天然药物化学基础第三章第二节ppt课件

.,第三章生物碱,Alkaloids,.,感冒了？怎么办？,.,F.W.Serturner,吗啡,.,麻黄,生物碱的分布,猕猴桃,.,生物碱的分布,槟榔,虫草,益母草,.,莨菪,金鸡纳,生物碱的分布,黄连,.,生物碱概述,生物碱的结构与分类,生物碱的理化性质,生物碱的提取和分离,生物碱的提取分离实例,生物碱的检识,第三章生物碱,.,第一节概述,.,第一节概述,下列除外：低分子胺类：甲胺、乙胺；氨基酸、氨基糖、肽类、蛋白质、核酸、核苷酸、卟啉类、维生素；,.,生物碱的分布,主要分布于植物界，在动物中发现得很少。,双子叶植物：小檗科，毛茛科，木兰科，防己科，罂粟科，芸香科裸子植物：红豆杉属，松属，云杉属，三尖杉属，麻黄属单子叶植物：石蒜科，百部科，百合科,第一节概述,.,动物界也有存在，但种类少。,肾上腺素,蟾酥碱,生物碱的分布,第一节概述,.,第一节概述,多数以结合成生物碱盐的形式存在有机酸盐：柠檬酸、酒石酸等；特殊的酸类：乌头酸、绿原酸等；无机酸盐：硫酸、盐酸等。少数以游离碱形式存在碱性极弱，以游离碱的形式存在。,生物碱的存在形式,.,第一节概述,鸦片中的吗啡镇痛作用麻黄中的麻黄碱止喘作用长春花中的长春碱抗癌活性黄连中的小檗碱抗菌消炎作用曼陀罗中的山莨菪碱兴奋神经中枢系统,.,生物碱概述,生物碱的结构与分类,生物碱的理化性质,生物碱的提取和分离,生物碱的提取分离实例,生物碱的检识,第三章生物碱,.,第二节结构与分类,1按植物来源分类2按生源途径分类3按化学结构类型分类,分类方法,.,第二节结构与分类,学习要求,1能判断常见生物碱属于哪种类型2能写出常见母核基本结构式3能写出几个重要生物碱的结构式,.,结构特点,有机胺类生物碱氮原子不结合在环内的一类生物碱。,ephedrine,pseudoephedrine,第二节结构与分类,.,麻黄碱的特点:,有机胺类生物碱游离时可溶于水，能与酸生成稳定的盐，有挥发性，不易与大多数生物碱沉淀试剂反应生成沉淀。,第二节结构与分类,.,有机胺类生物碱,秋水仙碱colchicine,治疗急性痛风，并有抑制癌细胞生长的作用,益母草碱leonurine,对动物子宫有增加其紧张性与节律性的作用,第二节结构与分类,.,吡咯衍生物由吡咯或四氢吡咯衍生的生物碱。,重要的分类：简单的吡咯衍生物吡咯里西啶衍生物（又称双稠吡咯啶）吲哚里西啶衍生物,第二节结构与分类,.,吡咯衍生物简单的吡咯衍生物,红古豆碱cuscohygrine,红古豆苦杏仁酸酯,（无活性）,（有活性）,似阿托品药物的散瞳等作用,第二节结构与分类,.,吡咯衍生物,野百合碱monocrotaline,（有抗癌活性）,吡咯里西啶,吡咯里西啶（pyrrolizidine）衍生物,第二节结构与分类,.,吡咯衍生物吲哚里西啶（indolizidine）衍生物,吲哚里西啶indolizidine,一叶萩碱securinine(兴奋中枢神经),第二节结构与分类,.,吡啶衍生物由吡啶或六氢吡啶衍生的生物碱。分：简单吡啶衍生物、喹诺里西啶（quinolizidine）,第二节结构与分类,.,吡啶衍生物,Actinidine（对CNS作用）,Ricinine（杀虫剂）,Cytisine（兴奋CNS，抗癌）,第二节结构与分类,.,吡啶衍生物,Matrine（抗癌）,oxymatrine,第二节结构与分类,.,莨菪烷（tropane）衍生物由吡咯啶和哌啶骈合而成的杂环。分：颠茄生物碱（belladonnaalkaloids）古柯生物碱（cocaalkaloids）,第二节结构与分类,.,莨菪碱是由莨菪醇（tuopine）与莨菪酸（tuopicacid）缩合而生成的酯：,莨菪醇,莨菪酸,莨菪碱（阿托品）,+,缩合,第二节结构与分类,.,颠茄生物碱（belladonnaalkaloids）,莨菪碱hyoscyamine,阿托品atropine,东莨菪碱scopolamine,山莨菪碱anisodamine,樟柳碱anisodine,第二节结构与分类,.,古柯生物碱（cocaalkaloids）,爱康宁Ecgonine（局麻）,古柯碱cocaine,第二节结构与分类,.,喹啉衍生物,喜树碱camptothecine,治白血病和直肠癌,内酯结构,碱化开环,成盐溶于水,第二节结构与分类,.,异喹啉衍生物,分：1-苯甲基异喹啉型双苯甲基异喹啉型原小檗碱型阿朴啡型原阿朴啡型吗啡烷型原托品碱型,异喹啉isoquinoline,第二节结构与分类,.,异喹啉衍生物,1-苯甲基异喹啉型,1-benzyl-isoquinoline,第二节结构与分类,.,双苯甲基异喹啉型,唐松草碱Thalicarpine(抑癌),第二节结构与分类,.,原小檗碱型protoberberine,小檗碱（黄连素）Berberine（消炎抗菌）,药根碱Jatrorrhizine（镇静,抗心律失常,抗菌）,第二节结构与分类,.,原小檗碱型,第二节结构与分类,.,阿朴啡型,（菲核）,第二节结构与分类,.,原阿朴啡型,第二节结构与分类,.,吗啡烷型,吗啡烷morphinane,镇痛,第二节结构与分类,.,原托品碱型,原托品碱protopine,第二节结构与分类,.,第二节结构与分类,学习要求,1能判断常见生物碱属于哪种类型2能写出常见母核基本结构式3能写出几个重要生物碱的结构式,.,第二节结构与分类,3、写出下列母核基本结构式？吡咯吡咯啶吡啶哌啶喹啉异喹啉,.,菲啶（phenanthridine）衍生物属异喹啉类衍生物，重要的类型有：苯骈菲啶类吡咯骈菲啶类,第二节结构与分类,.,菲啶（phenanthridine）衍生物苯骈菲啶类吡咯骈菲啶类,镇痛抗菌,祛痰抗癌,第二节结构与分类,.,吖啶酮（acridone）衍生物,吖啶,第二节结构与分类,.,吲哚（yinduo）衍生物,吲哚,麦角新碱ergonovineergometrine,子宫收缩,第二节结构与分类,.,吲哚（yinduo）衍生物,第二节结构与分类,.,吲哚（yinduo）衍生物,第二节结构与分类,利血平(reserpine)降压作用,.,吲哚（yinduo）衍生物,第二节结构与分类,长春碱R=CH3长春新碱R=CHO具有抗癌活性,.,咪唑（imidazole）衍生物,第二节结构与分类,.,(十一)吡嗪衍生物,第二节结构与分类,吡嗪,川穹嗪,活血作用，治疗各种闭塞性血管疾病,.,(十二)嘌呤（purine）衍生物,嘌呤,第二节结构与分类,.,(十三)萜类生物碱,第二节结构与分类,.,(十三)萜类生物碱,第二节结构与分类,紫杉醇,.,(十四)甾体生物碱类,贝母碱peimineVerticine润肺止咳,第二节结构与分类,.,(十五)大环生物碱类,第二节结构与分类,.,(十六)其他类型生物碱,第二节结构