第15章萜类和甾族化合物_第1页
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第十五章萜类和甾族化合物,1.结构与异戊二烯规则,结构上特点：由两个或两个以上的异戊二烯单位，主要以头尾相连组成。异戊二烯规则。,15.1萜类化合物,类别异戊二烯单位数(C5H10)n碳原子数,单萜210倍半萜315二萜420三萜630四萜840多萜8,3.单萜类化合物,2.萜类化合物的分类,月桂烯香叶醇橙花醇,1）链状单萜,-柠檬醛-柠檬醛香茅醇,2）环状单萜,a.单环单萜,萜烷,苧烯（柠檬烯）,薄荷醇。三个不对称碳原子，四对外消旋体。,()-薄荷醇、()-新薄荷醇、()-异薄荷醇、()-新异薄荷醇,(-)-薄荷醇,b.双环单萜,莰烷蒎烷蒈烷,优势构象,-蒎烯,-蒎烯,莰酮（樟脑）,2-莰醇（龙脑或冰片）,樟脑（莰酮）,龙脑,龙脑异龙脑（冰片）（异冰片）,4.倍半萜、二萜,1）倍半萜,具有链状、环状结构。,法尼醇杜鹃酮,山道年愈创木薁,2）二萜,维生素A,讨论,指出下列化合物分别属于哪类萜?并划出分子中异戊二烯单位。,5.三萜和四萜,角鲨烯,-胡萝卜素,-,-,萜类化合物的生物合成,生物体利用一些有机物在酶的催化作用下合成复杂有机物的过程。,辅酶A,ATP-三磷酸腺苷,乙酰辅酶A,三萜焦磷酸酯,典型的萜类化合物,胡萝卜素,胡萝卜素,胡萝卜素,15.2甾体化合物,甾体化合物也叫类固醇化合物，是广泛存在于动植物界的一类很重要的天然产物。,环戊烷并氢化菲(甾烷),结构特点：该类化合物都含有一个环戊烷和氢化菲并联的骨架；几乎所有该类化合物在C10和C13处有一甲基，称为角甲基。,2.编号与命名,-构型：取代基位于分子的下方：-构型：取代基位于分子的上方。,3,7,12-三羟基-5-胆烷-24-酸（胆酸）,3-羟基-胆甾-5-烯（胆固醇）,雌酚酮雄甾酮,3.甾体化合物的构型与构象,1）A/B顺式：A环和B环处在顺式5-系,5-胆甾-7-酮,2）A/B反式：A环和B环处在反式5-系,2-溴-5-胆甾-3-醇,(1),胆固醇,存在于动物的血液、脂肪、脑髓以及神经组织等中,4.典型的具有生理活性的甾体化合物,(2),7-脱氢胆固醇、麦角固醇和维生素D,7-脱氢胆固醇,麦角固醇,维生素D2,(3),胆酸,(4),甾体激素(类固醇激素),A
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