高中化学有机化学基础知识点归纳小结新人教版选修

选择5 有机化学基础知识点定理一、重要的物理特性1.有机物的溶解度(1)不溶于水的有各种碳氢化合物、卤化烃、硝基化合物、酯、绝大多数聚合物、高级(分子中碳原子的数量更多，因此指多数)醇、醛、羧酸等。(2)容易溶于水的有：低级通常为N(C)4酒精、(醚)、醛、(酮)、羧酸和盐、氨基酸和盐、单糖、二糖类。能形成水和氢键。(3)特殊溶解度：乙醇是可以溶解很多无机物和很多有机物的好溶剂。因此，通过溶解植物色素或其药剂的部分成分，将乙醇用作反应溶剂，通过溶解参与反应的有机物和无机物，增加接触面积，提高反应率。例如，在皂化反应中添加乙醇会溶解NaOH，溶解润滑脂，在均匀化(同一溶剂的溶液)中充分接触，从而加快反应速度，提高反应极限。苯酚：在室温下水的溶解度为9.3g(可溶性)，可溶于乙醇等有机溶剂，因此温度超过65 时，与水混合冷却，上层是苯酚的水溶液，下层是水的酚溶液，振动后形成乳浊液。苯酚会产生可溶性钠盐，因此容易溶解在碱溶液和纯碱溶液中。乙酸乙酯在饱和碳酸钠溶液中更不溶性，同时，饱和碳酸钠溶液通过反应吸收搅动的乙酸，溶解吸收挥发的乙醇，容易闻到乙酸乙酯的气味。部分淀粉，蛋白质溶于水形成胶体。蛋白质在浓缩的轻金属盐(包括铵盐)溶液中通过降低溶解度而析出(即在盐析、皂化反应中也是如此)。但是在稀的轻金属盐(包括铵盐)溶液中，蛋白质的溶解度反而增加。线性及部分分支聚合物溶于特定有机溶剂，但形体不溶于有机溶剂。* 氢氧化铜悬浮液溶于甘油、葡萄糖溶液等多羟基化合物的溶液中，可产生深蓝色溶液。有机化合物的密度(1)小于水的密度，与各种碳氢化合物、单氯烃、氟烃、酯(包括希腊)分层(2)大于水的密度，与多氯烃、溴化烃(溴代苯等)、碘代烃、硝基苯一起分层3.有机物的状态室温大气压(1大气压，20 左右)(1)气体：碳氢化合物：一般N(C)4的各种碳氢化合物注：ne戊烷C(CH3)4也是气体衍生物：一氯甲烷(CH3Cl，沸点为-24.2)氟利昂(CCl2F2，沸点为-29.8)氯乙烯(CH2=CHCl，沸点为-13.9)甲醛(HCHO，沸点为-21 )氯乙烷(CH3CH2Cl，沸点为12.3)溴甲烷(CH3Br，沸点为3.6)四氟乙烯(CF2=CF2，沸点为-76.3)甲基醚(CH3OCH3，沸点为-23)*甲基醚(CH3OC2H5，沸点为10.8)*环氧乙烷(，沸点为13.5 )(2)液体：5-16的普通N(C)碳氢化合物和大多数低阶衍生物。例如，如果，己烷CH3(CH2)4CH3环己烷甲醇CH3OH甲酸HCOOH溴乙烷C2H5Br乙醛CH3CHO溴代苯C6H5Br硝基苯C6H5NO2特殊：植物油等饱和率高的高级脂肪酸甘油酯也在室温下保持为液体(3)固体：17以上的普通N(C)链烃和高级衍生物。例如，如果，石蜡C16以上的碳氢化合物、高饱和高级脂肪酸甘油酯、苯甲酸(C6H5OH)、氨基酸等在室温下也是固体4.有机物的颜色大部分有机物是无色气体、无色液体或无色晶体，具有几种特殊的颜色，例如：三硝基甲苯(常称为恩梯TNT)是浅黄色的结晶。空气中氧气氧化的苯酚部分是粉红色的。2，4，6-三溴苯酚是白色的，不溶于水的固体(溶于苯等有机溶剂)；酚溶液与Fe3 (aq)作用，形成紫色H3Fe(OC6H5)6溶液。甘油、葡萄糖等聚羟基有机物可以溶解新的氢氧化铜悬浮液，产生清江色溶液。淀粉溶液(粘合剂)碘(I2)蓝色溶液；含有苯环的蛋白质溶胶由浓硝酸银白色沉淀生成，加热或长时间后沉淀变成黄色。有机物的气味很多有机物有特殊的气味，但在中学阶段，只需要了解以下有机物的气味。甲烷不好吃乙烯有点甜(植物生长的调节剂)液体烯烃汽油的气味乙炔蝉苯及其同系物的芬芳气味具有一定的毒性，尽量少吸入。应尽量避免卤代烷的难闻气味、毒性、吸入。通缩二氯甲烷(氟里昂)无味气体，不燃烧。C4以下的一元酒精具有酒味的流动液体C5 c11的一元醇难闻的油状液体C12以上的一元醇无臭蜡般的固体乙醇特殊香气乙二醇甜味(无色粘性液体)甘油(甘油)甜(无色粘性液体)苯酚特殊气味乙醛刺激的气味醋酸的强烈刺激性气味(酸味)低品位酯类芳香气味丙酮的愉快气味二、重要的反应1.可能使溴(Br2/H2O)褪色的物质(1)有机物随着加成反应褪色：包含，-cc-不饱和化合物因取代反应而褪色：苯酚注意：在酚溶液中遇到浓的溴数时，除褪色现象外，还会产生白色沉淀物。氧化反应褪色，含有-超体系(醛基)的有机物(水反应)注意：纯索氏有机物不能使溴的四氯化碳溶液褪色液体烷烃、环烷烃、苯及其同系物、饱和卤化物、饱和酯(2)无机与碱的歧化反应3Br2 6OH-=5Br- BrO3- 3H2O或Br2 2OH-=Br- BrO- H2O与H2S、S2-、SO2、SO32-、I-、Fe2等还原物质的氧化还原反应2.可褪色酸性高锰酸钾溶液KMnO4/H的物质(1)有机物：含，-c c-，-oh(较慢)，-CHO连接苯环的侧链碳中有氢原子的苯的同系物(与苯没有反应)(2)无机物：与还原物(H2S，S2-，SO2，SO32-，Br-，I-，Fe2)氧化还原反应3.与Na反应的有机物：含有oh，-coh的有机物。与NaOH反应的有机物：常温下含酚-羟基、-coh的有机物容易反应时卤代烃、酯反应(取代反应)与Na2CO3反应的有机物：含酚羟基的有机物反应产生酚钠和nah co 3。含有COOH的有机物产生羧酸钠，释放CO2气体。含SO3H的有机物反应产生磺酸钠，释放CO2气体。与NaHCO3反应的有机物：COOH，CO2气体，包含由SO3H的有机物反应产生和释放羧酸钠、磺酸盐等物质的量。4.能与强酸和强碱反应的物质(1) 2al6h=2 Al3 H2 2al2oh-2h2o=2alo 2-3 H2 (2)Al2O3 6H=2 Al3 3H2OAl2O3 2OH-=2 AlO2- H2O(3)Al(OH)3 3H=Al3 3H2OAl(OH)3 OH-=AlO2- 2H2O(4)弱酸盐(例如NaHCO3、NaHS等)Nah co 3 HCl=NaCl CO2 H2ONaHCO3 NaOH=Na2CO3 H2ONahs HCl=NaCl H2S，NaHS NaOH=Na2S H2O(5)弱酸性弱碱，例如ch 3 conh 4、(NH4)2S等2ch 3 coon H4 h2so 4=(NH4)2so 4 2ch 3coohch 3 conh 4 NaOH=ch 3c oona NH3H2O(NH4) 2s h2so 4=(NH4) 2so4 H2S，(NH4)2S 2NaOH=Na2S 2nh 32H2O(6)甘氨酸等氨基酸H2 nch 2coh HCl hoocch 2n h3clH2 nch 2coh NaOH H2 nch 2coo na H2O(7)蛋白质蛋白质分子中肽链的链端或分支上仍有酸性COOH和碱性NH2，蛋白质仍然可以与碱和酸反应。对银镜反应的有机物(1)发生镜子反应的有机物：含有CHO的物质：醛、甲酸、甲酸、甲酸、还原糖(葡萄糖、麦芽糖等)(2)制备氨溶液Ag(NH3)2OH(多伦试剂):在一定量的2%的AgNO3溶液中添加2%的稀氨水，使刚生成的沉淀物正确融化后消失。(3)反应条件：碱性，水箱加热在酸性条件下，Ag(NH3)2 OH-3H=Ag 2NH4 H2O被破坏。(4)实验现象：反应液从净化变成灰黑混浊。试管内壁有银白色金属析出(5)反应方程式：agno 3n H3 H2O=agohnh4no 3Agoh2h3 H2O=ag (NH3) 2oh2h2o银镜反应的一般通过：rcho 2 ag(NH3)2 o H2 agrco onh 4 3n H3 H2O记忆要领: 1-水(盐)，2-银，3-氨甲醛(相当于两个醛基):HCHO 4ag(NH3)2 oh4a gNH4(2c O3 6nh 3 2h2o)乙二醛：OHC-CHO 4ag(NH3)2oh4a g-NH4(2c2o 4 6nh 3 2h2o)甲酸：h cooh 2 ag(NH3)2 oh2 agNH4(2c O3 2n H3 H2O)(超过)葡萄糖：ch2oh (choh) 4 cho2ag (NH3) 2 oh2 ag，CH2OH(CHOH)4COONH4 3NH3 H2O(6)数量关系：-CHO 2ag (NH) 2oh 2agHcho至4ag (NH) 2oh至4ag6.与新Cu(OH)2悬浮液(菲林试剂)的反应(1)有机物：羧酸(中和)、甲酸(首先中和，但仍然过度氧化)、醛、还原糖(葡萄糖、麦芽糖)、甘油等聚羟基化合物。(2)菲林试剂的制备：在一定量的10%的直出溶液中再加入几滴CuSO4溶液，得到蓝色弗林试剂。(3)反应条件：碱过量，加热沸腾(4)实验现象：如果有机物中只有官能团醛基(-CHO)，注入新的氢氧化铜悬浮液后，常温下不会发生变化，加热煮沸后(砖)用红色沉淀生成。如果有机物是葡萄糖等聚羟基醛，则放在新的氢氧化铜悬浮液中，室温熔化成青色溶液，加热煮沸，然后(砖)用红色沉淀生成。(5)反应方程式：2 naohcuso 4=Cu (oh) 2 na2so 4Rcho 2cu (oh) 2 RC ooh Cu2O 2h2oHcho 4cu (oh) 2 CO2 2cu2o 5h2oOHC-cho4u(oh)2 hooc-coh 2cu 2o4h2oHcooh 2cu (oh) 2 CO2 Cu2O 3h2och2oh(choh)4c ho 2 Cu(oh)2ch 2 oh(choh)4co Cu2O2h2o(6)定量关系：-coh Cu (oh) 2 Cu2(酸溶解不溶性碱)-CHO 2cu(oh)2 Cu 2 ohcho 4cu(oh)2 2cu 2o7.具有水解反应的有机物包括卤代烃、酯、碳水化合物(不包括单糖)、肽类(包括蛋白质)。HX NaOH=NaX H2O(H)RCOOH NaOH=(H)RCOONa H2ORCOOH NaOH=RCOONa H2O或与FeCl3溶液有颜色反应的是酚化合物。能与I2产生颜色反应的是淀粉。10.与浓硝酸有颜色反应的是含有苯环的天然蛋白质。三、各类碳氢化合物代表的结构和特点：支架烷烃阿尔肯阿尔金苯和同系物通吃CnH2n 2(n1)CnH2n(n2)CnH2n-2(n2)CnH2n-6(n6)代表结构式h-cc-h相对分子质量Mr16282678碳键长度(10-10m)1.541.331.201.40关键点角度10928大约120180120分子形状正四面体6个原子共面四个原子等直线类型12个原子共面(正六边形)主要化学性质光的卤化；裂解酸性KMnO4溶液不褪色添加X2、H2、HX、H2O、HCN容易氧化。可加添加X2、H2、HX、HCN容易氧化。可