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文档简介
烃的含氧衍生物,第三章,第一节醇酚,第三章,第2课时酚,第三章,“非典”流行时期,药皂曾是每个家庭的必备品,即便是现在,好多人对它还是情有独钟。药皂除了具有清洁去污的功能外,还有杀菌的作用。你知道传统药皂中添加的药物成分是什么吗?下图中的两种物质属于一类吗?,羟基,苯环,2苯酚的结构及用途(1)分子组成与结构,石炭酸,C6H6O,羟基,(2)物理性质颜色:_色,放置时间较长时因被空气中的氧气氧化呈_色;状态:_,气味:_;熔点:43;毒性:_,对皮肤有_;溶解性:室温下在水中溶解度为9.3g,温度高于65时,能与水_,易溶于_。,无,粉红,晶体,有特殊气味,有毒,腐蚀性,混溶,有机溶剂,(3)化学性质弱酸性,浑浊,澄清,浑浊,较小,酸,苯酚HCO,向苯酚钠溶液中通入CO2,无论CO2过量与否,产物均为NaHCO3。(2)苯酚与溴发生取代反应时只取代苯环上羟基的邻位和对位三个位置,且要加入过量浓溴水,若加入的溴水过少,生成的三溴苯酚会溶于苯酚而观察不到白色沉淀。,下列关于GC的叙述中正确的是()A分子中所有的原子共面B1molGC与4molNaOH恰好完全反应C能发生氧化反应、取代反应、消去反应,难发生加成反应D遇FeCl3溶液不发生显色反应,【解析】对于该物质考虑共面情况时要联想苯、甲烷这两个基本类型,因此不可能所有原子共面,A选项错误;1molGC含有5mol酚羟基,故可与5molNaOH恰好完全反应,B选项错误;该物质含酚的结构,故易发生氧化反应和取代反应,有醇的结构且羟基邻位碳原子上有氢原子,故可以发生消去反应,苯环可以发生加成反应,但比较困难,C选项正确;由于该物质含酚的结构,故遇FeCl3溶液能发生显色反应,D选项错误。【答案】C,【解后反思】学习有机物时要记住的一点就是结构决定性质,醇含有醇羟基,那么就具有如下化学性质:与Na反应(醇钠、H2);与HX反应(卤代烃);脱水反应(170分子内烯烃、140分子间醚);氧化反应醛(酮);酯化反应;可燃。酚含有酚羟基,那么就具有如下化学性质:弱酸性(不能使石蕊试液变色);取代反应(浓溴水三溴苯酚白色沉淀);与FeCl3溶液反应显紫色;氧化反应苯醌(粉色);合成酚醛树脂。,A遇FeCl3溶液显紫色,因为该物质属于苯酚的同系物B滴入KMnO4(H)溶液,溶液的紫色褪去,能证明该物质分子中存在碳碳双键C该物质在一定条件下可以发生取代、加成、加聚、氧化、还原、消去等反应D1mol该物质分别与浓溴水和H2反应时最多消耗的Br2和H2分别为4mol和7mol,解析:该物质分子中含有酚羟基,遇FeCl3溶液显紫色,但不属于苯酚的同系物,A选项不正确;滴入KMnO4(H)溶液,溶液的紫色褪去,可能是碳碳双键被氧化,也可能是苯环上的侧链烃基被氧化,B选项不正确;该物质分子中含有酚羟基、碳碳双键,在一定条件下可以发生取代、加成、加聚、氧化、还原等反应,但不能发生消去反应,C选项不正确;1mol该物质与1molBr2发生加成反应的同时与3molBr2发生取代反应,因为该物质分子中有2个苯环、1个碳碳双键,所以1mol该物质与H2反应时最多消耗7molH2,D选项正确。答案:D,教材点拨1醇与酚的比较,脂肪醇、芳香醇和酚的比较,思考:苯酚与乙醇分子中同样都含有OH,为什么苯酚可以与NaOH溶液反应而乙醇不可以?,苯甲醇(B)的同分异构体有苯甲醚和甲基苯酚,而苯甲醚不与NaOH溶液反应,因此只需写出邻、间、对甲基苯酚中的两种即可。,变式训练2下列化合物中属于醇类的是_;属于酚类的是_。,解析:B中无羟基,既不属于醇类也不属于酚类,首先排除。A、C、E中的羟基与苯环直接相连属于酚类。F中无苯环,D中的羟基与苯环支链上的碳原子相连,所以D、F属于醇类。答案:D、FA、C、E,3A、B、C三种物质化学式都是C7H8O,若滴入FeCl3溶液,只有C呈紫色。若投入金属钠,只有B没有变化。(1)写出A、B的结构简式:A_,B_。(2)若C的苯环上的一氯代物有两种,写出C的结构简式是_。,解析:本题是一个根据性质推断结构的题目,根据C能与FeCl3溶液发生显色反应判断,C应属酚类;A不和FeCl3溶液发生显色反应,但能和金属钠反应,且分子中只含一个氧原子,A应属醇类;同理可分析得出B中不含有羟基,结合三种物质的化学式及C的苯环上的一氯代物有两种,可推得A、B、C的结构简式为:,解析:解题的关键是看OH的连接情况,若OH直接与芳环(苯环、萘环等)相连,就属于酚类,如选项B、D;若OH连在脂肪烃基或通过CH2相连,则属于醇类,如选项A、C。答案:BD,2(2014上海理工大学附中模拟)(双选)下列叙述中,正确的是()A苯酚俗称石炭酸,所以其水溶液能使石蕊试液变红B苯甲醇分子中没有碳碳双键,所以它不能使酸性KMnO4溶液褪色C苯酚钠、醋酸钠的浓溶液,可用分别通入CO2的方法加以鉴别D甲苯、己烯、苯酚、四氯化碳四种液体用一种试剂即可鉴别它们,解析:苯酚的酸性比碳酸的酸性还弱,不足以使石蕊试液变红;苯甲醇尽管没有C=C双键,但因其与苯环相连的碳原子上含有氢原子,可被酸性KMnO4溶液氧化为COOH;苯酚钠溶液中通入CO2会因生成微溶于水的苯酚而使溶液变浑浊,但醋酸钠溶液与CO2不反应而无明显现象,故可以鉴别;甲苯、己烯、苯酚、四氯化碳四种液体可用浓溴水鉴别。答案:CD,3能说明苯环对羟基有影响,使羟基变得活泼的事实是()A苯酚能和溴水迅速反应B液态苯酚能与钠反应放出氢气C室温时苯酚不易溶解于水D苯酚的水溶液具有酸性,解析:A说明羟基使苯环更活泼;液态苯酚的确能与钠反应放出氢气,但乙醇也能与钠反应放出氢气,所以B不能说明羟基更活泼;C更不能说明问题;苯酚的水溶液具有酸性,说明苯酚分子中的OH易电离,比醇羟基活泼。答案:D,4(2014南京市高三二次模拟)NM3是处于临床试验阶段的小分子抗癌药物,分子结构如图所示,下列说法正确的是()A该有机物的化学式为C12H12O6B1mol该有机物最多可以和3molNaOH反应C该有机物容易发生加成、取代、消去等反应D该有机物分子中只有1个手性碳原子,解析:本题考查有机物的结构与性质,考查考生对键线式、官能团的性质、反应类型及手性碳的掌握。难度中等。A项,含H原子数为10,分子式为C12H10O6,错误;B项,该分子中含有两个酚羟基、一个羧基、一个酯基,故1mol该有机物最多可以和4molNaOH反应,错误;C项,不易发生消去反应,错误;D项,只有连羧基的碳原子是手性碳原子,正确。答案:D,6欲分离苯和苯酚,一般可向其混合物中加入稍过量的浓NaOH溶液,反应的离子方程式为_。再将该混合物转移到分液漏斗中,振荡静置后,溶液将出现_现象,然后分液。从分液漏斗上口倒出的上层液体是_。从分液漏斗放出下层液体,加入适量盐酸,再向溶液中加入FeCl3溶液,出现的现象是_。,含酚废水的处理处理含酚废水主要有两种方法:回收利用和降解处理。一般而言,含酚在1gL1以上的废水应考虑酚的回收,回收可采用萃取、吸附等方法。废水含酚浓度低时主要采用沉淀、氧化和微生物处理等方法。用纳米二氧化钛(TiO2)粉末,在太阳光(或紫外光)照射下,可以催化降解多种有机化合物,这是一项极有前途的实用废水处理技术。在多云到阴的条件下,光照12h,含苯
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