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芳酸类非甾体抗炎药物的分析,第六章,炎症：机体对感染的一种防御机制。,表现：红肿，疼痛等。抗炎药的分类：具甾体结构的糖皮质激素类(代表药：可的松)NSAIDs,NSAIDs：多数具有芳酸基本结构，即芳基取代羧酸结构分类：（芳基的取代位置及芳基上的取代基）水杨酸类（邻羟基苯甲酸）邻氨基苯甲酸邻氨基苯乙酸芳基丙酸吲哚乙酸苯骈噻嗪甲酸,说明：对乙酰氨基酚、尼美舒利不属于本类药物,第一节典型药物的结构与性质一、典型药物及结构特点水杨酸类,二氟尼柳,邻氨基苯甲酸类,甲酚那酸,邻氨基苯乙酸类,双氯芬酸钠,芳基丙酸类,布洛芬,酮洛芬,萘普生,吲哚乙酸类,吲哚美辛,苯骈噻嗪甲酸类,吡罗昔康,其他非甾体抗炎药,对乙酰氨基酚,结构特点,可呈游离状态水杨酸、阿司匹林具有羧基可呈盐或呈酯双氯芬酸钠可呈酰胺结构吡罗昔康具有苯环有不同的结构特征有硫、氯、氟等元素，也可作为鉴别的依据,（一）酸性具游离羧基显酸性，酸性受苯环、羧基和取代基的相互影响,CH3、NH2等斥电子取代基存在使酸性减弱,X、NO2、OH等吸电子取代基存在使酸性增强,邻位取代酸性间位、对位取代酸性。例：水杨酸邻位游离羟基与羧基形成分子内氢健，酸性大为增强,二、主要理化性质,（二）水解性具有酯键：阿司匹林、双水杨酯具有酰胺键:对乙酰氨基酚利用其水解得到酸和醇的性质可进行鉴别利用酯水解定量消耗氢氧化钠的性质，可用水解后剩余滴定法测定含量芳酸类药物还应检查因水解而引入的特殊杂质,（三）具有紫外和红外吸收（四）基团或元素特性,第二节鉴别试验一、与三氯化铁反应,具酚羟基或水解后能产生酚羟基的药物,特点：（1）反应适宜的pH值为46（2）反应极为灵敏（3）各反应的方法,1、水杨酸反应,2、酚羟基反应,二、缩合反应酮洛芬,具有二苯甲酮结构，酸性条件下与二硝基苯肼缩合生成橙色偶氮化合物,三、重氮化偶合反应,临用新配,分子结构中具芳伯氨基或潜在芳伯氨基的药物,注意：在鉴别时，首先要使溶液成酸性，然后才能滴加亚硝酸钠试液及碱性一萘酚试剂。,四、氧化反应甲芬那酸显深蓝色，随即变为棕绿色,硫酸溶液,重铬酸钾,吲哚美辛,硫酸共存，与重铬酸钾共热，显紫色,盐酸溶液中，与亚硝酸钠溶液反应显绿色，渐变黄色,五、水解反应阿司匹林,六、特征元素的反应1、氯元素的鉴别含氯药物经过前处理，显氯化物的鉴别反应2、硫元素的鉴别美洛昔康中含有二价硫，分解产生硫化氢，遇醋酸铅生成硫化氢黑色沉淀,七.紫外吸收和红外吸收光谱法利用药物所具有的紫外和红外吸收特征，来进行鉴别。,紫外：1、最大吸收波长法：如双氯芬酸钠的水溶液在276nm有最大吸收2、最大与最小吸收波长法：布洛芬3、吸光度法：甲芬那酸4、吸收度比值
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