯都很容易发生加成反应C.苯不能与酸性KMnO4溶液反应D.1mol苯最多能和3molH2发生加成反应【解析】选C、D。苯中的化学键是一种介于碳碳单键和碳碳双键之间的一种特殊的化学键,无碳碳双键,不容易发生加成反应,不能被酸性KMnO4溶液氧化。苯和溴水发生萃取,和液溴发生取代反应,苯分子中相当于有3个碳碳双键,最多能和3molH2发生加成反应。,精选,163,3.下列物质是苯的同系物的是()【解析】选D。苯的同系物的特点是:含有一个苯环且苯环上的取代基都为烷基(CnH2n+1),故D符合。,精选,164,4.将适量的甲苯()加到汽油中可以改善汽油的抗爆性能。如果要使甲苯完全燃烧,甲苯蒸气与空气的体积比应该约为()A.19B.111C.126D.145【解析】选D。甲苯的分子式为C7H8,甲苯和氧气反应的化学方程式为C7H8+9O27CO2+4H2O,所以甲苯蒸气与氧气的体积比为19,空气中氧气约占其体积的五分之一,所以甲苯蒸气与空气的体积比应该约为145。,精选,165,5.某芳香烃中含碳元素的质量分数为90.6%,相同条件下,其蒸气密度为空气密度的3.66倍(M空气设为29)。(1)该烃的分子式为。它与苯的关系是。(2)若该烃苯环上有两个支链,且硝化时,苯环上的一硝基取代物有一种,则该烃的结构简式可能为,反应的化学方程式为。,精选,166,【解析】(1)M(芳香烃)=3.6629gmol-1106gmol-1,分子中N(碳原子)=10690.6%128,则N(氢原子)=1
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