有机化学复习 [1]

,立足基础注重能力引领课改,谈2008年高三有机化学复习,绍兴市高级中学吕红祥,一、高考有机化学考什么,二、高考有机化学怎么考,三、高考有机化学怎么办,研究考纲,研究考题,研究考点,1、“掌握烷烃的命名原则”改为“了解烷烃的命名原则”2、删除了“碳原子彼此连接的可能形式”3、删除了“了解有机物的主要来源”,2005年：,2006年：删除了缩聚合成树脂、同系物原理的应用,2007年：典型的烃类衍生物中增加了“甲醛”,2008年：与07年相比，无变化。,近几年中（有机部分）考试大纲要求的变化,考纲要求的内容抓落实,考纲降低要求的内容少拓展,考纲不要求的内容不复习,2008年考试大纲要求（有机部分）1了解有机化合物数目众多和异构现象普遍存在的本质原因。2理解基团、官能团、同分异构体、同系物等概念。能够识别结构式（结构简式）中各种原子的连接次序和方式、基团和官能团。能够辩认同系物和列举异构体。了解烷烃的命名原则。3以一些典型的烃类化合物为例，了解有机化合物的基本碳架结构。掌握各类烃（烷烃、烯烃、炔烃、芳香炔）中各种碳碳键、碳氢键的性质和主要化学反应。4以一些典型的烃类衍生物（乙醇、溴乙烷、苯酚、甲醛、乙醛、乙酸、乙酸乙酯、脂肪酸、甘油脂、多羟基醛酮、氨基酸等）为例，了解官能团在化合物中的作用。掌握各主要官能团的性质和主要化学反应。5了解石油化工、农副产品化工、资源综合利用及污染和环保的概念。6了解在生活和生产中常见有机物的性质和用途。7以葡萄糖为例，了解糖类的基本组成和结构，主要性质和用途。8了解蛋白质的基本组成和结构，主要性质和用途。9初步了解重要合成材料的主要品种的主要性质和用途。理解由单体通过聚合反应生产高分子化合物的简单原理。10通过上述各类化合物的化学反应，掌握有机反应的主要类型。11综合应用各类化合物的不同性质，进行区别、鉴定、分离、提纯或推导未知物的结构简式。组合多个化合物的化学反应，合成具有指定结构简式的产物。,官能团的性质与主要反应,CH3,显色反应,氧化反应,官能团的性质与主要反应,同分异构,官能团异构(异类异构),CnH2n烯烃环烷烃CnH2n-2炔烃二烯烃环烯烃CnH2n+2O醇醚CnH2nO醛酮CnH2nO2羧酸酯,碳链异构位置异构,同分异构体的书写与推测,位置异构醇（接上-OH,各2种）醚（插入氧原子，共2种）（插入氧原子，共1种）,用氢原子去饱和上述各种结构，便得到4种醇和3种醚，共7种。,例1、写出化学式C4H10O的所有可能同分异构体,同分异构体的书写与数目的推测,碳链异构CCCC-CCC-C,例2、有机物甲的分子式为C9H18O2，在酸性条件下水解为乙和丙两种有机物，在相同的温度和压强下，同质量乙和丙的蒸气所占体积相同，则甲的可能结构有：（）A、8种B、14种C、16种D、18种,醇比酸多一个碳,C3H7COOC5H11,同分异构体的书写与数目的推测,例3、已知化学式为C12H12的结构简式如下,其苯环上的二溴代物的异构体数有-（）A.9种B.10种C.11种D.12种,同分异构体的书写与数目的推测,方法一、,a,方法二、,两溴在不同的环上:两溴在同一苯环上:,aabbccabacbc,abacbc,（2004-26）,某有机化合物A的结构简式如下：A分子式是。A在NaOH水溶液中加热反应得到B和C，C是芳香化合物。B和C的结构简式是：B，C。该反应属于反应。,室温下，C用稀盐酸酸化得到E，E的结构简式是。,写出同时符合下列两项要求E的所有同分异构体结构简式。化合物是1，3，5-三取代苯苯环上的3个取代基分别为甲基、羟基和含有-CO-结构的基团,（1）根据右图模型写出萨罗的结构简式：,（3）同时符合下列四个要求的水杨酸的同分异构体共有种。含有苯环；能发生银镜反应，不能发生水解反应；在稀NaOH溶液中，1mol该同分异构体能与2molNaOH发生反应；只能生成两种一氯代物产生。,（全国-2006-29）,下图中A、B、C、D、E、F、G均为有机化合物。,（全国-2007-29）,（1）D的化学名称是。（2）反应的化学方程式是。（有机物须用结构简式表示）（3）B的分子式是。A的结构简式是。反应的反应类型是。（4）符合下列3个条件的B的同分异构体的数目有个。i）含有邻二取代苯环结构、ii)与B有相同官能团、iii）不与FeCl3溶液发生显色反应。写出其中任意一个同分异构体的结构简式。（5）G是重要的工业原料，用化学方程式表示G的一种重要的工业用途。,二、高考有机化学怎么考研究考题,表（1）近五年高考中有机试题结构分析（浙江省）,表（2）近五年高考中有机试题考查内容（浙江卷）,表（3）07年部分省份高考有机化学试题分析,理综高考有机化学试题的特点,1、考查的形式变化不大。一般为选择题和推断题或框图题。选择题一般注重基础知识考查。推断题或框图题，一般要求写结构简式（或分子式、结构式）、方程式、同分异构体等，其注重能力考查。分值占化学科总分的比例的20%左右。,理综高考有机化学试题的特点,2、关注社会热点，密切联系生产、生活实际和最新科技成果等。历年有机试题涉及许多在生产、生活实际、科技最新成果的物质结构与性质。如2003年的29题乳酸，2005年的第29题苏丹红一号；2006年12题茉莉醛。试题侧重于自学能力、阅读理解能力和迁移能力的考查。,(2007四川-12)咖啡鞣酸具有较广泛的抗菌作用，其结构简式如下所示：关于咖啡鞣酸的下列说法不正确的是A分子式为C16H18O9B与苯环直接相连的原子都在同一平面上C咖啡鞣酸水解时可消耗8molNaOHD与浓溴水既能发生取代反应又能发生加成反应,(2007重庆-9)氧氟沙星是常用抗菌药，其结构简式如图所示，下列对氧氟沙星叙述错误的是(),(A)能发生加成、取代反应(B)能发生还原、酯化反应(C)分子内共有19个氢原子(D)分子内共平面的碳原子多于6个,(2007上海-19)莽草酸是一种合成治疗禽流感药物达菲的原料，鞣酸存在于苹果、生石榴等植物中。下列关于这两种有机化合物的说法正确的是(),(A)两种酸都能与溴水反应(B)两种酸遇三氯化铁溶液都显色(C)鞣酸分子与莽草酸分子相比多了两个碳碳双键(D)等物质的量的两种酸与足量金属钠反应产生氢气的量相同,(2007-北京-5)(6分)将用于2008年北京奥运会的国家游泳中心(水立方)的建筑采用了膜材料ETFE，该材料为四氟乙烯与乙烯的共聚物，四氟乙烯也可与六氟丙烯共聚成聚全氟乙丙烯。下列说法错误的是AETFE分子中可能存在“CH2CH2CF2CF2”的连接方式B合成ETFE及合成聚全氟乙丙烯的反应均为加聚反应C聚全氟乙丙烯分子的结构简式可能为D四氟乙烯分子中既含有极性键又含有非极性键,2008年北京奥运会主体育场的外形好似“鸟巢”(TheBirdNest）。有一类硼烷也好似鸟巢，故称为巢式硼烷。巢式硼烷除B10H14不与水反应外，其余均易与水反应生成氢气和硼酸，硼烷易被氧化。下图是三种巢式硼烷，有关说法正确的是,A这类巢式硼烷的通式是CnHn+4B2B5H9+12O2=5B2O3十9H2O，lmolB5H9完全燃烧转移25mol电子C8个硼原子的巢式棚烷化学式应为B8H10D硼烷与水反应是非氧化还原反应,理综高考有机化学试题的特点,通过高考有机试题的分析：考查要点主要是有机物化学式（分子式）、结构简式、化学方程式的书写；典型官能团结构和性质及判断；同分异构体的判断及书写；有机反应类型的判断。,3、试题立足基础，突出主干知识,下图中A、B、C、D、E、F、G均为有机化合物。,（全国-2007-29）,（1）D的化学名称是。（2）反应的化学方程式是。（有机物须用结构简式表示）（3）B的分子式是。A的结构简式是。反应的反应类型是。（4）符合下列3个条件的B的同分异构体的数目有个。i）含有邻二取代苯环结构、ii)与B有相同官能团、iii）不与FeCl3溶液发生显色反应。写出其中任意一个同分异构体的结构简式。（5）G是重要的工业原料，用化学方程式表示G的一种重要的工业用途。,理综高考有机化学试题的特点,有机推断与有机计算相结合，确定分子式或结构简式，考查学生处理数据的能力。,4、注重能力考查、重在分析推理。,根据框图中箭头所示反应，推断官能团及反应类型，通过找切入点，考查学生的正向思维和逆向思维能力,根据试题给出的信息，进行模仿、联想的能力考查。,根据试题给出的信息，考查学生获取信息的能力和运用“残基”方法解决问题能力,（2003年30题)（1）化合物A含有的官能团是。（2）1molA与2moIH2反应生成1moIE，其反应方程式是。（3）与A具有相同官能团的A的同分异构体的结构简式是。（4）B在酸性条件下与Br2反应得到D，D的结构简式是。（5）F的结构简式是。由E生成F的反应类型是。,某芳香族有机物的分子式为C8H6O2，它的分子（除苯环外不含其他环）中不可能有：A.两个羟基B.一个醛基C.两个醛基D.一个羧基,（上海-2004-22）,C2H2O2-H2O2C2,(A),C8H6O2-C6H5C2HO2-CHOCO,(B),CC,C,C8H6O2,-C6H4,C8H6O2-C6H4C2H2O2-C2H2O20,(C),C8H6O2-C6H5C2HO2-CHO2C,(D),三、高考有机化学怎么办研究考点,考点分析：,1、对官能团的考查，集中在羟基、醛基、羧基、碳碳双键、苯环等这些重要官能团上；,3、同分异构体的书写、反应方程式的书写、反应类型的判断是历年命题的主角；,强调主干知识，不等于面面俱到，通常认为不是“热点”的知识，不等于这些知识不重要，而是说明理综考试侧重于能力的考查，不强调知识的覆盖面。如近五年中卤代烃从未出现过，但作为烃的衍生物中的重要组成部分，应予以关注。,2、反应类型中酯化反应、加成反应、醛的氧化还原反应等是高考的重点。,主干知识年年考，非主干知识轮流考,2008年有机化学复习建议：,1、回归教材，立足基础，加强学科能力的培养,3、注重经典题、高考题的使用，杜绝“题海”。,2、加强学法指导，抓好审题和规范答题,1、回归教材，立足基础，加强学科能力的培养,如果基础知识不扎实，知识的理解和知识之间的联系的能力就无从谈起。理综的命题方向是：坚持能力立意命题，注意与课本中基础知识的相结合，以考查学生的学科能力，即回归课本。例如2006年理综试卷29题就取材于第二册第六章第六节的课后习题(课本P172-173的第四题。)2007年第29题的有机推断题，涉及到醇的消去、酯的水解、酯化反应等，命题者的意图也就是想通过运用有机化学的基础知识，考查学生分析问题和解决问题的能力。实际上许多高考题都可以从教材中找到相类似的题型和相关的知识点。因此，在高三复习时一定要回归课本、注重基础知识的落实，注重学生知识迁移能力的培养、构建学科知识点的网络、加强学科能力的培养。,将基础知识网络化将零散知识条理化将重点知识专题化,（1）将基础知识网络化,以“结构性质制法用途”的逻辑关系为桥梁，理清有机物的相互转化关系，建立知识网络图。复习重要有机物的结构、性质、用途、制法，练习化学方程式的书写，将知识横向和纵向统摄整理成网络图，有了网络图和化学方程式的有序储存，在解推断题和合成题时，才能将网络中的知识迅速调用、迁移，与题给信息重组，使问题得到解决。,（2）将零散知识条理化,（1）能发生银镜反应的有机物：醛、甲酸、甲酸盐、甲酸某酯、葡萄糖、麦芽糖（2）能发生取代反应的有机物及反应条件：烷烃与卤素单质（光照）；苯与液溴（铁作催化剂）；苯的硝化（50C-60C水浴）；卤代烃水解（NaOH的水溶液）；酯类的水解（无机酸或碱催化）；酚与浓溴水（3）能发生加成反应的有机物：含不饱和键（4）能使溴水褪色的有机物：不饱和烃及其衍生物石油产品（裂化气、裂解气）苯酚及其同系物含醛基的化合物（5）能使酸性KMnO4溶液褪色的有机物：不饱和烃及其衍生物苯的同系物含醛基的有机物还原性糖、酚类石油产品（裂化气、裂解气）（6）能发生显色反的有机物:苯酚氧化(粉红色)、苯酚遇Fe3+(紫色)、浓HNO3与蛋白质（黄色）、淀粉遇2（蓝色）,例1、有机物的化学性质,（2）将零散知识条理化,例2、有机实验知识：,（1）制取有机物：CH2=CH2CHCHC2H5-BrCH3COOC2H5石油分馏（2）操作：、水浴加热：银镜反应制硝基苯乙酸乙酯水解蔗糖、纤维素水解、温度计水银球位置：制乙烯在反应液中制硝基苯在水浴中石油蒸馏在蒸气中、导管冷凝回流：制溴苯制乙酸乙酯石油蒸馏（冷凝管）防倒吸：制溴苯制乙酸乙酯（3）有机物分离提纯方法：萃取分液法蒸馏分馏法洗气法等（4）常用鉴别法：溴水酸性KMnO4溶液新制Cu(OH)2悬浊液银氨溶液金属钠指示剂显色反应（5）实验条件控制：溴乙烷在氢氧化钠水溶液与氢氧化钠醇溶液中加热制CH2=CH2：浓硫酸、170（6）碎瓷片（沸石）使用：制乙烯石油蒸馏制乙酸乙酯,（3）将重点知识专题化,通过对考试大纲要求的解读，以及对近5年高考试题的分析，我们认为有机化学的重点知识需要进行强化训练、专题复习。,大专题如“同系物与同分异构体”、“有机的合成与推断”、“有机实验”、“有机物的计算”等,小专题如“有机物的燃烧规律”、“有机物的脱水方式”、“高分子与单体”、“碳碳双键与碳氧双键的比较”等,通过专题复习的形式，打破章节之间、无机与有机之间的限制，加深对知识的巩固和理解，从而到达知识的融会贯通。,2、加强学法指导，抓好审题和规范答题,应试能力最终要落实到卷面上，在卷面上，不会做和会做做不对、及会做做得慢都是等效的，在复习中可以通过规范训练、规范讲评，实现会题做对，拿到全分。,高考复习实际上是一个查漏补缺的过程，许多学生往往出现上课听得懂，下课不会做的现象，做到课前预习、课后复习，让学生清楚地知道自己存在的问题。,（1）课前预习、课后巩固,（2）考评结合，查漏补缺,（3）建立错题集,对高三学生来说，许多内容一听就懂、一看就会，一做就错、一考就糟。要教会学生如何去分析题目，如何尽快地找出其中的有用信息，如何将不直观的语言“翻译”成更直观的化学语言，如何去寻找解题的突破口等等。,答题中常见错误：,1、审题不仔细，没按题目要求准确作答；（如把名称写成分子式，结构式看成结构简式等等）,2、结构简式的书写不规范：,3、书写方程式时丢产物（如水等小分子），忘了配平或注明反应条件等；,07年高考许多学生在书写萨罗的结构简式时，就把苯环写成环己烷环。,4、书写出现错别字：“苯”写成“笨”；