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文档简介

近五年江苏高考有机题汇总一、选择题0811香兰素是重要的香料之一,它可由丁香酚经多步反应合成。有关上述两种化合物的说法正确的是A常温下,1mol丁香酚只能与1molBr2反应 B丁香酚不能FeCl3溶液发生显色反应C1mol香兰素最多能与3mol氢气发生加成反应 D香兰素分子中至少有12个原子共平面答案:D0910具有显著抗癌活性的10-羟基喜树碱的结构如图所示。下列关于10-羟基喜树碱的说法正确的是 A分子式为C20H16N2O5 B不能与FeCl3溶液发生显色反应 C不能发生酯化反应 D一定条件下,1mol该物质最多可与1molNaOH反应答案: A、D109阿魏酸在食品、医药等方面有着广泛用途。一种合成阿魏酸的反应可表示为下列说法正确的是A可用酸性 W W W K S 5 U . C O M溶液检测上述反应是否有阿魏酸生成B香兰素、阿魏酸均可与、溶液反应C通常条件下,香兰素、阿魏酸都能发生取代、加成、消去反应D与香兰素互为同分异构体,分子中有4种不同化学环境的氢,且能发生银镜反应的酚类化合物共有2种【答案】BD【解析】本题主要考查的是有机物的结构与性质。A项,能使酸性高锰酸钾溶液褪色的不仅有碳碳双键,酚羟基也能使其褪色;B项,酚羟基和羟基都可以与反应;C项,它们都不能进行消去反应;D项,根据条件,其同分异构体为和综上分析可知,本题选BD项。11-11.紫罗兰酮是存在于玫瑰花、番茄等中的一种天然香料,它经多步反应可合成维生素A1。下列说法正确的是A.紫罗兰酮可使酸性KMnO4溶液褪色B.1mol中间体X最多能与2molH2发生加成反应C.维生素A1易溶于NaOH溶液D.紫罗兰酮与中间体X互为同分异构体【参考答案】A【分析】该题以“紫罗兰酮是存在于玫瑰花、番茄等中的一种天然香料,它经多步反应可合成维生素A1”为载体,考查学生对有机化合物的分子结构、官能团的性质、同分异构体等基础有机化学知识的理解和掌握程度。A.紫罗兰酮有还原性基团,可使酸性KMnO4溶液褪色。B.1mol中间体X含3mol不饱和键,最多能与3molH2发生加成反应C.维生素A1以烃基为主体,水溶性羟基占比较小,所以难于溶解于水或水溶性的溶液如NaOH溶液。D.紫罗兰酮与中间体X碳原子数都不等,两者不可能互为同分异构体。12-11.普伐他汀是一种调节血脂的药物,其结构如右图所示(未表示出其空间构型)。下列关系普伐他汀的性质描述正确的是A.能与FeCl3溶液发生显色反应B.能使酸性KMnO4溶液褪色C.能发生加成、取代、消去反应D.1mol该物质最多可与1molNaOH反应【参考答案】BC【分析】该题普伐他汀为载体,考查学生对有机化合物的分子结构、官能团的性质等基础有机化学知识的理解和掌握程度。A.分子无苯环,不能与FeCl3溶液发生显色反应。BC.分子中的官能团决定了能使酸性KMnO4溶液褪色、能发生加成、取代、消去反应。D.酯基水解,即有两个羧基,1mol该物质最多可与2molNaOH反应。二、非选择题0819(12分)布噁布洛芬是一种消炎镇痛的药物。它的工业合成路线如下:请回答下列问题:A长期暴露在空气中会变质,其原因是 。有A到B的反应通常在低温时进行。温度升高时,多硝基取代副产物会增多。下列二硝基取代物中,最可能生成的是 。(填字母) a bcd在E的下列同分异构体中,含有手性碳原子的分子是 。(填字母)a b c dF的结构简式 。D的同分异构体H是一种-氨基酸,H可被酸性KMnO4溶液氧化成对苯二甲酸,则H的结构简式是 。高聚物L由H通过肽键连接而成,L的结构简式是 。答案:酚类化合物易被空气中的O2氧化 a ac或0919(14分)多沙唑嗪盐酸盐是一种用于治疗高血压的药物。多唑嗪的合成路线如下: 写出D中两种含氧官能团的名称: 和 。写出满足下列条件的D的一种同分异构体的结构简式 。苯的衍生物,且苯环上的一取代产物只有两种;与Na2CO3溶液反应放出CO2气体;水解后的产物才能与FeCl3溶液发生显色反应。E F的反应中还可能生成一种有机副产物,该副产物的结构简式为 。由F制备多沙唑嗪的反应中要加入试剂X(C10H10N3O2Cl),X的结构简式为 。苯乙酸乙酯是一种常见的合成香料。请设计合理方案以苯甲醛和乙醇为原料合成苯乙酸乙酯(用合成路线流程图表示,并注明反应条件)。提示:RBr+NaCN RCN+NaBr;合成过程中无机试剂任选;合成路线流程图示例如下:答案:本题为有机合成与推断题(今年增加了合成路线设计,分值由08年的12分增加到14分),试题主要考查卤代烃、醇羟基、醛基、羧基、酯基等官能团之间的联系与转化。5个问题的设计有一定梯度。第1、2小题相对比较简单,得分率为0.68,其中(2)要求书写同分异构体,必须看清题意,D的该同分异构体必须同时满足3个条件,而且要特别小心分子中C和H的数目。第3、4小题得分率为0.53,(3)注意将E到F中酰氯与氨基之间的取代反应信息迁移过来。(4)则需要采用逆合成法解题。第5小题的得分率为0.31,注意错误是反应条件不正确、不完整,不按题目信息规范书写,合成线路不完整。有机合成题基本都有应用新信息解决新情景下的有机反应过程,注意对学生的信息迁移和逆向推理能力的培养。有机合成合成线路的设计注意新情景试题中“反应物顺向推演”、“生成物逆向反推”、“新信息断桥链接”的综合应用1019. (14分)阿立哌唑(A)是一种新的抗精神分裂症药物,可由化合物B、C、D在有机溶剂中通过以下两条路线合成得到。 (1)E的结构简式为 。 (2)由C、D生成化合物F的反应类型是 。 (3)合成F时还可能生成一种相对分子质量为285的副产物G,G的结构简式为 。 (4)H属于氨基酸,与B的水解产物互为同分异构体。H能与溶液发生显色反应,且苯环上的一氯代物只有2种。写出两种满足上述条件的H的结构简式: 。 (5)已知:,写出由C制备化合物的合成路线流程图(无机试剂任选)。合成路线流程图示例如下:【答案】(1)【答案】(1)(2)取代反应【解析】本题是一道综合性的有机物合成题,本题主要考察的是结构简式、同分异构体的书写、有机反应类型和根据条件进行有机合成,同时也要关注重要官能团的性质。(1)比较容易,就是羟基上的B和Br进行取代,可知其结构为(2)同样通过F的结构式分析可知由C、D合成化合物F仍然是卤素原子与H的取代反应(3)通过对其相对分质量的分析可知,出来发生取代反应外,又发生了消去反应,故其结构为;(4)综上分析可知,在H分子结构中,有苯环、氨基、羧基、羟基,由此不难得出其分子结构为和;(5)关注官能团种类的改变,搞清反应机理。【备考提示】解答有机推断题时,我们应首先认真审题,分析题意,分离出已知条件和推断内容,弄清被推断物和其他有机物的关系,以特征点作为解题突破口,结合信息和相关知识进行推理,排除干扰,作出正确推断,一般可采取的方法有:顺推法(以有机物结构、性质和实验现象为主线,采用正向思维,得出正确结论)、逆推法(以有机物结构、性质和实验现象为主线,采用逆向思维,得出正确结论)、多法结合推断(综合应用顺推法和逆推法)等。11-17.(15分)敌草胺是一种除草剂。它的合成路线如下:回答下列问题:(1)在空气中久置,A由无色转变为棕色,其原因是 。(2)C分子中有2个含氧官能团,分别为 和 填官能团名称)。(3)写出同时满足下列条件的C的一种同分异构体的结构简式: 。 能与金属钠反应放出H2;是萘()的衍生物,且取代基都在同一个苯环上;可发生水解反应,其中一种水解产物能发生银镜反应,另一种水解产物分子中有5种不同化学环境的氧。(4)若C不经提纯,产物敌草胺中将混有少量副产物E(分子式为C23H18O3),E是一种酯。E的结构简式为 。(5)已知:,写出以苯酚和乙醇为原料制备的合成路线流程图(无机试剂任用)。合成路线流程图例如下: CH2CH2 CH3CH2Br CH3CH2OH【参考答案】17.(15分)(1)A被空气中的O2氧化(2)羟基 醚键【分析】本题是一道基础有机合成题,仅将敌草胺的合成过程列出,着力考查阅读有机合成方案、利用题设信息、解决实际问题的能力,也考查了学生对信息接受和处理的敏锐程度、思维的整体性和对有机合成的综合分析能力。本题涉及到有机物性质、有机官能团、同分异构体推理和书写,合成路线流程图设计与表达,重点考查课学生思维的敏捷性和灵活性,对学生的信息获取和加工能力提出较高要求。【备考提示】解答有机推断题时,我们应首先要认真审题,分析题意,从中分离出已知条件和推断内容,弄清被推断物和其他有机物的关系,以特征点作为解题突破口,结合信息和相关知识进行推理,排除干扰,作出正确推断。一般可采取的方法有:顺推法(以有机物结构、性质和实验现象为主线,采用正向思维,得出正确结论)、逆推法(以有机物结构、性质和实验现象为主线,采用逆向思维,得出正确结论)、多法结合推断(综合应用顺推法和逆推法)等。关注官能团种类的改变,搞清反应机理。12-17.(15分)化合物H是合成药物盐酸沙格雷酯的重要中间体,其合成路线如下:(1)化合物A的含氧官能团为 和 (填官能团的名称)。(2)反应中属于取代反应的是 (填序号)。(3) 写出同时满足下列条件的B的一种同分异构体的结构简式 。I.分子含有两个苯环;II.分子有7个不同化学环境的氢;III.不能与FeCl3溶液发生显色反应,但水解产物之一能发生此反应。(4)实现DE的转化中,加入化合物X能发生银镜反应,X的结构简式 。(5)已知:。化合物是合成抗癌药物美发伦的中间体,请写出以和为原料制备该化合物的合成路线流程图(无机试剂任用)。合成路线流程图示例如下:【参考答案】(1)羟基 醛基(2)(3) 或 (4)(5)【分析】本题是一道基础有机合成题,以化合物H是合成药物盐酸沙格雷酯的重要中间体载体,着力考查阅读有机合成方案、利用题设信息、解决实际问题的能力,也考查了学生对信息接受和处理的敏锐程度、思维的整体性和对有机合成的综合分析能力。本题涉及到有机物性质、有机官能团、同分异构体推理和书写,合成路线流程图设计与表达,重点考查课学生思维的敏捷性和灵活性,对学生的信息获取和加工能力提出较高要求。

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