选修5有机化学基础第二章第二节芳香烃第二课时苯的同系物

第二章烃和卤代烃,第二节芳香烃,第二课时苯的同系物,同分异构体,同系物,【观察下列5种物质，分析它们的结构回答】,其中、的关系是_.其中、的关系是_.,二、苯的同系物,1.苯的同系物苯环上的氢原子被烷基取代的产物。通式：CnH2n-6(n6),甲苯,乙苯,1.比较苯和甲苯结构的异同点，推测甲苯的化学性质。2.设计实验证明你的推测。,对比思考,甲苯的化学性质推测,能,不能,能,不能,能,能,能,能,不能,不能,不能,不能,（一）氧化反应,可燃性,可使酸性高锰酸钾溶液褪色,2.苯的同系物的化学性质,-R,-COOH,【实验】你观察到了什么现象？完成下表。,酸性高锰酸钾溶液褪色（较慢）,酸性高锰酸钾溶液褪色（较快）,酸性高锰酸钾溶液不褪色,苯不能被酸性高锰酸钾氧化,？,？,苯不能使酸性高锰酸钾溶液褪色，但是甲苯和二甲苯却可以使酸性高锰酸钾溶液褪色且二甲苯快。对比苯、甲苯、二甲苯的结构特点，思考：可能是什么原因导致了以上现象？,苯环的存在对连在苯环上的烷基产生了影响，使酸性高锰酸钾溶液褪色。,现象探究,你能用学过的知识证明吗？,甲苯与酸性高锰酸钾的反应的反应机理,等能使酸性高锰酸钾溶液褪色,等不能使酸性高锰酸钾溶液褪色,烷基上与苯环直接相连的碳直接连氢原子,【设计实验】,如何鉴别苯、甲苯、己烯、CCl4?,注意：苯、甲苯均能萃取溴水中的溴而使水层颜色变浅。,取代反应,1.苯的同系物的硝化反应,一种淡黄色的晶体，不溶于水。不稳定，易爆炸。它是一种烈性炸药，广泛用于国防、开矿、筑路、兴修水利等。,2,4,6-三硝基甲苯,30-40,TNT炸药爆炸时的场景,2.苯的同系物的卤化反应,已知：,请问：条件一和条件二分别指的是什么条件？,条件一：光照条件二：FeCl3,从上组反应中我们看到甲基受苯环影响使得甲基易被氧化；那么苯环的化学性质有没有受到甲基的影响呢？,迁移,阅读思考:,阅读课本P38实验以下的内容填表,50-60,30,硝基苯,邻、对位硝基甲苯,甲苯的硝化反应比苯更容易进行,苯的同系物的苯环易发生取代反应。,比较苯和甲苯与KMnO4溶液的作用，以及硝化反应的条件产物等，你从中得到什么启示?,侧链和苯环相互影响：侧链受苯环影响易被氧化；苯环受侧链影响易被取代。,【结论】,苯的同系物加成反应,苯的同系物也和氢气可以发生加成反应,请写出甲苯与氢气加成的化学方程式：,苯与甲苯性质比较,【思考】讨论甲苯与液氯在不同的条件下可发生哪些反应？,1.来源：,三、芳香烃的来源及其应用,a.煤的干馏b.石油的催化重整,2.应用：简单的芳香烃是基本的有机化工原料。,3.稠环芳香烃P39资料卡片,【概念】由两个或两个以上的苯环共用相邻的2个碳原子而成的一类芳香烃，称为稠环芳香烃。,萘,蒽,C10H8,C14H10,萘是无色片状晶体，具有特殊的气味，易升华，曾经用来防蛀、驱虫，但因它有一定的毒性，现已禁止使用。萘是一种主要的化工原料。蒽也是一种无色的晶体，易升华，是生产染料的主要原料。,菲,苯并芘,【归纳】,烃,链烃,环烃,烷烃,环烷烃等,已知分子式为C12H12的物质A结构简式为则A环上的一溴代物有()A.2种B.3种C.4种D.6种,例1,B,等物质的量的下列烃分别完全燃烧，消耗氧气最少