大学基础有机化学-有机化合物的命名

按照所连接的碳原子的数目,可分为四类：,1.6.1碳、氢原子的分类(伯、仲、叔、季)P17,1,2,3,4,1,与一个碳原子相连的碳原子1o碳（伯碳、一级碳）与两个碳原子相连的碳原子2o碳（仲碳、二级碳）与三个碳原子相连的碳原子3o碳（叔碳、三级碳）与四个碳原子相连的碳原子4o碳（季碳、四级碳）,1.6有机化合物的命名,与伯碳原子相连的氢原子1o氢（伯氢、一级氢）与仲碳原子相连的氢原子2o氢（仲氢、二级氢）与叔碳原子相连的氢原子3o氢（叔氢、三级氢）,1.6.1碳、氢原子的分类(伯、仲、叔、季),CH4?,1.6.2习惯命名法(普通命名法),以分子中所含碳原子的数目,用“天干”:甲、乙、丙、丁、戊、己、庚、辛、壬、癸和大写数字十一、十二、二十等命名的。,丁烷,十二烷,庚烷,二十烷,碳链异构体可以在名称前加形容词正、异、新来表示。,正戊烷(n),异戊烷(i),新戊烷(neo),新己烷,正：直链化合物；异：由链端开始第二个碳上连有一个甲基；新：由链端开始第二个碳上连有两个甲基。,适用范围：7C以下,1.6.2习惯命名法(普通命名法),1.6.3基的概念和命名,一个化合物从形式上去掉一个或几个H原子后剩余的部分称为“基”;,一个化合物分子去掉一个H原子后得到的基团为一价基;命名时称为“某基”,如,1)一价基：,甲基(Me),乙基(Et),(正)丙基(Pr),(正)丁基(Bu),异丙基(i-Pr),正丙基(n-Pr),正丁基(n-Bu),仲丁基(Sec-Bu):去仲氢,异丁基(i-Bu),叔丁基(t-Bu):去叔氢,1.6.3基的概念和命名,烯丙基,丙烯基,苯甲基(苄基),酰氯,酸酐,酯,酰胺,氯原子,酰氧基,烷氧基,氨基,1.6.3基的概念和命名,苯基,环戊基,环己基,P326,2)二价基(亚基)：,亚甲基,3)三价基(次基)：,次甲基,1.6.3基的概念和命名,1.6.4系统命名法,三步走:1)找母体;2)编号;3)书写,A.母体是哪一类化合物？“母体官能团”,“辈份”高,“辈份”中,“辈份”低,一般不做母体官能团,以“辈分”最高的为“母体官能团”,确定化合物类别,StepI:找母体,B.确定“主链”,含母体官能团的最长碳链,主链：戊酸,官能团母体资格优先次序:P248,XNO2,不作为母体,说明之一：,（取代）烷烃,“辈份”低,一般不做母体官能团,注意：卤代烃有以下的习惯命名！,异丙基氯,烯丙基溴,叔丁基氯,苄基氯(或氯化苄),硝基苯,说明之二：,StepII:编号,A.优先照顾母体官能团,使其位次最小,B.如果两种编号方式母体官能团位次均一样,则可兼顾取代基,1,1,2,2,3,3,4,4,5,1,123456,烷烃没有官能团,最长链即为母体(某烷)!,CH3,1.选择含双键最长的碳链为主链.,2.靠近双键一端开始编号.,烯(炔)烃的系统命名法,3.环烯烃从双键开始,并通过双键编号,加字头“环”,为环某烯,如:,环庚烯,1,2,3,1,2,3,注:同时含有双键和三键的烃称为某烯炔。,使双键、叁键有最低的编号相同情况下,则优先给双键编号,1,1,StepII:编号,StepIII:书写,取代基位号-取代基名称-母体官能团位号-母体,若有几个相同的支链,则要合并,在支链前加“二、三”等数字表示,支链位置用阿拉伯数字指明,它们之间用逗号。,3-羟基戊酸,3,3-二甲基戊酸,3-甲基-3-戊醇,烃分子中有不饱和碳碳键,命名时应使不饱和键上的碳编号最小。,2-乙基-1-戊烯,3,4-二甲基-2-己烯,双键位码于母体名称之前,并用两个双键碳中编号较小的数字标明。,654321,4-乙基-1,3-己二烯,3-甲基环戊烯,1-甲基环戊烯,3-甲基-1,4-环己二烯,1,3-环己二烯,1,2,3,1,2,3,1,2,3,4,5,CH2=CH-CH-CH=CHCH=CH2,7654321,1,3,6-庚三烯,2,2,5-三甲基-3-己炔,注:烯炔类化合物为母体主链本身同时含有两种官能团的化合物(称为某烯炔),其中烯为次要官能团,炔为主要官能团,两个官能团的位置均要标明,其中烯的位次写在“某”字前,而炔的位次在其名前标明,即通式为“n烯-某烯-n炔-炔”。其他母体C链含双官能团的化合物也类似的命名。,CH3CCCH=CHCH2CH3,4-庚烯-2-炔,1234567,2-甲基-1-己烯-3,5-二炔,4-乙基-1,3-己二烯-5-炔,3-戊烯-2-酮,1.6.5复杂结构命名的几个小原则,均为“己烷”,如何选主链？,小原则一：候选主链如有多个等长的碳链,则选含有支链数目最多的为主链。,3-甲基-2-乙基-1-丁烯,取代基在3,4位上.,取代基在2,4位上.,两种选法均含有两个支链,何如？,小原则二(最低系列规则或最先碰面原则):若两条链链长相同,且支链数也相同,则选支链位号最小的为主链,并以此规则编号。,1.6.5复杂结构命名的几个小原则,1,2,3,4,5,6,1,2,3,4,5,6,2,4,5,2,3,5,最低系列规则亦用于编号:使取代基的位次之和最小.,1.6.5复杂结构命名的几个小原则,3-甲基-5-乙基环己烯,次序规则：为了决定有关原子或基团排列顺序而人为定下的规则,次序小的写在前面。,如何编号？,从次序小的基团一端开始编号,基团次序谁大谁小？,基团次序规则P45,(1)单原子取代基：按原子序数大小排列,原子序数大的顺序大(较优基团),原子序数小的顺序小。,基团次序大小的判定P45,(2)多原子取代基：先比较第一个原子,如果两个多原子基团的第一个原子相同,则比较与它相连的其他原子,比较时,按原子序数排列,先比较最大的一个,仍相同,再顺序比较居中的、最小的。,(3)含有双键或叁键的基团,可认为连有两个或叁个相同的原子。,小原则三：如果两个不同取代基所取代的位置按两种编号法位号相同,则从顺序较小基团的一端开始编号。(较优基团后列原则),小原则四：书写时顺序较小的基团列于前,4-丙基-8-异丙基十一烷,1.6.5复杂结构命名的几个小原则,4-甲基-3-乙基庚烷,2-甲基-4-氯己烷,5-甲基-3-己醇,练习,3-异丁基-4-己烯-1-炔,3-甲基-1-戊烯-4-炔,甲基环戊烷,1-甲基-4-异丙基环己烷,1,1,4-三甲基环己烷,反-1,4-二甲基环己烷,顺-1-甲基-3-乙基环己烷,单环烷烃的命名,以环为母体,根据成环碳原子数,称“环某烷”。环上的支链作为取代基。编号规则同前。,烃基较复杂或有不饱和键时,把链烃当作母体,苯环作为取代基。,3-苯基-1-丙烯,2-甲基-3-苯基戊烷,苯的命名p119,(1)烃基苯,一烃基取代苯:烃基简单的以苯环作母体,烃基作取代基,苯乙烯,邻二甲苯1,2-二甲苯,间二甲苯1,3-二甲苯,对二甲苯1,4-二甲苯,二烃基取代苯:有三种异构体,取代基的位置可用阿拉伯数字标出,或用邻、间、对(o-,m-,p-)表示。,1-甲基-3-环己基苯,多烃基取代苯：1)三个相同烃基的位置可以用“连、偏、均”表示,不可用邻、间、对表示。,连1,2,3-,偏1,2,4-,均1,3,5-,1,3,5-三甲苯均三甲苯,1,4-二甲基-2-乙基苯,4-甲基-1,2-二乙基苯,2)多个不同的烃基取代基的位置只可以用阿拉伯数字标出,不可用邻、间、对表示。,(2)芳香族化合物,取代基若为硝基或卤素,应以苯环为母体来命名。,硝基苯,溴苯,氯苯,取代基为氨基、羟基、醛基、羧基、磺酸基时,把它们与苯一起作为新的母体。,苯胺,苯酚,苯甲醛,苯甲酸,苯磺酸,苯的多元衍生物:多官能团化合物的命名,确定母体名称:选择官能团母体资格最优先的官能团确定母体名称,其余的官能团全部视做取代基;,间甲基苯胺3-甲基苯胺,对氨基苯磺酸,间硝基苯甲酸,邻氯苯酚o-氯苯酚2-氯苯酚,3,5-二硝基苯甲酸,2-甲基-4-氯苯胺,4-氨基-3-羟基苯磺酸,间羟基苯甲酸m-3-,邻甲氧基苯酚m-3-,3-硝基-2-氯苯甲酸,2-氨基-5-羟基苯甲醛,情况一：只有X、R、NO2、NO这几种取代基,关键：以“苯”为母体,情况二：含有除X、R、NO2、NO之外的其它基团