有机合成中有机物官能团的引入、消除和转化方法

有机合成中有机官能团的引入、消除和转化1.官能团介绍2.官能团的消除(1)通过加成反应消除不饱和键。(2)通过消除反应、氧化反应或酯化反应消除羟基(羟基)。(3)通过加成反应或氧化反应消除醛基(CHO)。(4)通过消除反应或水解反应消除卤素原子。3.官能团的转化(1)利用演化关系引入卤代烃伯醇(RCH2OH)醛羧酸等官能团。(2)通过不同的反应途径增加官能团的数量，例如(3)通过不同的反应，改变官能团的位置，如有机合成中碳框架的构建1.有机环化反应(1)有机环化：一是通过加成反应和聚合反应实现；另一种是通过从含有至少两个相同或不同官能团的有机物中除去小分子物质来实现的。例如，多元醇、羟基酸和氨基酸通过除去分子内或分子间的小分子水而环化。(2)环化反应生成的五元环或六元环相对稳定。2.碳链的增长有机合成中碳链的增长通常是以信息的形式给出的，通常的方式如下。(1)与HCN的加成反应(2)加聚或缩聚反应，如nCH2(3)酯化反应，如CH3CH 2OH+CH3COH浓缩CH3COCH 2CH 3+H2O。3.碳链还原(1)脱羧反应：r-coona NaOH-h na2co 3。(3)水解反应：主要包括酯水解、蛋白质水解和多糖水解。(4)烃类的裂化或裂化反应：C16H 34C 8 H18+C8H 16；C8H18C4H10+C4H8 .合成路线的选择1.中学常见的有机合成路线(1)一维合成路线：卤代烃一元醇一元醛一元羧酸酯(2)二元合成路线：二醇-二醛-二羧酸-(3)芳香族化合物的合成路线：2.有机合成中常见官能团的保护(1)酚羟基的保护：由于酚羟基容易被氧化，所以在氧化其他基团之前，它可以与氢氧化钠反应，使-羟基变成-羟基(或-羟基保护)，然后酸化，氧化后变成-羟基。(2)碳-碳双键的保护：碳-碳双键也容易被氧化，在氧化其他基团之前，可以通过与盐酸等的加成反应进行保护，然后在氧化后通过消除反应转化为碳-碳双键。(3)氨基的保护(NH2):例如，在对硝基甲苯对氨基苯甲酸的过程中，CH3应在NO2被还原为NH2之前被氧化为COOH。当高锰酸钾氧化CH3时，防止NH2(具有还原性)被氧化。有机合成中有机官能团的引入、消除和转化实施例1对羟基苯甲酸乙酯()通过以下方法由甲苯工业生产：根据合成路线填写下列空格：(1)有机物a的结构式如下：b的结构形式如下：_ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _。(2)反应属于_ _ _ _ _ _反应，反应属于_ _ _ _ _ _反应。(3)第(3)和第(6)项的目的是_ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _。(4)写下反应的化学方程式:_ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _。实施例2环己醇二乙酸酯可以由环己烷制备。以下是相关的8步反应(所有无机产物均已省略)。(1)在上述八步反应中，有_ _ _ _ _ _个取代反应，_ _ _ _ _ _个加成反应和_ _ _ _ _ _个反应。(2)写下下列化合物的结构式。乙：_ _ _，丙：_ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ .(3)写出反应、和的化学方程式。_ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _，_ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _，_ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ .(4)写作可能是A.乙烯b .乙醇c .乙二醇d .乙酸实施例4肉桂酸甲酯通常用于制备具有草莓、葡萄、樱桃和其他风味的食用香精。m是一种芳族化合物，在苯环上只有一个直链分支，可以进行加聚和水解。测得的摩尔质量为162 gmol-1只含有碳、氢和氧三种元素，原子序数比为5: 5: 1。(1)肉桂酸甲酯的结构式如下。(2)G是肉桂酸甲酯的异构体，其分子结构模型如图所示(图中，球之间的连线表示单链或双键)。g的简单结构是。(3)由芳烃甲合成庚的路线如下：(1)化合物E中的含氧官能团为_ _ _ _ _ _ _ _(填名称)。(2)e-f的反应类型为_ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _，f- g的化学方程式为_ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _。(3)写出符合下列条件的F异构体的结构式(只写一个):_ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _。分子中含有苯环，苯环上只有一个支链；二。在催化剂的作用下，1摩尔该物质与足够的氢气充分反应，消耗5摩尔H2；三。它不能发生水解反应。示例5食品添加剂必须严格按照国家食品安全标准(GB27602011)的规定使用。作为食品添加剂中的防腐剂G和W，它们可以通过以下反应途径获得(部分反应条件轻微)。(1)g的制备(1)甲与酚在分子组成上的不同之处在于一个被称为_ _ _ _ _ _的CH2基团；常温下，甲在水中的溶解度高于苯酚(填写“大”或“小”)。(2)由反应AB和DE保护的官能团是_ _ _ _ _ _ _ _ _。(3)eg的化学方程式为_ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _。(2)w的制备(1) J L为加成反应，J的结构式为_ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _。(2)在m q的反应中，在q分子中形成一个新的_ _ _ _ _ _(填入“c-c键”或“c-h键”)。(3)用q的异构体z制备，以避免r-oh ho-RR-o-r当H2O发生时，合理的制备方法是酯化，_ _ _、_ _ _ _(填充反应型)。(4)应用MQT的原理，由T制备w的反应步骤如下第1步_ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _；第二步：消除反应；步骤3:_ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _(步骤1和3用化学方程式表示)实施例6使用从冬青中提取的有机物A合成抗结肠炎药物Y和其它化学品的合成路线如下：提示：根据以上信息，回答：(1)D不与碳酸氢钠溶液反应，D中官能团的名称为_ _ _ _ _ _ _ _，BC的反应类型为_ _ _ _ _ _ _ _。(2)写下甲形成乙和戊的化学反应方程式：_ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _。(3)A的异构体和J是重要的医药中间体。在浓硫酸的作用下，分别产生碘和碘。而且，用于识别I和j的试剂是_ _ _ _ _ _ _ _。(4)的另一种异构体K用于合成高分子材料。钾可以从。写出K在浓硫酸作用下生成的聚合物的结构式：_ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _。实施例7二烯合成反应也称为二烯合成反应。试着回答以下问题：(1)叠氮反应属于_ _ _ _ _ _反应(填充有机反应类型)。(2)实验室应使用合成反应的流程图来指示最合理的合成方案(指示反应条件)。500 提示：RCH2CH=CH2+Cl2RCH2CH=CH2+HCl(2)无机试剂在合成过程中是可选的。(3)合成反应流程图可以表示为一个BCH实施例8根据中国制药，化合物C是用于合成抗非典药物(用盐酸抗炎疼痛)的中间体，其合成路线如下已知：(1)写下下列物质的结构式b:_ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _，c:_ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _(反