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文档简介

有机化合物结构的测定,第三章第二节,教学目的:1.掌握确定有机物元素组成和相对分子质量、实验式的方法。2.了解不饱和度的概念,理解不饱和度在有机物结构确定中的作用。3.掌握常见官能团的确定方法。4.能通过计算和实验分析确定有机物的结构式或结构简式。学习重点、难点:掌握确定有机物结构简式的步骤和方法,有机化合物,元素组成,相对分子质量,分子式,官能团及碳骨架状况,分子结构,定性定量分析,化学分析光谱分析,相对分子质量测定,测定有机化合物结构流程图,学习目标,一、怎样确定有机化合物的分子式?,(1)确定有机化合物的;,(2)测定有机化合物的。,元素组成及各元素质量分数,相对分子质量,1.测定有机化合物的元素组成,1、有机化合物元素组成的测定,2.测定有机化合物的相对分子质量的方法(1)依据气体的密度(标准状况):Mr=22.4d(2)依据气体的相对密度(D):Mr=DAMA(3)依据理想气体状态方程:PV=nRTMr=mRT/(PV)(4)气体的平均相对分子质量:=m总/n总(5)质谱法根据有机化合物的质谱图,可看出有机化合物分子失去一个电子成为带正电荷的离子的质量大小,其中最大的离子质量就是有机化合物的相对分子质量。,3、求出有机化合物的实验式由各元素的的质量分数,除以各自的相对原子质量,所得数值相比可求出各元素原子的个数比,即得最简式,又叫实验式。实验式(最简式)和分子式的区别与联系(1)最简式是表示化合物分子所含各元素的原子数目最简单整数比的式子。不能确切表明分子中的原子个数。(2)分子式(最简式)n,n值的求法需借助有机物的相对分子质量,由相对分子质量除以最简式的式量,即求出n值,也就求出了分子式。,总结:分子式的确定途径可用下图表示,例1、燃烧某有机物A1.50g,生成1.12LCO2(标准状况)和0.05molH2O。又测得A的相对分子质量是30,求该有机物的分子式。,学习目标,二、怎样确定有机化合物的结构式?,根据和以及可以确定有机物的结构式。,分子式,官能团,碳的骨架,测定有机物的结构,关键步骤是判定有机物的不饱和度及其典型化学性质,进而确定有机物所含的官能团及其所处的位置。,流程示意图:,二、有机化合物结构式的确定,1、有机化合物分子不饱和度的计算,什么叫不饱和度?,烷烃分子的通式为CnH2n+2,分子中每减少2个碳氢键,同时必然会增加一个碳碳键,该碳碳键可能是重键(双键或叁键),也可能连接成环状,这些都称为增加了一个不饱和度,又叫缺氢指数,用字母表示。,不饱和度可以为测定分子结构提供是否含双键、三键或碳环等信息,(1)几种常见官能团的不饱和度?(2)若只有C和H两种元素,总结不饱和度的计算公式?(3)若有机物中有XON原子如何处理?,体会不饱和度的定义,思考下列问题:,总结:,几种官能团的不饱和度,1,1,1,2,4,2,(要熟记),有机化合物分子不饱和度的计算,计算公式:,分子的不饱和度=n(C)+1-n(H)/2,分子的不饱和度=n(C)+1-n(H)/2,2、在计算不饱和度时,应注意:,若含有O(氧原子),可不予;,若含有N(氮原子),就在氢原子总数中减去。,1、式中各字母表示什么意义?,若有机物中含有X(卤素原子),可将其视为;,H(氢原子),考虑,氮原子数,有机化合物分子不饱和度的计算,计算公式:,分子的不饱和度=n(C)+1-n(H)/2,6+1-(5-1)/2=5,例如,分子式为C6H5NO2的分子的不饱和度为:,练习:求下列有机化合物的不饱和度。,(1)C4H8,(2)CH2=CH-CH=CH2,(4)溴苯C6H5Br,(3)乙醇CH3CH2OH,答案:,(1)1,(2)2,(3)0,(4)4,二、有机化合物结构式的确定,1、有机化合物分子不饱和度的计算,官能团决定了有机物的性质。通过有机物的化学反应,可以推断有机物可能具有的。,官能团,化学,2、确定有机化合物的官能团,请大家阅读教材P111表3-2-2:一些常见的官能团的检验方法,一些常见的官能团的化学检验方法,C=C或C=C,溴的四氯化碳溶液,红棕色褪去,酸性KMnO4溶液,钠,紫色褪去,溴水,卤素原子,AgNO3和浓HNO3,有沉淀产生,醇羟基,有氢气放出,酚羟基,FeCl3溶液,显色,产生白色沉淀,一些常见的官能团的化学检验方法,醛基,银氨溶液,产生银镜,新制Cu(OH)2悬浊液,产生砖红色沉淀,羧基,NaHCO3溶液,有CO2气体产生,硝基,1分钟淡绿变红棕,氰基,稀碱水溶液加热,有氨气放出,(NH4)2Fe(SO4)2、H2SO4以及KOH的甲醇溶液,有机化合物结构的测定,2、有机化合物结构式的确定,1、有机化合物分子式的确定,(1)有机化合物分子不饱和度的计算,(2)确定有机化合物的官能团,小结,例1、某有机物样品3.26g,燃烧后得到4.74gCO2和1.92gH2O,实验测得其相对分子质量为60,求该有机物的分子式。,解一:先求样品中各组成元素的质量,组成元素的物质的量之比求分子式。由上述计算知:m(C)1.29g,m(H)0.213gm(O)3.26g1.29g0.213g1.75gn(C)n(H)n(O)242该有机物分子式为C2H4O2。,随堂测试,解二:根据燃烧反应方程式计算CxHyOzxCO2H2O6044x189y3.26g4.74g1.92g6044x3.26g4.74gx2609y3.26g1.92gy4z(6012214)162分子式为C2H4O2,例2.由一种气态烷烃与一种气态烯烃组成的混合气,对氦气的相对密度是6,将1体积此混合气与4体积氧气混合,装入密闭容器中,用电火花点燃,使之充分燃烧。若反应前后均保持120,测得容器内压强比反应前增加了4%。求混合气体中烷烃与烯烃的分子式及各自的体积分数。,随堂测试,解析:(混)=64=24,Mr24的烃只有CH4,设烯烃的分子式为CnH2n,体积为x。CnH2n1.5nO2nCO2nH2O(g)V11.5nnn0.5n1x54%(0.5n1)x=54%14nx16(1-x)=24解得:n=4x=0.2(CH4)=80

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