来自石油和煤的两种基本化工原料—苯PPT演示课件

MichaelFaraday(1791-1867),1,苯的发现1、19世纪30年代，欧洲经历空前的技术革命，煤炭工业蒸蒸日上。2、不少国家使用煤气照明，人们发现煤气罐里常残留一些油状液体。3、英国化学家法拉第对这种液体产生了浓厚的兴趣，他花了整整五年的时间从这种液体里提取了苯4、1825年6月16日，法拉第向伦敦皇家学会报告，发现一种新的碳氢化合物苯。,2,第二节来自石油和煤的两种基本化工原料,3,例1、发现苯后，经过法国化学家日拉尔等人的精确测定，发现这种液体的蒸气密度是同条件下氢气密度的39倍，而含碳量却高达92.3%，请计算该物质的分子式。,解析：7892.3%12=678（192.3%）1=6所以苯的分子式为C6H6。,4,研究物质物理性质的一般方法：,看、闻、验、查,让我们来认识苯的物理性质：,溶,色、态,味,熔、沸毒、密,5,来自于煤的,苯,（一）苯的物理性质（色、态、味、溶、熔、沸、毒、密）,1.无色，有特殊芳香气味的液体2.密度小于水（不溶于水）3.易溶于有机溶剂4.熔点（5.5）,沸点（80.1）低5.易挥发（密封保存）6.苯蒸气有毒,冷却可形成无色晶体。苯是一种重要的化工原料和有机溶剂。,6,苯分子的结构,1.分子式：,C6H6,1、根据苯的分子式，它属于饱和烃还是不饱和烃？为什么？2、可能有含有什么结构？3、如何用实验来验证？,思考与交流：一,7,紫红色不褪,上层橙黄色,下层几乎无色,苯的结构探究,实验结论1：,原理：,萃取,苯与不饱和烃有很大区别，苯分子中没有双键。,8,实验事实：苯的一溴代物（C6H5Br）只有一种结构,思考与交流：二,，苯分子中有几种氢原子？,实验结论2：,苯分子中6个氢原子处于等同的地位即一种氢原子。,9,梦的启示,“我们应该会做梦！.那么我们就可以发现真理.但不要在清醒的理智检验之前，就宣布我们的梦。”,10,凯库勒假设的苯分子的结构：1.苯分子中的6个碳原子形成平面六边形2.苯环中的碳碳单键、双键交替排列,现代方法测得的苯空间构型：平面正六边形分子结构：,11,科学研究表明：苯分子里6个C原子之间的键完全相同，碳碳的键长为1.4x10-10m，键角为120,是一种介于单键和双键之间的特殊(独特)的大键。键能:C-C苯中碳碳键C=C,C-C1.5410-10m,C=C1.3310-10m,12,2.结构式和结构简式：,1.分子式：C6H6,苯分子的结构,碳碳键是介于单键和双键之间的独特的键。(既不是碳碳单键也不是碳碳双键),平面正六边形；十二个原子处在同一平面内,分子结构：,二、苯,13,三.苯的化学性质,1、氧化反应,现象：,明亮的火焰、浓烟,（含碳量高）,苯易燃烧，但很难被酸性高锰酸钾氧化，在一般情况下不能使酸性高锰酸钾溶液褪色,14,2、取代反应,卤代：,在有催化剂存在的条件下，苯可以和液溴发生取代反应，生成溴苯,HBr,1、溴水不与苯发生反应2、只发生一元取代反应3、溴苯是不溶于水，密度比水大的无色，油状液体，能溶解溴，溴苯溶解了溴时呈褐色,15,硝化（苯分子中的H原子被硝基取代的反应）,硝基苯：苦杏仁味的无色油状液体，不溶于水，密度比水大，有毒，是制造染料的重要原料。,NO2,注意：,16,加成反应,小结：易取代难加成难氧化,苯具有不饱和性，在一定条件下能和氢气发生加成反应。,17,苯的用途,苯,洗涤剂,聚苯乙烯塑料,溶剂,增塑剂,纺织材料,消毒剂,染料,18,服装制鞋,19,纤维,20,食品防腐剂,21,药物,22,练习1可用分液漏斗分离的一组混合物是A.硝基苯和酒精B.溴苯和溴C.苯和水D.硝基苯和水,CD,23,练习2将下列各种液体分别与溴水混合并振荡，静置后混合液分成两层，下层几乎呈无色的是（）氯水苯l4.KIE.己烯乙醇,BE,24,练习3下列区别苯和己烯的实验方法和判断，都正确的是（）,A分别点燃，无黑烟生成的是苯。B分别加水振荡，能与水起加成反应生成醇而溶解的是己烯。C分别加溴水振荡，静置后溶液褪色的是己烯。D分别加入酸性KMnO4溶液，振荡，静置后水层紫色消失的是己烯。,CD,25,是,苯环的碳碳键完全相等。,苯的邻二氯代物只有一种,练习4,26,溶液分层；上层显橙色，下层近无色,萃取,分液漏斗,Fe(或FeBr3),练习5,27,练习6苯的二溴代物有三种，则四溴代物有（）A.1种B.2种C.3种D.4种,C,28,练习7燃烧1L丙烯和苯蒸汽的混合气体，生成同状况下6L的水蒸气，则两种气体在混合气中的质量比为（）A、1：2B、2：3C、6：1D、任意比,D,29,备课资料,30,（三）苯的化学性质,（较稳定不能使溴水和酸性高锰酸钾褪色）,1、能燃烧：,现象火焰明亮，拌有浓烈的黑烟。,由于苯分子中的碳碳键是一种介于单键和双键之间的独特的键。这就决定了苯应该既具有烷烃的性质，又具有烯烃的性质。,31,2、取代反应,（1）苯与溴的取代反应,溴苯是无色、不溶于水、密度比水大的油状液体。,实验室制得的粗溴苯因含有溴而呈褐色。,设问试剂的加入顺序怎样？,小结先加苯，再加液溴（因液溴的密度大，后加入有利于两者混合均匀;再者,液溴易挥发,后加液溴可防止溴挥发），最后加铁屑。,演示并观察,32,设问如何除去粗溴苯中的溴？,小结可加入NaOH溶液，振荡，再用分液漏斗分离。,设问实验室用溴和苯反应制取溴苯，得到粗溴苯后，要用如下操作精制：蒸馏；水洗；用干燥剂干燥；10%NaOH溶液洗；二次水洗。正确的操作顺序是（）。（A）（B）（C）（D）,B,33,设问导管为什么要这么长？其末端为何不插入液面？,小结伸出烧瓶外的导管要有足够长度，其作用是导气、冷凝。导管未端不可插入锥形瓶内水面以下，因为HBr气体易溶于水，以免倒吸。,设问哪些现象说明发生了取代反应而不是加成反应？,苯与溴反应生成溴苯的同时有溴化氢生成，说明它们发生了取代反应而非加成反应。因加成反应不会生成溴化氢。,演示并观察,34,（2）苯的硝化反应,设问浓H2SO4的作用是什么？,作催化剂、脱水剂,设问如何控制温度在550C600C，并使反应物受热均匀？,浓H2SO4的作用是:,加热方式：,水浴加热。（优点是便于控温，且能使反应物受热均匀）,装置：,设问装置中的长导管的作用是什么？,导气兼冷凝回流的作用,长导管的作用：,设问往反应容器中加反应物和催化剂时，顺序应如何？,硝基苯:无色有苦杏仁气味的油状液体，不溶于水，密度比水大。有毒。,35,实验室制得的粗硝基苯因含有杂质往往呈淡黄色.,装置：,设问如何除去粗硝基苯中的杂质？,小结除去杂质提纯硝基苯，可将粗产品依次用水洗NaOH溶液洗涤再用蒸馏水洗,最后用分液漏斗分液。,由于苯分子中的氢原子被硝基(-NO2)所取代，故称为硝化反应。硝化反应也属于取代反应。,36,设问NO2、NO2、NO2有何区别？,小结NO2是一种具体的物质，可以独立存在；NO2是亚硝酸根原子团，带一个单位负电荷；NO2是一个中性的原子团，不带电，但不能独立存在。,37,磺化（苯分子中的H原子被磺酸基取代的反应）,+HOSO3H,7080,SO3H,+H2O,（苯磺酸）,38,3、加成反应（与H2、Cl2等）,较难进行加成反应,请写出苯与Cl2的加成反应方程式。,39,3能取代,总结苯的化学性质：,1稳定，难被KMnO4（H+）氧化；,2可燃；,4难加成,40,对比与归纳,纯溴,溴水,纯溴,溴水,光照,取代,加成,Fe粉,取代,萃取,无反应,现象,结论,不褪色,褪色,不褪色,不被KMnO4氧化,易被KMnO4氧化,苯环难被KMnO4氧化,焰色浅，无烟,焰色亮，有烟,焰色亮，浓烟,C%低,C%较高,C%高,41,思考有人认为苯的结构还可能具有两种三维空间的主体结构，请你根据现有的实验事实分析这两种结构是否合理？说出其理由。,不合理；若是第一种结构，则不能发生加成反应；若是第二种结构，则应该能使KMnO4（H+）溶液及溴水褪色。,42,苯的同系物：分子结构中含有一个苯环，在分子组成上和苯相差一个或若干个CH2原子团的有机物。,甲苯,邻二甲苯,乙苯,邻甲乙苯,通式：CnH2n-6（n6）,43,小结本节课我们