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第 1 页 高中化学有机推断难题汇编高中化学有机推断难题汇编 1.(18 分)化合物 A(C8H8O3)为无色液体,难溶于水,有特殊香味,从 A 出发,可发生 下图所示的一系列反应,图中的化合物 A 硝化时可生成四种硝基取代物,化合物 H 的分子 式为 C6H6O,G 能进行银镜反应。 回答下列问题: (1)下列化合物可能的结构简式:A ,E ,K 。 (2)反应类型:() , () , () ; (3)写出下列反应方程式: HK , CE , CFG 。 【答案】 (1)A:或 E:HCHO K: (每空 2 分) (2) ()水解反应;()酯化反应;()取代反应(每空 1 分) (3)3Br23HBr 2CH3OHO22HCHO2H2O 催化剂 CH3OHHCOOHHCOOCH3H2O(每空 3 分) 42SO H浓 第 2 页 2.通常羟基与烯键碳原子相连接时,易发生下列转化: 现有下图所示的转化关系: 已知 E 能溶于 NaOH 溶液中,F 转化为 G 时,产物只有一种结构,且能使溴水褪色。 请回答下列问题: (1)结构简式:A: B: (2)化学方程式: C 的银镜反应: CD: FG: 【答案】 (1)CH3 OCHCH2 CH3 OCH3 (2)CH3CHO2Cu(NH3)2OHCH3COONH42Ag3NH3H2O CH3CHO2Cu(OH)2 CH3COOHCu2O2H2O 3.芳香化合物 A、B 互为同分异构体,B 的结构简式是。 A 经、两步反应得 C、D 和 E。B 经、两步反应得 E、F 和 H。上述反应过程、 产物性质及相互关系如图所示。 (提示:CH3COOCH3COONaONa) 溶液,NaOH (1)写出 E 的结构简式 。 IH B NaOH 溶液/ H2O/H NaOH 溶液/ H2O/H+ A CDEFG O2、Cu 催化剂 氧化剂H2O2酸催化 C2H8O7 只能得到 2 种 一溴取代物CH3OOH 甲酸 第 3 页 (2)A 有 2 种可能的结构,写出相应的结构简式 。 (3)F 和小粒金属钠反应的化学方程式是 , 实验现象是 ,反应类型是 。 (4)写出 F 在浓 H2SO4作用下在 170发生反应的化学方程式: ,实验现象是 ,反应类型是 。 (5)写出 F 与 H 在加热和浓 H2SO4催化作用下发生反应的化学方程式 , 实验现象是 ,反应类型是 。 (6)在 B、C、D、F、G、I 化合物中,互为同系物的是 。 【答案】 (1)HOCOOH (2)HCOOCOOCH2CH2CH3 HCOOCOOCH(CH3)2 (3)2CH3CH2OH2Na2CH3CH2ONaH2 有气体产生,置换反应 (4)CH3CH2OHCH2CH2H2O 有气体产生,消去反应 (5)CH3CH2OHCH3COOHCH3COOCH2CH3 有香味产生,酯化反应 (6)C 和 F 4.烃 A 在一定条件下可以按以下路线进行反应: 其中 C1和 C2互为同分异构体,C2的结构简式为CHC(CH3)2,G 的分子式为 C24H22O4。请回答: (1)上述反应中,属于取代反应的有(填反应序号) 。 (2)下列有机物的结构简式分别为:B: ,D: 。 (3)反应的化学方程式为 。 【答案】 (1)HOCOOH (2)HCOOCOOCH2CH2CH3 HCOOCOOCH(CH3)2 (3)2CH3CH2OH2Na2CH3CH2ONaH2 有气体产生,置换反应 (4)CH3CH2OHCH2CH2H2O 有气体产生,消去反应 (5)CH3CH2OHCH3COOHCH3COOCH2CH3 有香味产生,酯化反应 (6)C 和 F 5.已知: 第 4 页 (其中 R、R1、R2、R3和 R4均表示烃基) 今有 AK 等 11 种不同的有机物,它们之间的转化关系如下。其中 A 为烃,1mol A 可得 2mol B。 请回答下列问题: (1)指出反应的类型:_,_,_,_。 (2)有机物 E 和 G 之间的关系是_。 (3)写出反应的化学方程式(有机物写结构简式)_。 (4)A 的结构简式为_。 (5)J(C10H12O2)有多种同分异构体。若 J 中苯环上两个取代基处于对位,取代基 分别为甲基和含有“COO”结构的基团,且 1mol J 能与含 2mol NaOH 的溶液完全反 应,写出满足上述要求的 J 的可能结构简式_。 【答案】 (1)、 (2) (3) 6化合物 A 是石油化工的一种重要原料,用 A 和水煤气为原料经下列途径合成化合物 D(分子式为 C3H6O3) 。 已知: 第 5 页 请回答下列问题; (1)写出下列物质的结构简式: A: ;B: ;C: ;D: 。 (2)指出反应的反应类型 。 (3)写出反应的化学方程式 。 (4)反应的目的是 。 (5)化合物 D是 D 的一种同分异构体,它最早发现于酸牛奶中,是人体内糖类代谢 的中间产物。D在浓硫酸存在的条件下加热,既可生成能使溴水褪色的化合物 E(C3H4O2),又可生成六原子环状化合物 F(C6H8O4)。请分别写出 D生成 E 和 F 的化 学方程式: DE: ; DF: 。 【答案】 (1)CH2CH2;CH3CH2CHO CH2CHCHO HOH2CCH(OH)CHO 或:CH2(OH)CH(OH)
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