第二节 有机化合物的结构特点

.,.,请写出甲烷的电子式、结构式、结构简式回答甲烷的空间构型以及键的夹角,复习提问：,电子式,结构式,经过科学实验证明甲烷分子的结构是正四面体结构，碳原子位于正四面体的中心，4个氢原子分别位于正四面体的4个顶点上（键角是10928）。,.,球棍模型,比例模型,甲烷分子的表示方法,空间构型,.,甲烷分子中有四个C-H键，且键长（1.0910-10m）、键能(413KJ/mol)、键角(109028)都相等。,实验数据：,共价键参数,键长：键角：键能：,键长越短，化学键越稳定,决定分子的空间结构,键能越大，化学键越稳定,对应,.,几种分子的共价键参数,.,一、有机化合物中碳原子的成键特点,2、碳原子含有4个价电子，可以跟其它原子形成4条共价键；,烷,烯,炔,醛,醇,氨基酸,1、C-H键能较大，键很牢固。,结论：,.,3、碳原子相互之间能以共价键结合形成长的碳链。,CH3(CH2)16COOH,长链：,脂环:,芳环:,（请判断以下小球可能代表什么原子？）,.,思考,请写出C5H12的结构简式,链状、无支链,链状、有支链,链状、多支链,3607,279,95,结构特点,沸点,物质的分子式相同，形成的分子的结构可能不同,结论,CH3CH2CH2CH2CH3,球棍模型,支链越多沸点越低,.,2.同分异构体,二、有机化合物的同分异构现象,1.同分异构现象,化合物具有相同的分子式，但具有不同的结构现象，叫做同分异构体现象。,具有同分异构体现象的化合物互称为同分异构体。,3.现在已学的同分异构包括三种类型：类别异构（如丁二烯与丁炔）碳链异构（如丁烷与异丁烷）位置异构（如1-丁烯与2-丁烯）,.,3.碳原子数目越多，同分异构体越多,.,4.同分异构类型,碳链异构,碳链骨架（直链、支链、环状）的不同而产生的异构,官能团在碳链中的位置不同而产生的异构,位置异构,正戊烷，异戊烷，新戊烷,C5H12,C3H8O,1-丙醇，2-丙醇,C2H6O,乙醇，甲醚,官能团种类不同而产生的异构,官能团异构,.,【判断】下列异构属于何种异构？,1-丁醇和2-丁醇CH3COOH和HCOOCH3CH3CH2CHO和CH3COCH34CH3CH-CH3和CH3CH2CH2CH3CH3,位置异构,官能团异构,官能团异构,碳链异构,.,练习：书写C6H14的同分异构体：,5.同分异构体的书写,（一般采用“减链（主）法”）,碳链异构,CH3CH2CH2CH2CH2CH3,.,练习2、分子式为C6H14的烷烃在结构式中含有3个甲基的同分异构体有（）个（A）2个（B）3个（C）4个（D）5个,位置异构,练习3、写出分子式为C4H8的烯烃的同分异构体,碳链异构（碳骨架）,位置异构,C5H10？,.,练习5、请写出分子式为C5H10O2的羧酸的同分异构体,练习4、请写出分子式为C4H10O的醇的同分异构体,.,练习4、写出分子式为C9H12的芳香烃的同分异构体,苯的同系物:,CnH2n-6,（n6）,.,CH3CH2CH3,丙基,异丙基,.,三甲苯,甲乙苯,丙苯,练：式量为43的烷基取代甲苯苯环上的一个氢原子，所得芳香烃产物的数目为（）A.3B.4C.5D.6,D,.,练习:C11H16的苯的同系物中,只含有一个支链,且支链上含有两个“CH3”的结构有四种,写出其结构简式.,.,常见的类别异构现象,6氨基酸、硝基化合物CnH2n+1NO2,饱和一元烃基-烷烃基,.,氨基酸：羧酸分子里烃基上的氢原子被氨基（-NH2)取代后生成物,CH3CH2O-NO2,.,练习5、写出分子式为C4H8的所有烃的同分异构体,烯烃,环烷烃,官能团异构,添H！,键线式,.,官能团异构,练习6、写出化学式C4H8O2的所有可能物质的结构简式,羧酸,.,酯,甲酸丙酯,乙酸乙酯,丙酸甲酯,C,丁酸甲酯？,.,练习：请写出常见一元取代物只有一种的10个碳原子以内的烷烃的结构简式,CH3CH3,CH4,.,（2）找对称轴、点、面,CH3CH2CH2CH2CH3,对称轴,对称点,对称点,对称面,一元取代物同分异构体的确定,(1)找等同氢,.,等效氢原子确定的规律,同一碳原子上的氢原子完全等效。与同一碳原子相连的甲基上的氢原子完全等效。,结构对称的碳原子上的氢原子完全等效。（通过寻找对称轴或对称中心进行分析。）,.,练习、进行一氯取代后，只能生成3种沸点不同的产物的烷烃是-（）A、（CH3）2CHCH2CH2CH3B、(CH3CH2)2CHCH3C、（CH3）2CHCH（CH3）2D、（CH3）3CCH2CH3,D,.,1、概念：结构相似，在分子组成上相差一个或若干个CH2原子团的物质互称为同系物。,同系物,官能团种类、数目相同,烃基的种类和形状相同,即：通式相同,.,练习：下列物质是否为同系物,CH3CHO和CH3COOH,CH2=CH2和,CH4和CH3CH3,CH3CH2CH3和,H2C,CH2,CH2,CH3CH2CHCH3,CH3,否,否,是,是,否,.,CH2=CH2和,CHCCH3,CH3OH和,CH2OHCH2OH,CH3COOH和CH2CHCOOH,2、性质：,物理性质递变（随n）,化学性质相似,否,否,否,.,试比较同系物、同分异构体、同素异形体、同位素四个名词的含义,分子组成相差一个或几个CH2原子团,分子式相同,同种元素,质子数相同，中子数不同,相似,不同,不同,原子核结构不同,化合物,单质,化合物,原子（核素）,CH4和CH3CH3,O2和O3,正丁烷和异丁烷,电子层结构相同,.,三、常用化学用语,结构式,CH3CH=CH2,结构简式,.,CH3CH=CH2,结构简式,CH3C(CH3)2CH2C(C2H5)3,CH3CCH2CCH2CH3,.,书写结构简式的注意点,1表示原子间形成单键的可以省略,2C=CC=C中的双键和三键不能省略,但是醛基羧基的碳氧双键可以简写为-CHO,-COOH,3准确表示分子中原子成键的情况,如乙醇的结构简式CH3CH2OH,HO-CH2CH3,.,CC=C,碳架结构,键线式,.,键线式,.,分子式？,C14H20O3,.,一些有机化合物分子的结构式，结构简式和键线式,.,则：深海鱼油分子中有_个碳原子_个氢原子_个氧原子，分子式为_,22,32,2,C22H32O2,深海鱼油的结构可表示为：,.,作业：请写出以下有机物的通式烷烃烯烃炔烃环烷烃环烯烃CnH2n-2饱和一元链状醇CnH2n+2O饱和一元链状醚CnH2n+2O饱和一元链状醛CnH2nO饱和一元链状酮Cn