任务21定对甲苯磺酸的小试方案.ppt

项目二表面活性剂对甲苯磺酸的生产任务2.1定对甲苯磺酸的小试方案,能力目标,知识目标,思维导图定小试方案,甲苯硫酸磺化法,甲苯三氧化硫磺化法,甲苯氯磺酸磺化法,对甲苯磺酰氯水解法,甲苯硫酸磺化法,甲苯三氧化硫磺化法,甲苯三氧化硫磺化法,甲苯硫酸磺化法,甲苯硫酸三氧化硫,测熔程,重结晶,蒸馏,内容,1.1磺化试剂的种类和特点,1三氧化硫2硫酸与发烟硫酸3氯磺酸4其他磺化剂,1.1磺化试剂的种类和特点,硫磺燃烧制二氧化硫，二氧化硫催化氧化制三氧化硫，经水吸收而得硫酸,1.1磺化试剂的种类和特点,1.1.1用三氧化硫磺化,1.1磺化试剂的种类和特点,1.1.2用浓硫酸或发烟硫酸磺化,工业规模纯水制备装置,磺酸型离子交换树脂,1.1磺化试剂的种类和特点,1.1.2用浓硫酸或发烟硫酸磺化,发烟硫酸浓度的换算方法：20%（质量分数）（C三氧化硫=0.2）的发烟硫酸的意义是：80%的H2SO4+20%的SO3,合计为104.5%的浓硫酸。,做课本Page65习题2,1.1磺化试剂的种类和特点,讨论：请根据磺化试剂不同的特点以及目前实验室现有条件，选择甲苯磺化生成对甲苯磺酸时使用的磺化试剂，并解释理由。,1.2磺化反应的原理,甲苯tolune,二甲苯1,4-dimethylbenzene,苯磺酸benzenesulfonicacid,1.2磺化反应的原理,苯和SO3磺化反应过程,苯环上发生了亲电取代反应：,苯和硫酸的反应过程？甲苯和硫酸的反应过程？,2.1磺化反应的特点,徐克勋.精细有机化工原料及中间体手册M.北京:化学工业出版社,1998:3-602.,2.1磺化反应的特点,苯环的电子云萘环的电子云,96%，符合定位规律,85%，遵循位阻规律,2.1磺化反应的特点,解释原因:,温度的高低能影响产物的结构。大体积的磺酸基在温度较高时位阻效应明显，易接入苯环上邻、对位定位基的对位。,小结特点之一:,2.1磺化反应的特点,做对比实验:分别把20g左右的甲苯和对甲苯磺酸晶体倒入水中,磺酸基类化合物易溶于水,小结特点之二:,2.1磺化反应的特点,该特点的应用:,2.1磺化反应的特点,把磺化反应的两个特点结合起来，能做什么？,设计用甲苯生成唯一产物邻氯甲苯的合成路线。,2.1磺化反应的特点,（对甲苯磺酸易溶于反应同时生成的水）选择怎样的仪器才能得到高产率的对甲苯磺酸的粗品？,2.1磺化反应的特点,水分器,2.1磺化反应的特点,研究磺化反应的目的是什么？,1、提高精细化学品如药物、染料、农药的水溶性；,2、通过引入大体积的磺酸基可以在合成中占特定的位置；,3、通过引入磺酸基可进一步转换成-OH、-CN等其它官能团。,2.2磺化反应的影响因素,2.2磺化反应的影响因素,讨论：怎样操作才能得到高产率的对甲苯磺酸？（从磺化剂的用量、反应温度、反应时间、搅拌速率等方面来考虑）,三氧化硫磺化车间,2.3磺化方法的选择,讨论：选择甲苯磺化生成对甲苯磺酸的方法，并解释理由。,2.4磺化产物的分离,确定对甲苯磺酸的分离方案，并说明理由。,磺化产物具有水溶性，分离较困难。,3绿色磺化技术及应用前景,3绿色磺化技术及应用前景,参照：宋启煌.精细化工绿色生产工艺M.广州:广东科技出版社,2006.3642.,小结,1、磺化反应的原理（机理）,2、磺化反应的特点,3、磺化反应的影响因素,练习,写出用氯苯合成4-氯-3-硝基苯磺酸的合成路线,4定对甲苯磺酸的小试方案,1、合成路线2、原料、产品和副产物的理化常数指标3、小试的合成方案（操作条件特别是反应时间的确定，以及操作中的注