卤代烃课件(改)

第二章烃的衍生物,卤代烃,烃的衍生物,1.定义,烃分子中的氢原子被其它原子或原子团取代而生成的化合物.,2.分类,常见有卤代烃、醇、酚、醛、酮、羧酸、酯等。,除烃基外,决定有机化合物化学特性的原子或原子团叫做官能团（或功能基）。,官能团：,决定化合物特殊性质的原子或原子团。,常见官能团:,X,OH,CHO,COOH,COOR,卤素原子,羟基,醛基,羧基,酯基,NO2,SO3H,NH2,硝基,磺酸基,氨基,C=C,CC,双键,三键,第一节卤代烃,定义：烃分子里的一个或多个氢原子被卤素原子取代后所生成的化合物，称为烃的卤素衍生物，也叫卤代烃，简称为卤烃。,【学习导航】,通过本节内容的学习，你能：1掌握卤代烃的结构特点、物理性质和化学性质。2深刻体会“结构决定性质”这一重要的化学思想。3结合生产、生活实际，了解某些卤代烃对环境和健康可能产生的影响，树立环保意识，关注有机物的安全使用问题。,卤代烃的分类,1、按卤素原子种类,2、按卤素原子数目,3、根据烃基,氟代烃、氯代烃、溴代烃、碘代烃,一卤代烃：CH3Cl、CH3CH2Cl,X,一、溴乙烷,分子式：,结构简式：,电子式：,C2H5Br,CH3CH2Br或C2H5Br,1、结构,溴乙烷球棍模型,溴乙烷比例模型,2、物理性质,纯净的溴乙烷是无色液体,难溶于水,可溶于有机溶剂,密度比水大,沸点38.4,与乙烷比较：,乙烷为无色气体，沸点-88.6，不溶于水,水解反应,消去反应,3、化学性质,卤代烃的活泼性：,卤代烃强于烃,原因：卤素原子的引入官能团决定有机物的化学性质。,主要的化学性质：,水解反应机理,（1）水解反应,思考,1）这反应属于哪一反应类型？,2）该反应较缓慢，若既要加快反应速率又要提高乙醇产量，可采取什么措施？,3）Br-检验时为什么要加入稀硝酸酸化溶液？,取代反应,采取加热和NaOH的方法，原因是水解吸热，NaOH与HBr反应，减小HBr的浓度，使水解正向移动。,中和过量的NaOH溶液，防止生成Ag2O暗褐色沉淀，影响Br-检验。,思考,4）如何判断CH3CH2Br是否完全水解？,5）如何判断CH3CH2Br已发生水解？,看反应后的溶液是否出现分层，如分层，则没有完全水解,NaOH溶液,消去反应机理,（2）消去反应,醇,条件,NaOH的醇溶液要加热,定义,有机化合物在一定条件下，从一个分子中脱去一个小分子（HBr，H2O等），而生成不饱和化合物（“=”或者“”）的反应。一般，消去反应发生在两个相邻碳原子上。“邻碳有氢”,实例：,小分子,不饱和烃,不饱和烃,小分子,不饱和烃,小分子,思考,1）是否每种卤代烃都能发生消去反应？请讲出你的理由。,2）能发生消去反应的卤代烃，其有机产物仅为一种吗？如：CH3-CHBr-CH2-CH3消去反应有机产物有多少种?,不是，要“邻碳有氢”,不一定，可能有多种。一般消去时要遵循“札依采夫规则”。,札依采夫规则,卤代烃发生消去反应时，消除的氢原子主要来自含氢原子较少的相邻碳原子上。,既“氢少小氢”,思考,3）C(CH3)3-CH2Br能发生消去反应吗？,不行，邻碳无氢，不能消去。,小结：,比较溴乙烷的取代反应和消去反应，体会反应条件对化学反应的影响。,CH3CH2Br,CH3CH2Br,NaOH水溶液，加热,NaOH醇溶液，加热,CH3CH2OH、NaBr,CH2=CH2、NaBr、H2O,溴乙烷在不同的条件下发生不同类型的反应,卤代烃中除少数为气体外，大多为液体或固体，卤代烃不溶于水，可溶于大多数有机溶剂，某些卤代烃本身就是很好的有机溶剂。,二、卤代烃的物质性质,（一）卤代烃的熔沸点高低规律：1.随分子中碳原子和卤素原子数目的增加（氟代烃除外）2.随卤素原子序数的增大而升高（二）卤代烃的溶解性规律：绝大多数卤代烃不溶于水或在水中溶解度很小，但能溶于很多有机溶剂。（三）卤代烃的密度：密度随碳原子数增加而降低。（一氟代烃和一氯代烃一般比水轻，溴代烃、碘代烃及多卤代烃比水重。）,三、卤代烃的化学性质,在卤代烃分子中，卤素原子是官能团。由于卤素原子吸引电子的能力较强，使共用电子对偏移，CX键具有较强的极性，因此卤代烃的反应活性增强。,卤代烃的活泼性：,卤代烃强于烃,取代反应,消去反应,主要的化学性质：,1、取代反应：（与溴乙烷相似）,活泼性：,卤代烃强于烃,原因：卤素原子的引入。,主要的化学性质,1）取代反应（水解）:,卤代烷烃水解成醇,说明：同一碳原子上的多卤代烃水解得到的产物一般不是醇。,2、消去反应,发生消去反应的条件：,烃中碳原子数2,邻碳有氢才消去（即接卤素原子的碳邻近的碳原子上有氢原子）符合规律：氢少消氢,反应条件：强碱和醇溶液中加热。,3）饱和卤代烃和芳香卤代烃不被酸性高锰酸钾溶液氧化！,3、卤代烃中卤素原子的检验：,有沉淀产