选修5有机化学第二章第二节芳香烃第一课时

第二章烃和卤代烃,第二节芳香烃,石门中学狮山校区高二化学备课组,第一课时苯,问题:将下列物质分类,并说明分类标准?,烷烃：,烯烃：,炔烃：,芳香烃：,【复习】什么叫芳香烃？最简单的芳香烃是哪种物质？什么是苯及其同系物？,分子中含有一个或多个苯环的一类烃属于芳香烃。,最简单的芳香烃是：苯,苯,甲苯,萘,蒽,C7H8,C10H8,C14H10,一、苯(benzene)的结构与化学性质,1.苯的结构,苯分子比例模型,苯分子的大键模型,苯分子中的键模型,【苯的分子结构】(1)分子式：C6H6最简式(实验式)：CH(2)苯分子为平面正六边形结构，键角为120。苯为平面形分子。(3)苯分子中碳碳键键长完全相等，是介于碳碳单键和碳碳双键之间的特殊的化学键。(4)结构式(5)结构简式（凯库勒式）或,【认识到】苯属于不饱和烃，苯的结构比较稳定，化学性质与烯烃和炔烃明显不同。,苯在一定条件下，可以发生取代和加成反应。,2.苯的物理性质(1)无色、有特殊气味的液体。(2)密度比水小（0.88g/ml），不溶于水，易溶于有机溶剂。（常用做有机溶剂）(3)熔点为5.5，沸点为80.1。熔沸点低，易挥发，用冷水冷却，苯凝结成无色晶体(4)苯有毒。,3.苯的化学性质,苯与溴水不反应，但溴水层却变为无色？此液体位于上层吗？,在通常情况下比较稳定，在一定条件下能发生氧化、加成、取代等反应。【实验表明】苯不能使高锰酸钾酸性溶液和溴的四氯化碳溶液褪色。（结构特殊性及稳定性）,1.苯的化学性质与烷烃、烯烃、炔烃有何异同点?为什么?苯燃烧时产生的黑烟为什么比乙烯多？原因？2.分别写出苯与氧气反应，与氢气加成，与溴和浓硝酸发生取代的化学方程式。（P37）,思考与交流,（2）苯的取代反应（卤代、硝化、磺化）,（1）苯的氧化反应：在空气中燃烧,【注意】苯不能使酸性高锰酸钾溶液褪色。,火焰明亮伴有浓烟,说出反应条件？,*溴苯是密度比水大且不溶于水的无色液体,液溴、铁粉做催化剂,*硝基苯，无色，油状液体，苦杏仁味。密度大于水，难溶于水，易溶于有机溶剂。硝基苯蒸气有毒性。,*浓硫酸作用：催化剂、吸水剂,*加热方式：5060水浴加热,苯的磺化反应（取代）SO3H叫磺酸基。苯分子里的氢原子被硫酸分子里的磺酸基所取代的反应叫磺化反应。,苯磺酸,浓硫酸,（3）苯的加成反应（与H2、Cl2),（环己烷）,【总结】苯分子中碳碳原子结合是介于碳碳单键和碳碳双键之间的特殊的键，所以其化学性质就既能像烷烃那样易发生取代、硝化反应等，也能像烯烃那样发生加成反应。能燃烧易取代难加成能氧化。,加热加压,实验设计,根据苯与溴、浓硝酸发生反应的条件，请你设计制备溴苯和硝基苯的实验方案（注意仪器的选择和试剂的加入顺序）,请同学们设计实验时，考虑以下问题：1.选用装置2.加入药品的顺序3.如何控温4.产物提纯等,【链接1】,1.溴是一种易挥发有剧毒的药品2.溴的密度比苯大3.溴与苯的反应非常缓慢，常用铁粉作为催化剂4.该反应是放热反应，不需要加热,思考与交流,【苯与溴的实验设计】,ACD,从反应方程式得知产物中有溴化氢，我们要检验该产物,【链接2】,1.反应后苯和溴有剩余且均易挥发2.长导管在很多实验中被用作冷凝蒸气使之回流3.溴化氢的性质与氯化氢相似,1.用什么试剂去检验?现象是什么？2.检验过程中有没有其他物质干扰，若有如何解决问题？,有几个同学设计如下的实验装置用来检验HBr气体，我们来看看是否合理？,2Fe+3Br2=2FeBr3,AgNO3+HBr=AgBr+HNO3,设计制备溴苯实验方案,【主要仪器】圆底烧瓶、长导管、锥形瓶、铁架台等,【药品】苯、液溴、铁粉、硝酸银溶液,【反应原理】取代反应。实际起催化作用的是FeBr3.,【苯与溴的反应实验思考】,1、试剂的加入顺序怎样？各试剂在反应中所起到的作用？,为防止溴的挥发，先加入苯后加入溴，然后加入铁粉。,溴应是纯溴。加入铁粉起催化作用，实际上起催化作用的是FeBr3。,2、导管为什么要这么长？其末端为何不插入液面？,伸出烧瓶外的导管要有足够长度，其作用是导气、冷凝。,导管未端不可插入锥形瓶内水面以下，因为HBr气体易溶于水，以免倒吸。,3、反应后的产物是什么？如何分离？,导管口附近出现的白雾，是溴化氢遇空气中的水蒸气形成的氢溴酸小液滴。,4、实验现象：,纯净的溴苯是无色的液体，而烧瓶中液体倒入盛有水的烧杯中，烧杯底部是油状的褐色液体，这是因为溴苯溶有溴的缘故。除去溴苯中的溴可加入NaOH溶液，振荡，再用分液漏斗分离。,液体轻微翻腾，有气体逸出.导管口有白雾，溶液中生成浅黄色沉淀。烧瓶底部有褐色不溶于水的液体,5.哪些现象说明发生了取代反应而不是加成反应？,苯与溴反应生成溴苯的同时有溴化氢生成。,1.烧瓶中的试剂顺序能够颠倒吗？为什么？能用浓溴水代替液溴吗？为什么？,2.该反应是放热反应，而苯、液溴均易挥发，为了减少放热对苯及液溴挥发的影响，装置上有哪些独特的设计和考虑？,3.生成的HBr中常混有溴蒸气，此时用AgNO3溶液对HBr的检验结果是否可靠？为什么？如何除去混在HBr中的溴蒸气？,【再思考】,苯与溴的反应,设计制备溴苯实验方案改进,设计苯的硝化反应实验方案,1.苯与硝酸的反应在50-60时产物是硝基苯，温度过高会有副产物。2.硫酸是该反应的催化剂，和硝酸混合时剧烈放热。3.反应过程中硝酸会部分分解。4.苯和硝酸都易挥发。,在一个大试管里，先加入1.5毫升浓硝酸和2毫升浓硫酸，摇匀，冷却到50600C以下，然后慢慢地滴入1毫升苯，不断摇动，使混和均匀，然后放在600C的水浴中加热10分钟，把混和物倒入另一个盛水的试管里。,实验方案和装置图,观察到烧杯中有黄色油状物质生成。用蒸馏水和氢氧化钠溶液洗涤，得纯硝基苯。,【苯的硝化反应实验思考】,1、如何混合硫酸和硝酸的混合液？,先将浓硝酸注入大试管中，再慢慢注入浓硫酸，并及时摇匀和冷却。向冷却到50-60后的混酸中逐滴加入苯，充分振荡，混和均匀。,2、为何要水浴加热，并将温度控制在60？,水浴的温度一定要控制在60以下，温度过高，苯易挥发，且硝酸也会分解，同时苯和浓硫酸反应生成苯磺酸等副反应。,浓硫酸的作用：催化剂和吸水剂。,反应装置中的温度计，应插入水浴液面以下，以测量水浴温度。,把反应的混合物倒入一个盛水的烧杯里，烧杯底部聚集淡黄色的油状液体，这是因为在硝基苯中溶有HNO3分解产生的NO2的缘故。除去杂质提纯硝基苯，可将粗产品依次用蒸馏水和NaOH溶液洗涤，再用分液漏斗分液。,3、浓硫酸的作用？,4、温度计