高中化学有机物共面共线专题及练习(含答案)

高中有机分子中共面和共线原子的话题一、知识归纳因为碳原子在有机分子结构中形成不同的价键，导致空间构型的差异，所以它成为高考命题的取样点之一，也是学生的“难以捉摸”点。掌握有机分子空间构型的参考点和判断技巧将解决这个问题。有机分子中原子的共面和共线基准点1.甲烷的规则四面体结构如图1所示，在一个甲烷分子中，一个碳原子和任意两个氢原子可以定义一个平面，另外两个氢原子分别位于该平面的两侧，即甲烷分子中有且只有三个原子是共面的(称为三角形法则)。当甲烷分子中的一个氢原子被另一个原子取代时，当讨论其他原子取代氢原子的共面问题时，与甲基碳原子直接相连的原子可以被视为取代了原来的氢原子。CH3CH2CH3的结构如图2所示。左甲基和碳形成一个“甲烷”分子，其中氢、碳和碳形成三角形。中间亚甲基与碳和碳形成“甲烷”分子，碳、碳和碳在该分子中形成三角形。类似地，碳、碳和氢形成三角形，即具有最多三个碳原子(碳、碳和碳)和两个氢原子(氢和氢)的丙烷分子可以是共面的。2.乙烯的平面结构乙烯分子中的所有原子都在同一个平面上，键角为120(如图3所示)。当乙烯分子中的一个氢原子被另一个原子取代时，取代氢原子的原子必须在乙烯平面内。图4显示了CH3CH=CH2的分子结构。从图中可以看出，三个氢原子( )和三个碳原子( )必须共面。根据三角形法则(C、C和H形成一个三角形)，H也可以在这个平面上。类似地，(CH3)2C=C(CH3)2具有至少6个共面原子(6个碳原子)和最多10个共面原子：6个碳原子和4个氢原子(每个甲基可以提供一个氢原子)共面。注：羰基碳原子也是平面碳原子。如图5所示，甲醛是一种平面结构：图5图63.苯的平面结构苯分子的所有原子都在同一个平面上，键角为120。结构式如图6所示。当苯分子中的氢原子被另一个原子取代时，取代氢原子的原子必须在苯环的平面上。例如，甲苯中的7个碳原子(苯环上有6个碳原子，甲基上有1个碳原子)和苯环上的5个氢原子必须共面。此外，甲基上的1个氢原子也可以转移到这个平面上，另外两个氢原子分布在这个平面的两侧。因此，甲苯分子最多有13个原子共面。类似地，萘可以在图7中被分析为10个碳原子和8个氢原子共面，而蒽分子在图8中被分析为14个碳原子和10个氢原子共面。图7图8图94.乙炔的线性结构乙炔分子中的两个碳原子和两个氢原子必须成一直线。键合角为180，结构式为：氢碳碳氢.当乙炔分子中的氢原子被另一个原子取代时，取代氢原子的原子必须与乙炔分子中的其他原子共线。如图9所示，四个原子H、C、C和 c共线，而甲基中的三个氢原子不一定在这条直线上。第二，判断有机分子中共面和共线原子的原理1.单键旋转思想：有机分子中的单键，包括碳-碳单键、碳氢单键、碳-氧单键等。可以旋转。然而，形成双键和三键的原子不能绕轴旋转，对原子的空间结构有“定格”效应。例如：(CH3)2C=C(CH3)C(CH3)=C(CH3)2，其结构式也可写成图10。分子中至少有6个碳原子(由于连接两个平面的碳-碳单键的旋转，两个平面不重合)，最多有10个碳原子共面(由于连接两个平面的碳-碳单键的旋转，两个平面重合)。图10图112.平面固定定律：当三个共面且不在同一直线上的原子在另一个平面上时，两个平面必须重叠，并且两个平面上的所有原子必须共面。3.确定直线的规则：当直线分子中的两个原子在一个4.膨胀空间构型方法：如果CH3CH=CH-CCH-CCH，分子可以膨胀，如图11所示。该分子包含乙烯型结构和乙炔型结构，其中四个原子C、C、C和 h必须在一条直线上。分子中至少有8个原子在同一平面上。二、问题式训练1.有机物的分子结构如下：关于分子结构的正确说法是： ()A.除苯环外，所有碳原子都可以是直线除苯环外，所有碳原子不能在一条直线上c12碳原子不能都在同一平面上所有d12碳原子必须在同一平面上2.在下面的有机分子中，所有原子不能在同一个平面上是()3.众所周知，碳-碳单键可以围绕键轴自由旋转，结构式为碳氢化合物，如下图所示。以下陈述是正确的()分子中至少有9个碳原子在同一平面上。(b)分子中至少有10个碳原子在同一平面上。分子中至少有11个碳原子在同一平面上。碳氢化合物是苯的同系物。4.香草醛是最重要的香料之一。它可以由丁香酚通过多步反应合成。上述两种化合物的真实情况是()A.在室温下，1摩尔丁香酚只能与1摩尔溴反应。丁子香酚不能与三氯化铁溶液反应。c . 1摩尔香草醛最多可与3摩尔氢气反应。香草醛分子至少有12个共面原子。5.分子中同一平面上的原子数目最多可以是()。A.公元前18年到公元前21年到公元23年6.在四种有机化合物(1)丙烯(2)氯乙烯(3)苯(4)甲苯中，分子中的所有原子都在同一个平面上()。A.bcd7.下列化合物分子中的所有碳原子不能在同一个平面上是()。A.甲苯b .硝基苯c . 2-甲基丙烯d . 2-甲基丙烷8.(1)在下列有机分子中，所有原子不能在同一平面上的是()A.ch2=chcnb.ch2=ch-ch=ch2c .苯乙烯d .异戊二烯(2)分子中的所有原子一定不在同一个平面上是()9.下列有机分子中的所有原子必须在同一直线上有6个原子()10.如图14所示，分子中的碳原子不可能在同一个平面上是()11.CH3-CH=CH3-CC-CF3的分子结构描述(1)在以下陈述中，正确的一个是()。(一)6个碳原子可能都在一条直线上，(二)6个碳原子可能不都在一条直线上6个碳原子可能都在同一平面上(2)同一直线上的碳原子数必须是_ _ _ _ _ _。(3)同一平面上原子的最大数目是_ _ _ _ _ _。12.如果化学式为C6H12的烯烃的所有碳原子都在同一平面上，则该烯烃的结构式为_ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _，其名称为_ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _；如果分子式为C10H18的链烃分子中的所有碳都是w . w . k . s . 5 u . c . o . m原子也有可能在同一个平面上，它的结构很简单。13.下列分子中，至少有多少个原子必须是共面的？最多有多少个原子是共面的？(1)(2)14.有机分子的结构如下：这个分子中最多有个碳原子生活在同一个平面上。15.一个分子有以下结构：C6H 5-一氧化碳-碳碳-CH3试着回答以下问题：(1)同一直线上最多有_ _ _ _ _ _个原子；(2)同一平面上最多只能有_ _ _ _ _ _个原子；(3)同一平面上最多可有_ _ _ _ _ _个原子。参考答案：1.B 2。D