选修5-烃类教案

39-重庆南开中学化学组-罗艳明第五章 烃教学目的：1、了解有机物的结构、组成及特点。2、使学生了解甲烷的结构简式和甲烷的正四面体结构。3、使学生掌握甲烷的化学性质。4、使学生了解取代反应，并学会对比分析的方法。教学重点：甲烷的分子结构和化学性质。教学过程：引入 很久以前的地球一片寂静，了无生机。空气中有的是N2、O2、H2、NH3等气体，地上除了沙土和石头，没有动物、植物，连细菌也没有，更别说人类，这是一个完全无机物质的时代。突然之间，一道强烈的闪电“划过”，一阵汹涌的岩浆喷出，甲烷产生了，也许还有甲醇这些新生成的小分子物质与原来的NH3等化合形成了核糖核酸、蛋白质。“生机”出现了，由此孕育了我们今天丰富多彩的生命世界。甲烷、甲醇、核糖核酸和蛋白质是生命有机体的源泉，人们将它们称为有机物。 有机化学研究的是有机化合物的性质、结构、合成、反应及用途等。有机化学概述一、历史讲解 18世纪-19世纪的中期，唯心主义的“生命力”论十分盛行，人们认为动植物体内存在一种神秘的称为“生命力”的东西，有机物只能在有机体内制造出来，不能用人工方法制造。1828年，德国化学家维勒，第一次在实验室加热无机物氰酸铵（NH4CNO）的水溶液制得了有机物尿素(CO(NH2)2)，这一实验动摇了当时的“生命力”论，于是大大解放了人们的思想，促进了有机化学的发展，后来人类测定了不少有机化合物的组成。1965年我国科学家首次用氨基酸合成了具有生命活性的蛋白质-结晶牛胰岛素。到目前为止，人们认识及合成的有机物已超过二千万种。其中很重要的三大合成：合成橡胶、合成塑料、合成纤维。NH4CNO CO(NH2)2 （无机物）（水溶液蒸发） （有机物）二、有机化合物定义：有机化合物简称有机物，指含碳的化合物。注意把握两点：1、有机物必含碳元素，通常还含有氢、氧、硫、氮、磷、卤素等。只含C、H元素的有机物叫做烃。（ting：炭的声母，氢的韵母。）2、但含C的不一定为有机物。（CO、CO2、CO32-、HCO3、SCN、CN因其性质与无机物相似故通常看成无机物）。三、有机物的组成和结构：1、有机物种类繁多。目前，从自然界发现和人工合成的无机物只有三十多万种，而无机物已超过二千万种，其种类繁多的理由为： （1）碳四价：碳原子最外层有4个电子，能与其它原子如H、Cl、F等形成4个共价键，且碳原子与碳原子之间可形成单键、双键或三键。讲解 有机物中的化合价一般指共价键的个数，不指氧化数。有机物中的C一般要有4个共价键，如果不足，用H添齐。举例 CCOH，第一个C添3个H，第二个C添2个H，补齐后为（2）多个碳原子可以相互结合形成碳链或碳环，并且碳链可长可短。指导读书 P115页 图51（3）相同的分子式有不同的结构，从而代表不同的物质。如：分子式C2H6O可以代表（乙醇），也可以代表 （甲醚）。又如：C20H24这一分子式，理论上就有种结构，代表种物质。2、易燃： 大多数无机物不易燃烧，一般的有机物都可燃烧，而且易燃，如棉花、酒精、天然气等所以化工厂、加油站要严禁烟火。有机物中的碳、氢、氧元素完全燃烧生成二氧化碳和水。不完全燃烧可生成一氧化碳，甚至是碳单质。但特殊的是CCl4不但不能燃烧甚至还可以灭火。3、熔、沸点低，热稳定性差：有机物分子的晶体大多是分子晶体，熔化时只需要克服分子间的范德华力，所以熔沸点一般较低。如酒精、苯极易挥发。4、溶解性：（相似相溶原理） 一般易溶于有机溶剂汽油、酒精、苯等，难溶于水。但也有特殊的如醋酸、蔗糖。5、电离性：一般难导电，不易电离。也有特殊的如醋酸。 6、反应速度慢，反应副产物多：有机物之间的反应，多为分子之间的反应，反应速度慢，往往需要加热、光照、使用催化剂等条件。且有机反应比较复杂，一组反应混合物在同一条件下进行反应时，会发生多个副反应，得到多种副产物。书写有机反应方程式时常用“”，而不用“=”。例题解析氯仿（CHCl3）可作麻醉剂，但常因保存不妥而被氧气氧化，产生剧毒物质光气（COCl2）； 2CHCl3 +O2 2COCl2 +2HCl，为了防止事故，在使用前需检验氯仿是否变质，应选用的试剂是（ C ） A、水 B、NaOH C、AgNO3 D、HCl第一节 甲烷引入 甲烷是由C、H元素组成的最简单的烃，是含氢量最高的有机物。是天然气、沼气的主要成分。俗名又叫沼气、坑气，由腐烂物质发酵而成。一、物理性质：甲烷是一种没有颜色，没有气味的气体（天然气为臭味是因为掺杂了H2S等气体），标准状况下密度是0.717g/L（可求出甲烷的摩尔质量为16g/moL），极难溶于水（两个相似相溶原理都可解释）。 二、甲烷分子的组成及结构：1、组成：如何确定甲烷属于烃，即如何确定有机物有哪些元素组成？通常采用燃烧法。 甲烷+ 2O2CO2 + 2H2O 那么可以肯定甲烷中一定有C、H两元素，而不能确定是否有O元素，于是需要实验数据：如1.6g甲烷气体点燃后产物使浓硫酸增重3.6g，使碱石灰增重4.4g。 计算：甲烷中C元素为0.1mol，1.2g，H元素为0.4 mol，0.4 g，；两者加起来刚好等于甲烷的质量，故甲烷中只含C、H两元素。且两者比例为1：4，但1：4的物质有很多如CH4、C2H8、C3H12等，如何确定究竟为哪个，则设甲烷化学式为CxH4x（CH4为最简式），要求出x值还需知道其相对分子质量。由标准状况下密度是0.717g/L，可求出甲烷的摩尔质量为16g/moL，故得到x=1。于是甲烷的化学式为CH4。2、结构 知道了甲烷的组成，究竟甲烷的空间构型如何？到底是平面正四边形还是立体正四面体，科学家为了弄清楚这个问题，分析了甲烷的二氯代物CH2Cl2的种类。如果甲烷是正四边形，那么CH2Cl2应该有两种产物，但如果是立体正四面体，其二氯代物就只有一种。事实上科学家发现CH2Cl2确实只有一种，所以确定甲烷的空间构型为正四面体，键角为10928。分子式：CH4 电子式： 结构式：结构简式（在结构式的基础上省略CH单键）：CH4 最简式（各元素原子个数的最简单的比值）：CH4展示 甲烷的球棍模型、比例模型。三、甲烷的实验室制法：（本部份内容教材已经删去，仅作介绍）（1）原料：无水醋酸钠、碱石灰（NaOH、CaO的混合物） （2）反应原理：CaOCH3COONa + NaOH Na2CO3 + CH4（3）装置原理：固体+固体 气体（类似制氧气、氨气）（4）气体收集：向下排空气法或排水法注：原料醋酸钠必须是无水的，否则NaOH易电离：NaOH=Na+ + OH上述反应不能发生。碱石灰中CaO的作用：吸水剂保持原料干燥、无水稀释剂稀释NaOH，减少NaOH与试管接触而使试管受热腐蚀疏松剂防止NaOH结块，有利于气体逸出四、化学性质：实验 CH4 酸性高锰酸钾（不褪色） 溴水（不褪色） 点燃（1）通常状况下，甲烷很稳定，不能被酸性高锰酸钾、溴水、浓硫酸等强氧化剂氧化，也不能与酸、碱反应。所以甲烷可用浓硫酸干燥。（2）氧化反应可燃性：CH4 + 2O2CO2 + 2H2O例题1：甲烷在空气中的爆炸极限为5%16%，爆炸最剧烈时空气中含甲烷的体积分数（9.5%）2、一定量的甲烷燃烧之后得到的产物为CO、CO2和水蒸气，此混合气体重49.6g，当其缓缓通过足量无水氯化钙时，氯化钙固体增重25.2g，原混合气体中CO2的质量为（13.2g） 3、等质量的下列烷烃，完全燃烧耗氧量最多的是（ B ）A、2molCH4 B、1、5molC2H6 C、1molC3H8 D、0、5molC4H10（3）取代反应：课本116页实验52重点把握：取代反应定义：有机分子里的某些原子或原子团被其它原子或原子团所代替的反应。（概括为：一进一出，取而代之） 取代反应与置换反应的区别为：取代反应置换反应生成物中不一定有单质反应物和生成物中一定有单质反应受温度、光照、催化剂等外界条件影响大在水溶液中进行，遵循金属或非金属活动性顺序反应逐步进行，很多反应是可逆的反应一般为单方向进行取代反应条件：纯净的卤素单质且光照。氯水、溴水不能反应但液氯、液溴可以反应。此反应一旦进行，将连续发生下去，共生成五种取代产物；其中HCl、CH3Cl为气体， CH2Cl2、CHCl3、CCl4为液体。CHCl3、CCl4是重要的有机溶剂。其中最多的为HCl。实验现象：黄绿色气体颜色变浅、倒置的量筒内液面上升、量筒内壁出现油状液滴、量筒内有白雾、水槽中有白色晶体析出（NaCl）。每一摩氯气反应只有一个氯原子进入有机物，另一个形成氯化氢。例题 1mol CH4和1mol Cl2光照下反应生成相同物质的量的四种有机取代物，则消耗的Cl2的物质的量为（2.5 mol），生成HCl的物质的量为（2.5 mol）。（4）受热分解：CH4 C + 2H2 生成的碳黑用于制颜料、油漆。练习：1、 某烃分子中有40个电子，它燃烧只生成等体积的CO2和H2O蒸汽，则该烃化学式为（C5H10），若没指明为烃，可能还是哪些有机物？（C4H8O、C3H6O2、C2H4O3）2、 某有机物4.6g完全燃烧只生成8.8gCO2、5.4gH2O，则此有机物的最简式为（C2H6O）第二节 烷烃教学目的：1、了解烷烃的组成、结构和通式。2、使学生了解烷烃的性质的递变规律。3、使学生了解烷基、同系物、同分异构现象和同分异构体。4、使学生了解烷烃的命名方法。5、培养学生的空间想象能力；概括、分析能力。教学重点：烷烃的性质、同分异构体的写法、烷烃的命名。 教学过程：一、烷烃的结构和性质复习引入 回忆甲烷的结构和组成。在黑板上画出乙烷、丙烷、丁烷、异戊烷的结构式 ，并展示乙烷、丙烷、异戊烷的球棍模型。学生 请对比模型归纳它们结构的共同特点，并找出分子中C和H个数之间的关系。总结 链状（不是直线，是锯齿型） 形成CC单键 C其余价键全被H饱和。（烷：即饱和、完全的意思）1、定义：烃分子里，碳原子之间都以碳碳单键结合成链状，碳原子剩余的价键全部跟氢原子相结合，这样的烃叫做饱和链烃，又叫烷烃。2、通式：CnH2n+2 (n1的正整数)3、书写：为了书写方便，常采用结构简式。写出上述结构的结构简式： CH3CH3 、 CH3CH2CH3 、 CH3CH2CH2CH3 或CH3（CH2）2CH3 CH3CH（CH3）CH2CH3 或 总之，CH单键省略，CC在横的方向上可省可不省，而在纵方向不省略。4、习惯命名法：根据分子里C原子总数多少依甲、乙、丙、丁、戊、己、庚、辛、壬、癸来命名为某烷，C数超过10个的用数字直接命名。如分子量为142的烷其化学式为C10H22，叫癸烷。常用正（无支链）、异（二位碳上有2个甲基）、新（二位碳上有3个甲基）表示。举例 如：C5H12可以有三种名称： 讲解习惯命名法有很多局限，如果分子中的碳原子数再多一些，用这样简单的命名方法就不能满足需要，因此我们下节课有必要介绍别的方法。 5、性质物理性质：随C数增加，即随分子量增加，烷烃的密度、熔沸点升高。四个碳以下（和新戊烷）一般为气体，十六个碳以下一般为液体。当分子式相同即含C数一样多的烷烃，支链越多，熔沸点越低。如熔沸点：正戊烷异戊烷新戊烷。化学性质：烷烃的化学性质类似于典型代表物甲烷。在此不多说。6、环烷烃 C、C之间也以单键连接，其余的也与H原子配对，也属于饱和烃，但它不是链状而是环状，如 ，命名为环己烷，其通式为通式：CnH2n(n3)，其性质类似烷烃。二、同系物定义：结构相似，在分子组成上相差一个或若干个CH2原子团的物质互称为同系物。强调：结构相似指C与C的连接方式一样，官能团的种类和数目相同。同系物属于同一类物质，具有相同的通式。分子组成上n个CH2原子团。有相似的化学性质 如：最后一组正确。三、烃基烃基：烃失去一个氢原子后所剩余的原子团。甲基：CH3； 乙基：CH2CH3 （C2H5）； 异丙基：CH(CH3)2（丙基不可写成C3H7）（“”代表一个电子）注意与根、原子团之间的区别。根：带电荷的原子或原子团，都是离子，主要存在于离子化合物中，性质较稳定基：电中性的原子或原子团，基中必有某原子含有未成对电子，基不能电离，但在特殊的条件下如光照等可解离出自由基，基不稳定。原子团：由多个原子组成的集团，所以只要是由多个原子组成的根或基都属于原子团。四、烷烃的命名学生先自学，练习：对于下列结构式的名称为：系统命名法：步骤：（1）选主链：选择含碳原子数最多的碳链作主链，依据主链上碳原子数多少命名为某烷；当不同的碳链含有相同的碳原子数时，选择含支链最多的碳链作主链。（2）编号数：在主链离支链最近的一端开始给主链上碳原子编号。当两个不同支链离主链两端相等时，则从较简单的支链一端开始编号。当相同取代基在两端序数相同时，应看下一个取代基，使其序数小。（3）写名称：支名前，主名后；支名同，要合并；支名异，简在前。按照主链上碳原子数多少命名为某烷，在其前面写出支链的位号和名称，简单支链在前，复杂支链在后，相同支链合并，位号逐一指明。表示位号的阿拉伯数字之间用“，”隔开，数字和汉字之间用“”隔开。以上正确答案应该是：2甲基丁烷； 2，3二甲基戊烷； 2甲基4乙基庚烷；3甲基4乙基己烷；2，2，4三甲基戊烷；2，4，4三甲基3乙基己烷。练习 1、下列烷烃的命名正确的是（ BE ）A、3，3二甲基丁烷 B、2，2二甲基丁烷C、2乙基戊烷 D、2，3，3三甲基丁烷E、2甲基3乙基己烷 F、2，4二甲基2，3二乙基戊烷G、3，3，5三甲基4乙基己烷 H、3，3二甲基4异丙基己烷2、给下列烷烃命名 2，5二甲基3乙基己烷 2，3，7，7，9五甲基癸烷五、同分异构体1、定义：化合物具有相同的分子式，但具有不同的结构式的现象，叫做同分异构现象；具有同分异构现象的化合物互称为同分异构体。（命名不同）2、书写规则：（注意找对称轴）官能团异构官能团位置异构主链由长到短碳链异构 支链由繁到简支链位置由心到边讲解烷烃只存在碳链异构，按照主链由长到短，支链由繁到简，支链位置由心到边的规则书写。强调1、同分异构体的书写主要是防止重写和陋写。为了防止陋写，书写时特别注意找对称轴。用系统命名法得到同一名称的为重写。 2、CH3中三个H是等同的即等效的。举例 书写分子式为C6H14的烷烃的同分异构体。主链6个C： CH3CH2CH2CH2CH2CH3主链5个C： CH3CH2CH2CH2CH3 对称轴主链4个C： CH3CH2CH2CH3 对称轴 书写同分异构体时，端碳上不能有取代基，2位碳上不能有乙基，3位上不能有丙基依次类推。2、2，2二甲基丁烷与氯气发生取代反应，生成的一氯代物有（ C ）A、1种 B、2种 C、3种 D、4种3、碳原子数为十以内的烷烃，其一卤代物不存在同分异构体的有4种； CH4 CH3CH3 新戊烷 2，2，4，4四甲基丁烷5、已知丙烷的二氯代物有四种异构体，则其六氯代物的异构体有4种。6、“立方烷”是一种新合成的烃，其分子为正方体结构，其碳骨架如右图所示：（1）“立方烷”的分子式为 C8 H8 （2）该立方烷的一氯代物 没有 （填有、没有）同分异构体， 其二氯代物具有同分异构体数目为 3 种。7、某非金属R与C元素可形成CRx，分子中各原子的最外层电子数之和为32，核外电子总数为74，则R为Cl元素，x = 48、某烃发生氯代反应，其一氯代物只有一种，7.2g该烃进行氯代反应完全转化为一氯代物时，放出的气体通入500mL0.2mol/L的NaOH溶液中恰好完全中和，此烃不能使Br2水褪色，求该烃的化学式，结构简式。（C5H12 新戊烷）9、C6H14的五种同分异构体中，所含甲基数和它的一氯代物的数目相符合的是（BC ） A、2个甲基，能生成四种一氯代物 B、3个甲基，能生成四种一氯代物 C、3个甲基，能生成五种一氯代物 D、4个甲基，能生成四种一氯代物专题：确定烃的化学式的基本方法最简式法：根据有机物中各元素的质量分数（或元素的质量比），求出有机物的最简式，再根据有机物的式量确定化学式。直接法：根据有机物的摩尔质量和有机物中各元素的质量分数（或元素质量比），推算出1mol该有机物中各元素原子的物质的量，从而确定分子中各原子个数，得到化学式。燃烧通式法：烃的分子式可设为CxHy，根据燃烧反应的方程式，解出x和y，最后得出烃的化学式。综上所述，确定烃的化学式可归纳如下基本思路和途径： C、H元素质量 M= 22.4d（d为标况下密度） C、H元素质量比 最 相对 M= DMr （D为相对密度， C、H元素质量分数 简 分子 Mr为气体相对分子量） 燃烧产物的物质的量 式 量 M= M1n1+ M2n2 + . n为体积分数 M= m/n通过计算讨论 分子式 燃烧方程式讨论计算 例题室温时20mL某气态烃与过量氧气混合，完全燃烧后通过浓硫酸，再恢复到室温，气体体积减少了50mL，剩余气体再通过苛性钠溶液，体积又减少了40mL。求气态烃的分子式。解析：此类题目要特别注意产物通过浓硫酸时，体积减少了50mL，不能认为这50mL全为水蒸气，因为烃燃烧的反应可能本身就存在着气体体积的变化。CxHy + (x+y/4) O2 x CO2 + y/2 H2O V 气体体积减少 1 x 1 + y/4 20mL 40mL 50mL 解之：x = 2，y = 6。所以该烃的分子式为C2H62、4.3g某有机物充分燃烧，得到13.2g二氧化碳和6.3g水，该有机物蒸气的密度是同温同压下氢气的43倍。（1）计算确定该有机物的分子式。（2）该有机物的一氯代物有3种，请写出其可能的结构简式。解：（1）该有机物含碳：12/4413.2g=3.6g，含氢：2/186.3g=0.7g。3.6g+0.7g=4.3g，故有机物不含氧。n(C)：n(O)=3.6/12：0.7/1=3：7 最简式为C3H7 该有机物的相对分子质量：432=86 (C3H7)n=86 n=2 分子式为C6H14（2）可能结构为CH3CH2CH2CH2CH2CH3 第三节 乙烯 烯烃教学目的：1、了解乙烯的物理性质和主要用途，掌握乙烯的化学性质和实验室制法。2、使学生了解加成反应和聚合反应以及不饱和烃的概念。3、使学生了解烯烃在组成、结构、主要化学性质上的共同点，以及物理性质随碳原子数的增加而变化的规律。教学重点：乙烯的化学性质。教学难点：乙烯的结构以及与化学性质的关系。教学过程： 引入何谓烷烃？其通式如何？它属于何类烃？（饱和链烃）与此相对应就应该有不饱和烃。另外有机物之所以种类繁多，除了存在大量的同分异构现象，在有机物中碳原子除了可以形成CC，还可能形成 或 CC ，从而使得碳原子上的氢原子数少于饱和链烃里的氢原子数。这样的烃叫做不饱和烃。板书不饱和烃：烃分子里含有碳碳双键或碳碳三键，碳原子所结合的氢原子数少于饱和链烃里的氢原子数，这样的烃叫做不饱和烃。讲解 根据烃分子中碳原子的连接方式不同，烃可以分为如下类别： 饱和烃烷烃 链烃烯烃烃 不饱和烃 炔烃 环烃过渡今天我们来学习最简单的烯烃乙烯。一、乙烯的分子组成和结构：1、设问：（1）把乙烷C2H6中H原子去掉两个就变成了乙烯C2H4，根据每个原子通过共用电子对达到饱和的原理，试推导C2H4中共价键是怎样组成的？电子式： 分子式：C2H4 最简式：CH2 结构简式：CH2=CH2 结构式：（2）展示乙烯和乙烷的球棍模型，对比两者有何不同？乙烷乙烯CC，CH单键C=C双键，CH单键氢原子饱和，共6个氢原子不饱和，共4个空间立体结构，键角约10928平面结构，键角120 2、讲解给出下表为乙烷和乙烯的结构比较： 结构简式 CH3CH3 CH2=CH2 碳碳键长（m） 1.5410-10 1.3310-10 碳碳键能（KJ/mol） 384615设问 （1）乙烯中C=C双键可否认为是两个CC的加和？不能，因为C=C键能小于CC单键键能的2倍，6152384768（2）通过键能大小来看，乙烯和乙烷哪个化学性质较活泼？乙烯为平面分子，键角为120，“C=C”中有一个碳碳键等同于CC，叫键，另一个碳碳键键能小于CC，叫键，键稳定性较差。因此乙烯的化学性质较为活泼，表现为“C=C”中有一个碳碳键易断裂。3、同分异构：乙烷的二氯取代产物有几种？（2种）乙烯的二氯取代产物有几种？（3种，双键的有顺反异构）二、乙烯的实验室制法： 1、原料：无水酒精、浓硫酸（体积比约为1：3）2、反应原理： 分子内脱水，又叫消去反应（一分子脱掉一小分子生成不饱和烃）3、装置：液 + 液 气 ，同制Cl2，HCl，但有区别（固 + 液 气） 仪器： 带支管的烧瓶或带双孔塞的烧瓶，石棉网，酒精灯，铁架台，温度计 温度计：用来控制温度，因为有机反应的副反应很多，温度对反应有很大影响。 且要求温度计的水银球要伸入液面以下，但不要接触烧瓶底。4、气体收集：排水法收集（同时还可除去挥发出来的乙醇，不可用排空气法，M=28）5、几个考点：（1）反应为何要强调温度为170，为何要迅速升高温度到150以上？介绍：本反应原料在不同温度下可能发生不同反应：分子间脱水反应 乙醚（2）浓硫酸的作用？（催化剂、脱水剂）反应机理（不要求）：（3）反应混合液中无水乙醇和浓硫酸的体积比为1：3，这个比例反应最好。使用过量的浓硫酸可以提高乙醇的利用率，增加乙烯的产量。（4）使用碎瓷片（砂子、玻璃等不参加反应的固体）的作用？引入气化中心，防暴沸（5）170反应得到的乙烯中可能含有哪些杂质？如何检验？如何除杂？（可能设计实验题）H2O、CO2和SO2：CH3CH2OH + 2H2SO4（浓） 2C + 2SO2 +5H2O （可能有发黑的现象） C + 2H2SO4（浓） = CO2+ 2SO2 + 2H2O 检验：无水硫酸铜（变蓝说明有水）；用品红溶液，若发现品红溶液褪色，则说明有SO2，再用溴水吸收SO2，再通过品红溶液，若品红溶液不褪色，最后再通过澄清石灰水，石灰水变浑浊，则说明有CO2。 除杂：NaOH等碱溶液。或者用碱石灰。 三、物理性质：乙烯是一种无色，稍有气味的气体。乙烯难溶于水，相同状况下，密度比空气较小。四、烯烃的化学性质：实验 1、乙烯通入酸性KMnO4溶液中2、乙烯通入溴的四氯化碳溶液中 3、乙烯通入溴水中 4、点燃乙烯气流1、氧化反应：能使酸性KMnO4溶液褪色，使其紫红色褪去，用此方法可区别甲烷（乙烷）和乙烯。可燃性：C2H4 + 3O2 2CO2+ 2H2O 对比与CH4燃烧相比，火焰明亮，并伴有黑烟，是因为含碳量比甲烷高的缘故。燃烧时一部分碳氢化合物裂化成细微分散的碳颗粒，这些微小的颗粒受灼热而发光，遇冷而变成黑烟。2、加成反应：加成反应：有机物分子中双键（或三键）打开，键两端的碳原子与其他原子或原子团直接结合生成新的化合物的反应。也就是说不饱和碳原子与其他原子或原子团直接结合生成新的化合物的反应。（概括为：断一拉二，只进不出）举例：把乙烯通入到溴水中或溴的四氯化碳溶液中 1，2二溴乙烷，无色液体这两个物质为何是发生加成反应而不是发生取代反应呢？按照取代反应机理，取而代之，一进一出，将生成一溴乙烯和HBr，通入AgNO3溶液将出现浅黄色沉淀，而事实上本实验并没有浅黄色沉淀生成。乙烯还可以与其他一些物质如H2、Cl2、HX、H2O等发生加成反应：练习 CH2=CH2 + H2 CH3CH3 CH2=CH2 +HX CH3CH2X CH2=CH2 + H2O CH3CH2OH提问乙烯水化制乙醇和乙醇脱水制乙烯是否为可逆反应？（不是，反应条件不同）对比： 加成反应取代反应不饱和碳饱和碳断一拉二，有进无出取而代之，有进无出3、聚合反应：由相对分子质量小的化合物分子互相结合生成相对分子质量大的高分子的反应叫聚合反应，按聚合方式不同又分为加聚反应和缩聚反应。加聚反应：又叫加成聚合反应，即相对分子质量小的化合物分子通过加聚反应互相结合生成相对分子质量大的高分子的反应。如：CH2=CH2+CH2=CH2+CH2=CH2+ CH2CH2+CH2CH2+CH2CH2+ CH2CH2CH2CH2CH2CH2即： 聚乙烯单体：形成高分子化合物的最简单的分子 链节：以单体为基础的重复单元 聚乙烯属于聚合物，高分子化合物： 天然高分子：天然橡胶、淀粉、纤维素、蛋白质 合成高分子：聚乙烯、合成橡胶五、乙烯的用途（教材P128）衡量一个国家石油化工水平的重要标志；果实催熟剂六、烯烃（一）烯烃1、 定义：分子中含有碳碳双键的不饱和链烃叫做烯烃。说明：含有碳碳双键广义上讲烯烃中双键可以是一个或多个，若分子里有一个碳碳双键的叫单烯烃，两个碳碳双键的叫二烯烃，依此类推 。狭义上讲在题目未作说明的情况下，烯烃默认指单烯烃，即只含一个碳碳双键）2、通式： CnH2n (n2)3、烯烃的同系物：结构相似（只含一个 ），组成相差若干个CH2原子团。如：CH2=CH2与CH3CH=CH2与（CH3）2CH CH =CH2提问 CH2=CH2 与CH2=CHCH=CH2可否叫做同系物？（不能）CH2=CH2与可否叫做同系物？（不能）（二）烯烃的命名：步骤与烷烃相似 1、选取包括“C=C”在内的最长碳链作为主链2、从距不饱和键（C=C）最近的一端编号3、在“某烯”前标明双键位置练习给下列物质命名：CH2=CHCH2CH3 1丁烯 4甲基2戊烯 4甲基3乙基2己烯 (了解) 2甲基1，3丁二烯判断2，2二甲基2丁烯的命名是否正确？（错误）（三）烯烃的性质物理性质：类烷烃，C原子个数4为气态。熔沸点随碳原子数的增多而升高。化学性质：类乙烯氧化反应：都可以使酸性KMnO4溶液或溴水褪色，都可以点燃。加成反应：由烯烃的特征结构C=C双键决定了烯烃的特征反应为加成反应，烷烃的特征结构CC决定了烷烃的特征反应为取代反应。练习CH3CH=CH2 + Br2 CH3CHBrCH2Br CH3CH=CH2 + Br2 CH3CH2CH3 介绍马氏规则：不对称烯烃加不对称试剂时，加成试剂上带部分正电荷的基团优先加在含氢多的碳原子上。加聚反应单一物质加聚：练习书写CH3CH=CH2的加聚反应： 书写规则将不饱和碳写在横排，其余基团写在上下位置，将不饱和碳上的双键打开拉出到两边，并打中括号，在括号右下角写明n即可。练习 书写CHR1=CHR2的加聚反应：CHR1=CHR2 即为 不同物质间加聚：例题：CH2=CH2和CH2=CHCH3按1：1进行聚合反应，其产物可能是：通式：考点：已知单体判断聚合物或已知聚合物判断单体。（第三个不作要求）如： 方法：两个两个的碳单键掉下来变双键，出现双键则包括该双键在内一共掉下四个碳原子，并把双键恢复在两边。例题： 1、思维点拨P23B层面2题。2、工程塑料树脂的结构简式如下： 式中C6H5为苯基，CN为氰基，合成时用了三种单体，这三种单体的结构简式分别是：答案：CH2=CHCN、CH2=CHCH=CH2、CH2=CHC6H5（四）烯烃的同分异构体： 官能团异构：烯烃与环烷烃 “C=C”位置异构 碳链异构练习书写丁烯的同类别的同分异构体：CH2=CHCH2CH3 CH2=CHCH2CH3 碳链 C4H8 官能团位置 CH3CH=CHCH3 例题：思维点拨P24第6题某烯烃与H2发生加成反应后生成2，3二甲基戊烷，则该烯烃可能有的结构简式为：以下内容为选学二烯烃：分子中含有两个碳碳双键的链烃。通式为CnH2n-2 (n3) 含C=C=C 积累二烯烃1、分类：按双键位置关系 含C=CC=C 共轭二烯烃 含C=CC.CC=C 隔离二烯烃2、共轭二烯的化学性质： （1）加成反应： CH2BrCHBrCH=CH2 1:1 CH2BrCH=CHCH2BrCH2=CHCH=CH2 + Br2过量Br2 CH2BrCHBrCHBrCH2Br （2）加聚反应： 聚异戊二烯：天然橡胶，所以橡胶也易被氧化，不用来保存强氧化性物质。习题：1、某化工厂欲制取溴乙烷，有下列几种方法可供选择，其中最合理的是（ B ）A、CH2=CH2 + Br2（水） B、CH2=CH2 + HBr C、CH3CH3 + Br2（气） D、CH3CH3 + Br2（水）2、 下列各有机物名称肯定错误的是（BD）A、3甲基2戊烯 B、3甲基2丁烯 C、2，2二甲基丙烷 D、2甲基3丁烯3、 下列物质与1丁烯不是同系物的是（CD）A、乙烯 B、2甲基2丁烯 C、环丙烷 D、2丁烯4、 同条件下，质量相同的丙烯和乙烯，下列说法错误的是( D )A、C原子个数比1：1 B、分子个数比2：3 C、H原子个数比1：1 D、分子个数比3：25、 下列反应中可证明烯烃具有不饱和结构的是（ CD）A、燃烧反应 B、取代反应 C、加成反应 D、加聚反应6、1mol乙烯与氯气发生加成反应完全后，再与氯气发生取代反应，整个过程中氯气最多消耗（C）A、3mol B、4mol C、5mol D、6mol7、下列各组烃中，所取质量一定，无论以怎样的物质的量之比混合，燃烧生成的CO2为一定值的是（AD）A、乙烯和环丙烷 B、甲烷和乙烷 C、丙烯和丙烷 D、丙烯和环丙烷8、有A、B、C三种烯烃，分别与H2加成反应后得到相同产物D。A、B、C各7g分别能与0.2gH2发生加成，则A、B、C的结构简式是？ 解：根据关系式法： CnH2nH2 14n 2 7g 0.2g n=5，烯烃的分子式为C5H10因此A、B、C分别为：9、 平均值法的应用：某烷烃和烯烃混合气体的密度是1、07g/L（标况），该烷烃和烯烃的体积比是4：1，则这两种烃是（C）A、CH4、C2H4 B、C2H6、C2H4 C、CH4、C4H8 D、CH4、C3H60.1mol两种气态烃组成的混合气体完全燃烧，得到0.16molCO2和3.6g水。下列说法正确的是（AC）、混合气体中一定有甲烷 、混合气体中一定是甲烷和乙烯、混合气体中一定没有乙烷 、混合气体中一定有乙炔常温下，一种烷烃A和一种单烯烃B组成混合气体。A和B分子最多只含有4个碳原子，且B分子的碳原子数比A分子的多。（1）将1L该混合气体充分燃烧，在同温、同压下得到2.5LCO2气体。试推断原混合气体中A和B可能的组合及其体积比，将结论填入下表。组合编号A的分子式B的分子式A和B的体积比（VA：VB）（2）120时取1L该混合气体与9 L O2混合，充分燃烧，当恢复到120和燃烧前的压强时，体积增大6.25，试通过计算确定A和B的分子式。解析：（1）设混合气体的平均分子式为CnHm，因为同温、同压下气体的体积之比等于物质的量之比，所以1mol混合烃充分燃烧可生成2.5molCO2，即n=2.5，故混合烃的平均分子式为C2.5Hx。可推断，混合气体只能由碳原子数小于2.5的烷烃（CH4和C2H6）和碳原子数大于2.5的烯烃（C3H6和C4H8）组成。它们有四种可能的组合，根据每种组合中烷烃和烯烃的碳原子数及平均分子式中碳原子数，可以确定A和B的体积比。以第组为例，用十字交叉法确定VA：VB。其他组同理可以用十字交叉法确定出VA：VB。组合编号A的分子式B的分子式A和B体积比（VA：VB）CH4C3H61：3CH4C4H81：1C2H6C3H61：1C2H6C4H83：1（2） 1n ，解得m=6.5即混合物中氢原子平均组成为6.5。据平均值的含义，混合物中定有H原子数大于6.5的分子，故定有C4H8，则可能是组或组。若是组，由十字交叉法求得VA：VB。 所以只能是组，即A为C2H6，B为C4H810、烯烃在一定条件下氧化时，由于C=C键断裂，转化为 如：（1）若 在上述类似条件下发生反应，写出反应的方程式： （2）已知某烃（C7H12）在上述条件下反应后，生成两种有机物：试写出该烃的结构简式 CH3CH=CHCH2CH=CHCH3 第四节 乙炔 炔烃教学目的：1、 使学生了解乙炔的重要化学性质和主要用途。2、 使学生了解乙炔的结构特征、通式和主要的性质。 3、培养学生的辨证唯物主义观。教学方法：探索推理法教学重点：乙炔的化学性质。教学难点：乙炔的结构以及与化学性质的关系。教学过程：提问对比乙烷、乙烯的结构，乙烯有一个双键，则氢原子数比乙烷少2个H。假设比C2H4再少2个H，结构会怎样？应有一根三键。（HCCH）结论和烷烃相比，每有一个双键，氢原子就减少2个，每有一个三键，氢原子就减少4。提问 设CnHm分子中只有单双键，则该有多少个双键？不饱和度： = C数+1H数/2， 如C12H12中最多有多少个双键？（7）一、乙炔的组成和结构：分子式：C2H2 电子式： 结构式：HCCH 结构简式：CHCH展示乙炔的球棍模型：直线型，键角180例题 CH3CH=CHCCCF3分子结构的下列叙述中，正确的是（ B C ） A、6个碳原子有可能都在一条直线上B、6个碳原子不可能都在一条直线上 C、6个碳原子都在同一平面上 D、6个碳原子不可能都在同一平面上 解析：该物质空间结构可表示为： 注：该物质并不是所有原子均共面，如CH3中的3个氢原子，CF3中的3个氟原子均类CH4中氢原子，是空间的。甲烷、乙烯、乙炔结构的比较 结构简式 CH3CH3 CH2=CH2HCCH 键角 10928（约） 120 180 碳碳键长（m） 1.5410-10 1.3310-10 1.2010-10 碳碳键