研究有机化合物的一般步骤和方法

.,研究有机化合物的基本步骤:,分离、提纯,得到纯品有机物,元素定量分析,确定实验式(即最简式),测定相对分子质量,确定分子式,波谱分析,确定结构式(有哪些官能团）,.,1、蒸馏(分离，提纯液态有机物)：,（2）蒸馏提纯的条件:,A有机物热稳定性较强B与杂质的沸点相差较大（一般约大于30）,（1）蒸馏的原理:,利用互溶液体混合物的沸点不同，除去杂质,实验1-1：含有杂质的工业乙醇的蒸馏,.,原理：利用液态混合物（互溶）中各组分沸点的不同，加热使其分离。,一、有机物的分离、提纯,.,注意事项：,1.温度计水银球处于蒸馏烧瓶支管口处,3.投放沸石或瓷片防暴沸,4.烧瓶底加垫石棉网,.,振荡,静置,分液,原理：,利用物质在互不相溶的溶剂里溶解度的不同，用一种溶剂把物质从它与另一种溶剂所组成的溶液里提取出来。,.,1.萃取剂与原溶剂互不相溶、不发生化学反应；2.溶质在两溶剂中的溶解度有较大差别（在萃取剂中的溶解度大）；3.溶质不与萃取剂发生任何反应。,振荡,静置,分液,萃取剂的选择：,.,问题探究：根据苯甲酸及杂质的性质，你认为可分离提纯苯甲酸的方法有哪些？,.,加热溶解苯甲酸后，需加少量蒸馏水；滤液要趁热滤出。,苯甲酸的重结晶实验,.,利用被提纯物质与杂质在同一溶剂中的溶解度不同而将其杂质除去的方法。（教材P18）,1、温度越低，苯甲酸的溶解度越小，为了得到更多的苯甲酸晶体，是不是结晶时的温度越低越好？,2、重结晶对溶剂有何要求？被提纯的有机物的溶解度需符合什么特点？,（1）杂质在此溶剂中的溶解度很小或溶解度很大，易于除去；（2）被提纯的有机物在此溶剂中的溶解度，受温度的影响较大。,（1）温度过低，杂质的溶解度也会降低，部分杂质析出，达不到提纯苯甲酸的目的；（2）温度极低时，溶剂（水）也会结晶，给实验操作带来麻烦。,.,利用被提纯物质与杂质在同一溶剂中的溶解度不同而将其杂质除去的方法。,降温结晶蒸发结晶,：溶解度随温度变化小的（蒸发溶剂）,：溶解度随温度变化大的,.,【活学活用】3纯碱和氯化钠的溶解度曲线如下，将纯碱从氯化钠和纯碱的混合物中分离出来，最好应用()A.蒸馏法B萃取法C重结晶法D分液法,4下列关于物质的分离、提纯实验中的一些操作或做法，正确的是()A在组装蒸馏装置时，温度计的水银球应伸入液面下B用96%的工业酒精制取无水乙醇，可采用直接蒸馏的方法C在苯甲酸重结晶实验中，粗苯甲酸加热溶解后还要加入少量蒸馏水D在苯甲酸重结晶实验中，待粗苯甲酸完全溶解后要冷却到常温再过滤,.,振荡,静置,分液,原理：,利用物质在互不相溶的溶剂里溶解度的不同，用一种溶剂把物质从它与另一种溶剂所组成的溶液里提取出来。,.,1.萃取剂与原溶剂互不相溶、不发生化学反应；2.溶质在两溶剂中的溶解度有较大差别（在萃取剂中的溶解度大）；3.溶质不与萃取剂发生任何反应。,振荡,静置,分液,萃取剂的选择：,.,下列每组中各有三对物质，它们都能用分液漏斗分离的是（）A乙酸乙酯和水，酒精和水，植物油和水B四氯化碳和水，溴苯和水，硝基苯和水C甘油和水，乙酸和水，乙酸和乙醇D汽油和水，苯和水，己烷和水,BD,.,练习1：下列物质中的杂质（括号中是杂质）分别可以用什么方法除去。甲烷（乙烯）溴水（水）硝基苯（苯）乙酸乙酯（乙醇）淀粉胶体（NaCl）,洗气（用溴水）,萃取,蒸馏,分液（饱和Na2CO3溶液）,渗析,.,【活学活用1关于蒸馏的实验操作说法正确的是()A蒸馏的原理是利用混合物中各组分的沸点不同实现分离B蒸馏烧瓶可以用酒精灯直接加热C开始蒸馏时，应该先加热，再开冷凝水；蒸馏完毕，应该先关冷凝水再撤酒精灯D苯和水的混合物最好用蒸馏的方法进行分离,.,2,的一些物理性质如下表所示：,(1)分离这两种物质的混合物可采用的方法是_(填字母)。a过滤b分液c蒸发d蒸馏(2)实验需要用到的主要玻璃仪器是_、_、_、_、_、牛角管。,.,练习2：下列关于物质的分离、提纯实验中的一些操作或做法及现象，错误的是()在组装蒸馏装置时，温度计的水银球应伸入液面下用96%的工业酒精制取无水乙醇，可采用的方法是加生石灰，再蒸馏在苯甲酸重结晶实验中，粗苯甲酸加热溶解后还要加少量蒸馏水，冷却到常温才过滤分液时，分液漏斗中下层液体从下口放出，上层液体从上口倒出使用分液漏斗萃取提纯物质前，要先捡漏用酒精萃取溴水中的溴称量时，称量物放在称量纸上，置于托盘天平的左盘，砝码放在托盘天平的右盘,A.B.C.D.,D,.,？,首先要确定有机物中含有哪些元素,如何利用实验的方法确定有机物中C、H、O各元素的质量分数？,李比希法,现代元素分析法,研究有机物的一般步骤和方法,（一）元素分析确定实验式,二、元素分析与相对分子质量的测定,.,“李比希元素分析法”的原理：,用无水CaCl2吸收,用KOH浓溶液吸收,得前后质量差,得前后质量差,计算C、H含量,计算O含量,得出实验式,.,相对分子质量的测定质谱仪,.,由于分子离子的质荷比越大，达到检测器需要的时间最长，因此谱图中的质荷比最大的就是未知物的相对分子质量）,（1）质荷比是什么？,（2）如何确定有机物的相对分子质量？,分子离子与碎片离子的相对质量与其电荷的比值,阅读教材P21,.,未知化合物A的质谱图,结论：A的相对分子质量为46,.,讨论1：2002年诺贝尔化学奖获得者的贡献之一是发明了对有机物分子进行结构分析的质谱法。其方法是让极少量的（109g）化合物通过质谱仪的离子化室使样品分子大量离子化，少量分子碎裂成更小的离子。如C2H6离子化后可得到C2H6、C2H5、C2H4，然后测定其质荷比。某有机物样品的质荷比如右图所示（假设离子均带一个单位正电荷，信号强度与该离子的多少有关），则该有机物可能是A甲醇B甲烷C丙烷D乙烯,.,例如：未知物A的分子式为C2H6O，其结构可能是什么？,三、波谱分析确定结构式,确定有机物结构式的一般步骤是：（1）根据分子式写出可能的同分异构体（2）利用该物质的性质推测可能含有的官能团，最后确定正确的结构,.,1、红外光谱,红外光谱法确定有机物结构的原理：,.,红外光谱鉴定分子结构,.,可以获得化学键和官能团的信息,CH3CH2OH的红外光谱,结论：A中含有O-H、C-O、C-H,.,2、核磁共振氢谱,核磁共振氢谱确定有机物结构的原理：,.,核磁共振氢谱光谱鉴定分子结构,.,CH3CH2OH的红外光谱,可以推知未知物A分子有3种不同类型的氢原子及它们的数目比为3：2：1,因此，A的结构为：,.,讨论